N- methylarginin

N w -Methyl- L -arginin
Struktura N ω- methyl- L- argininu
Identifikace
Název IUPAC N 5 - ( N -methylcarbamimidoyl) - L -ornithinu
Synonyma

tilarginin,
L- monomethylarginin,
L- NMMA

N O CAS 17035-90-4
PubChem 132862
ChEBI 28229
ÚSMĚVY CNC (= N) NCCC [C @ H] (N) C (O) = O
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C7H16N4O2 / c1-10-7 (9) 11-4-2-3-5 (8) 6 (12) 13 / h5H, 2-4,8H2,1H3, (H, 12 , 13) (H3,9,10,11) / t5- / m0 / s1
standardní InChIKey:
NTNWOCRCBQPEKQ-YFKPBYRVSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 7 H 16 N 4 O 2   [izomery]
Molární hmotnost 188,2275 ± 0,0081  g / mol
C 44,67%, H 8,57%, N 29,77%, O 17%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

S N -methyl- L -arginin je derivát methylovaný z argininu , An aminokyseliny proteinogenní . Methylargininové zbytky se přirozeně vyskytují v methylovaných bílkovinách , zejména v histonech .

Je to inhibitor z syntázy oxidu dusnatého a je použita ke studiu jeho fyziologické funkce . Působí inhibičně na vazodilataci , která je u pacientů s hypertenzí slabší než u zdravých lidí. Tento účinek s věkem klesá, ale lze jej částečně obnovit vitaminem C u mladších pacientů.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (v) Stefanovic-Racic, K. Meyers, C. Meschter, JW Coffey PhD, RA Hoffman a CH Evans , "  N -monomethyl arginin, inhibitor syntézy oxidu dusnatého, potlačuje rozvoj adjuvantní artritidy u krys  " , Arthritis & Rheumatism , sv.  37, n o  7, Červenec 1994, str.  1062-1069 ( PMID  7517676 , DOI  10.1002 / art.1780370712 , číst online )
  3. (in) Stefano Taddei, Agostino Virdis Lorenzo Ghiadoni Guido Salvetti, Giampaolo Bernini Magagna Armando a Antonio Salvetti , „  Snížení dostupnosti NO a oxidačního stresu u lidí související s věkem  “ , Hypertension , sv.  38, n O  2 Srpna 2001, str.  274-279 ( PMID  11509489 , DOI  10.1161 / 01.HYP.38.2.274 , číst online )