N 6 -Isopentenyladenosine

N 6 -Isopentenyladenosine
Struktura N 6 -isopentenyladenosine
Identifikace
Název IUPAC N- (3-methylbut-2-en-l-yl) adenosin
Synonyma

i 6 A, riboprin,
N 6 - (Δ 2 isopentenyl) adenosin

N O CAS 7724-76-7
Ne o ECHA 100 028 884
PubChem 24405
ChEBI 62881
ÚSMĚVY CC (C) = CCNc1ncnc2n (cnc12) [C @@ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] 10
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C15H21N5O4 / c1-8 (2) 3-4-16-13-10-14 (18-6-17-13) 20 (7-19-10) 15-12 (23) 11 (22) 9 (5-21) 24-15 / h3,6-7,9,11-12,15,21-23H, 4-5H2,1-2H3, (H, 16,17,18) / t9-, 11-, 12-, 15- / m1 / s1
standardní InChIKey:
USVMJSALORZVDV-SDBHATRESA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 15 H 21 N 5 O 4   [izomery]
Molární hmotnost 335,3583 ± 0,0157  g / mol
C 53,72%, H 6,31%, N 20,88%, O 19,08%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

N 6 -isopentényladénosine ( i 6 ) nebo riboprin , je nukleosid neobvyklé jehož nukleobáze je isopentenyladenin , derivát isopentenyl z adeninu se odváží je β- D -ribofuranose . To se přirozeně vyskytuje, stejně jako N 6 -threonylcarbamoyladenosine v určitých přenosových RNA přiléhajících k adenosin z ANN antikodony , tj Ile tRNA, Thr tRNA, Asn tRNA, Lys tRNA, tRNA Ser a tRNA Arg v poloze 37.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain a James A. McCloskey , „  Shrnutí: modifikované nukleosidy RNA  “ , Nucleic Acids Research , sv.  22, N O  12 25. června 1994, str.  2183-2196 ( PMID  7518580 , PMCID  523672 , DOI  10.1093 / nar / 22.12.2183 , číst online )
  3. (en) BC Persson, B. Esbjerg, Ó. Ólafsson a GR Björk , „  Syntéza a funkce derivátů isopentenyladenosinu v tRNA  “ , Biochimie , sv.  76, N O  12 1994, str.  1152-1160 ( PMID  7748950 , DOI  10.1016 / 0300-9084 (94) 90044-2 , číst online )