o- fenylendiamin
| o- fenylendiamin | |||
 Struktura orthophenylenediamine |
|||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC | benzen-1,2-diamin | ||
| Synonyma |
1,2-fenylendiamin, |
||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 002 210 | ||
| Ne o EC | 202-430-6 | ||
| PubChem | 7243 | ||
| ChEBI | 34043 | ||
| ÚSMĚVY |
C1 = CC = C (C (= C1) N) N , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H, 7-8H2 Std. InChIKey: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Vzhled | bezbarvý až mírně načervenalý krystalický prášek | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 6 H 8 N 2 [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 108,1411 ± 0,0058 g / mol C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | 103 ° C | ||
| T ° vroucí | 257 ° C | ||
| Rozpustnost | 54 g · l -1 až 20 ° C | ||
| Objemová hmotnost | 1,14 g / cm 3 při 20 ° C | ||
| Teplota samovznícení | 540 ° C | ||
| Bod vzplanutí | 110 ° C | ||
| Opatření | |||
| SGH | |||
   Nebezpečí H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410, P273, P281, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H301 : Toxický při požití H312 : Zdraví škodlivý při styku s kůží H317 : Může vyvolat alergickou kožní reakci H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H332 : Zdraví škodlivý při vdechování H341 : Podezření na genetické poškození (pokud je přesvědčivě prokázáno, že ne, uveďte cestu expozice) jiná cesta expozice vede ke stejnému nebezpečí) H351 : Podezření na vyvolání rakoviny (uveďte cestu expozice, pokud je přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H410 : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P281 : Používejte požadované osobní ochranné prostředky. P302 + P352 : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P309 + P311 : Při expozici nebo necítíte-li se dobře: okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. |
|||
| Doprava | |||
60 : materiál toxický nebo vykazující menší stupeň toxicity Číslo UN : 1673 : FENYLENEDIAMINY (o-, m-, p-) Třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina III : látky s nízkým nebezpečím.  |
|||
| Ekotoxikologie | |||
| DL 50 | 510 mg · kg -1 (myš, orální ) | ||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Ortho -fenylendiamin , o -fenylendiamin nebo 1,2-diaminobenzenu , je aromatická sloučenina podle vzorce C 6 H 4 (NH 2 ) 2. Je to aromatický diamin , jeden ze tří izomerů diaminobenzenu .
Nejčastěji se připraví zpracováním 2-nitrochlorbenzen C | -C 6 H 4 NO 2s amoniakem NH 3za vzniku 2-aminonitrobenzenu H 2 NC 6 H 4 NO 2který se potom hydrogenuje :
ClC 6 H 4 NO 2+ 2 NH 3→ H 2 NC 6 H 4 NO 2+ NH 4 Cl. H 2 NC 6 H 4 NO 2+ 3 H 2→ H 2 NC 6 H 4 NH 2+ 2 H 2 O.Ortho- fenylendiamin se kondenzuje s ketony a aldehydy dát spoustu užitečných produktů. Poskytuje benzimidazoly s karboxylovými kyselinami a jejich deriváty: tímto způsobem byl vyroben benomyl , herbicid, který je nyní v Evropské unii zakázán , a chinoxalindion lze také připravit kondenzací orthofenylenediaminu s oxalátem dimethylu .
Ortho -fenylendiamin je také základem pro syntézu jiných heterocyklických , včetně fenazinu a benzotriazoly . Ty se používají při výrobě plastů, fotochemikálií a antikorozních sloučenin pro měď . Benzimidazol, fenylendiamin- thiomočovina , chinoxalin jsou základem mnoha pesticidů,
- Tyto sloučeniny se také používají jako základ pro výrobu barviv a pigmentů. Fenylendiamin a jeho deriváty se také nacházejí v mnoha kosmetických přípravcích, zejména v barvách na vlasy. Jsou také nepochybně zodpovědní za alergické syndromy mezi kadeřníky.
Ortho fenylendiamin také umožňuje syntetizovat 2-merkaptobenzimidazolu , gumový antioxidant. Nakonec je to substrát v metodě ELISA vázané na enzymy .
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Záznam „o-fenylendiamin“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup 30. června 2012 (je vyžadován JavaScript)
- (in) Robert A. Smiley, „ phenylenediamine and toluenediamine ,“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
- Datenblatt bei Enius .