N -methylmorfolin- N -oxid | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
N O CAS |
( monohydrát ) |
|
Ne o ECHA | 100 028 538 | |
PubChem | 82029 | |
ChEBI | 52093 | |
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 5 H 11 N O 2 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 117,1463 ± 0,0056 g / mol C 51,26%, H 9,46%, N 11,96%, O 27,32%, |
|
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 180 až 184 ° C | |
Opatření | ||
SGH | ||
H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P305 : Pokud je v očích: P338 : Odstraňte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a pokud je lze snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P351 : Několik minut opatrně opláchněte vodou. |
||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
N -oxidu N- methylmorfolinu , anglicky N -methylmorfolin N -oxidu podle nomenklatury 4-methylmorfolin-4-oxid , ve zkratce NMO nebo NMMO , je organická sloučenina . Tento heterocyklický aminoxid a morfolinový derivát se používá v organické chemii jako ko-oxidant a obětní katalyzátor při oxidačních reakcích , například při oxidacích oxidu osmičelého a Sharplessovy asymetrické dihydroxylace nebo oxidace pomocí TPAP . NMMO je komerčně dostupný jako oba C 5 H 11 NO 2 MonohydrátH 2 Oa bezvodá sloučenina. Monohydrát se používá jako rozpouštědlo pro celulózu v procesu Lyocell k výrobě celulózových vláken.
Monohydrát NMMO se používá jako rozpouštědlo v procesu Lyocell pro výrobu vlákna se stejným názvem. Rozpouští celulózu za vzniku roztoku zvaného „droga“ a celulóza se znovu vysráží ve vodní lázni za vzniku vlákna. Proces je podobný, ale odlišný od procesu viskózy . V procesu viskózy se celulóza rozpustí přeměnou na své xanthátové deriváty . S NMMO se celulóza rozpustí za vzniku homogenního polymerního roztoku. Ředění vodou způsobuje opětovné srážení celulózy.
Celulóza zůstává nerozpustná ve většině rozpouštědel, protože má silnou, vysoce strukturovanou síť intermolekulárních vodíkových vazeb , která je odolná vůči běžným rozpouštědlům. NMMO je schopen rozložit síť vodíkových vazeb, které udržují celulózu nerozpustnou ve vodě a jiných rozpouštědlech. Podobná rozpustnost byla získána v některých rozpouštědlech, zejména ve směsi chloridu lithného v dimethylacetamidu a určitých hydrofilních iontových kapalinách .
Další použití NMMO je pro rozpuštění skleroproteinu (nachází se ve zvířecích tkáních). K tomuto rozpouštění dochází v krystalických oblastech, které jsou homogennější a obsahují zbytky glycinu a alaninu s malým počtem dalších zbytků. O tom, jak NMMO tyto proteiny rozpouští, bylo známo jen málo. Další studie však byly provedeny v podobných amidových (tj. Hexapeptidových ) systémech. Vodíkové vazby amidů lze rozbít pomocí NMMO.
NMMO, jako aminoxid , je oxidant . Obvykle se používá ve stechiometrických množstvích jako sekundární oxidační činidlo (kooxidant) k regeneraci primárního oxidačního činidla (katalytického) poté, co bylo toto primární množství redukováno substrátem. Například synicidické dihydroxylační reakce by teoreticky vyžadovaly stechiometrická množství toxického, těkavého a nákladného oxidu osmičelého , ale pokud se kontinuálně regenerují pomocí NMMO, lze požadované množství snížit na množství katalytické .