Arginin | ||
L nebo S (+) - arginin (nahoře) a D nebo R (-) - arginin (dole) Struktura D-argininu. |
||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC | 2-amino-5-karbamimidamidopentanová kyselina | |
Synonyma |
R, Arg, ( S ) -2- amino -5- kyselina guanidopentanoic |
|
N O CAS |
D neboR(-) L neboS(+) |
(racemický)|
Ne o ECHA | 100 000 738 | |
Ne o EC | 230-571-3 (racemický) 205-866-5 D nebo R (-) 200-811-1 |
|
ATC kód | B05 | |
ÚSMĚVY |
NC (CCCNC (= N) N) C (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H14N4O2 / c7-4 (5 (11) 12) 2-1-3-10-6 (8) 9 / h4H, 1-3,7H2, (H, 11,12) ( H4,8,9,10) |
|
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 6 H 14 N 4 O 2 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 174,201 ± 0,0072 g / mol C 41,37%, H 8,1%, N 32,16%, O 18,37%, |
|
pKa | l-arginin: p K a 1 = 2,03 , p K a 2 = 9,00 , p K a 3 = 12,10 při 25 ° C | |
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 244 ° C (rozklad) | |
Objemová hmotnost | 1,1 g · cm -3 | |
Biochemické vlastnosti | ||
Kodony |
AGA , AGG , CGU , CGC , CGA , CGG |
|
izoelektrické pH | 10,76 | |
Esenciální aminokyselina | Podle případu | |
Výskyt u obratlovců | 4,2% | |
Krystalografie | ||
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina | L-arginin dihydrát: P 2 1 (č. 4) | |
Parametry sítě | L-arginin dihydrát: a = 5,638 Å |
|
Opatření | ||
WHMIS | ||
Arginin (d-): nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. Arginin (l-): nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
||
Směrnice 67/548 / EHS | ||
Xi Symboly : Xi : Dráždivý Rvěty : R36 : Dráždí oči. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. R věty : 36, S-věty : 26, |
||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Arginin (Zkratky IUPAC - IUBMB : Arg a R ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , kódované na mRNA pomocí kodony CGU, CGC, CGA, CGG, AGA a AGG . Jeho poloměr van der Waalsova se rovná 148 Å (14,8 nm). Vyznačuje se přítomností guanidinové skupiny na konci postranního řetězce , což z ní činí velmi zásaditý zbytek , pozitivně nabitý v proteinech , jehož izoelektrický bod je 10,76. To není považováno za nezbytné pro lidi , ale může být produkován v dostatečném množství v těle závisí na zdravotním stavu jednotlivce, které vyžadují potravinovou příjem .
Arginin byl poprvé izolován z rostlin vlčího bobu v roce 1886 švýcarským chemikem Ernstem Schultzem . Je také odvozen z guanidinu , který se vyrábí z guana .
Postranní řetězec argininu se skládá z alifatického řetězce 3 uhlíků (kromě uhlíku α ), na jehož konci je guanidiniová skupina . Tato skupina s pKa 12,48 dává argininu velmi základní charakter, což z něj činí nejzákladnější aminokyselinu z proteinogenních aminokyselin .
Většina živých organismů je schopna vytvářet ( biosyntézu nebo anabolismus ) nebo rozkládat ( katabolismus ) arginin.
Arginin je vytvářen de novo v mnoha organismech z glutamátu , který je součástí Krebsova cyklu .
Arginin může být rozložen a sloužit tak jako zdroj energie, uhlíku a dusíku pro buňku, která ho spotřebovává. U všech známých živých organismů bylo prokázáno mnoho různých cest.
Cyklus močovinyU různých zvířat, včetně savců, se arginin štěpí na ornithin a močovinu . Ta druhá je dusíkatá molekula, kterou lze eliminovat ( vylučováním močí), aby se regulovalo množství dusíkatých sloučenin přítomných v buňkách jejich těl.
Je to aminokyselina kvalifikovaná jako „neesenciální“ (s výjimkou dětí), kterou může lidské tělo syntetizovat. Je to složka bílkovin .
Umožňuje syntézu oxidu dusnatého (NO) NO syntázou , čímž zasahuje do vazodilatace tepen.
Předpokládá se, že koncentrace v krvi methylované formy argininu, homoargininu, koreluje s lepší prognózou po cévní mozkové příhodě .
Arginin je složka často používaná v energetických nápojích . Používal ho zejména francouzský Red Bull jako náhradu za taurin, když byl zákon ještě zakázán.
Používá se také v některých doplňcích stravy, zejména k fixaci hořčíku .