Chinoxalin
| Chinoxalin | |
 
|
|
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | chinoxalin |
| Synonyma |
1,4-benzodiazin, benzo [a] pyrazin, benzopyrazin |
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 001 862 |
| Ne o EC | 202-047-4 |
| N O RTECS | VD1225000 |
| PubChem | 7045 |
| ChEBI | 36616 |
| ÚSMĚVY |
c1cccc2nccnc12 C1 = CC2 = C (C = C1) N = CC = N2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 9-5-6-10-8 / h1-6H InChIKey: XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 8 H 6 N 2 [izomery] |
| Molární hmotnost | 130,1466 ± 0,0072 g / mol C 73,83%, H 4,65%, N 21,52%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze |
29 až 32 ° C 29 až 34 ° C 27 až 32 ° C |
| T ° vroucí | 220 až 223 ° C |
| Rozpustnost | Rozpustný ve vodě, mísitelný s ethylalkoholem , etherem , benzenem , acetonem |
| Objemová hmotnost | 1,124 g · cm -3 až 25 ° C |
| Bod vzplanutí | 98 ° C |
| Opatření | |
| SGH | |
H315, H319, H335, P261, P280, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P405,
H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P304 + P340 : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P405 : Skladujte uzamčené. |
|
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Chinoxalin také volal benzopyrazin je organická sloučenina, heterocyklický kruh, obsahující benzen přivařeny ke kruhovému pyrazinu . Jedná se o izomer dalších diazanaphthalenes jako chinazolinové , cinnolinu a ftalazinu . Obecněji jsou chinoxaliny deriváty chinoxalinu.
Syntéza
Chinoxalin lze syntetizovat kondenzací ortho-fenylendiaminu (1,2-diaminobenzenu) s ethanialem (glyoxalem). Podobně lze chinoxaliny připravit kondenzací jiných 1,2-diaminobenzenů na 1,2- diketony. Substituované deriváty se také tvoří, když se místo diketonů použijí α-ketonové kyseliny, α-chloroketony, α-alkoholy aldehyd nebo α-keton alkoholy. . Chinoxalin a jeho deriváty lze také připravit redukcí aminokyselin substituovaných 1,5-difluor-2,4-dinitrobenzenovými (DFDNB) skupinami.
Jedna studie používala jako katalyzátor při reakci benzilu s 1,2-diaminobenzenem kyselinu 2-jodoxybenzoovou (IBX) :
použití
Chinoxaliny se používají jako barviva , farmaceutika, jako jsou antibiotika, jako je echinomycin , sulfaquinoxalin nebo aktinoleutin, a také pro vulkanizaci .
Byly provedeny některé studie, které zkoumaly protinádorové vlastnosti sloučenin chinoxalinu. V roce 2007 byl chinoxalin a jeho deriváty studován jako katalytické ligandy .
Poznámky a odkazy
- (en) / (de) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článků s názvem v angličtině „ Quinoxalin “ ( viz seznam autorů ) a v němčině „ Chinoxalin “ ( viz seznam autorů ) .
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny chinoxalin 99% .
- chinoxalin, 99% v Acros Organics.
- chinoxalin na chemblink.com.
- chinoxalin, 98 +% v Alfa Aesar.
- D. J. Brown, ES Taylor, The Chemistry of Heterocyclic Compounds', chinoxaliny: dodatek II: 61, s. 16, 1 st ed., John Wiley & Sons, New York, 2004 ( ISBN 0-471-26495-4 ) .
- Xiang-Hong Wu, Gang Liu et al., Redukční cyklizace 2-chinoxalinolových analogů ve fázi řešení: Systematické studium paralelní syntézy , Mol. Diver, 2004, roč. 8 odst. 2, s. 165–147. DOI : 10.1023 / B: MODI.0000025639.89179,60 .
- Heravi, Majid M. Snadná syntéza derivátů chinoxalinu za použití kyseliny o-jodoxybenzoové (IBX) při teplotě místnosti , Arkivoc, 2006, sv. 2006 (16), s. 16-22. DOI : 10,3998 / arch . 5550190 0007.g02 .
- T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.
- Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet et al., Heterocyklické chinony . 2. Quinoxalin-5,6- (a 5-8) -diony - potenciální protinádorová činidla , Eur. J. Med. Chem., 1981, sv. 16 (6), s. 545–550
- Xianghong Wu, Anne EV Gorden, regioselektivní syntéza asymetricky substituovaných 2-chinoxalinol salen ligandů , J. Org. Chem., 2007, roč. 72 (23), s. 8691–8699. DOI : 10.1021 / jo701395w , .