Pentaerythritol

Pentaerythritol
Ilustrační obrázek položky Pentaerythritol
Identifikace
Název IUPAC 2,2-bis (hydroxymethyl) propan-1,3-diol
Synonyma

2,2-bis (hydroxymethyl) -1,3-propandiol
pentaerythritol
auxinutrilmaxinutril
monopentek
penetek
Pentek
Metab-AUXIL
Hercules P6
pentaerythrital
monopentaerythritol
tetramethylolmethane
TÉMA
PETP

N O CAS 115-77-5
Ne o ECHA 100 003 732
Ne o EC 204-104-9
N O RTECS RZ2490000
PubChem 8285
ÚSMĚVY OCC (CO) (CO) CO
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C5H12O4 / c6-1-5 (2-7,3-8) 4-9 / h6-9H, 1-4H2
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 12 O 4   [izomery]
Molární hmotnost 136,1464 ± 0,006  g / mol
C 44,11%, H 8,88%, O 47,01%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 253  až  258  ° C
T ° vroucí 276  ° C při 30  mmHg
Rozpustnost 5,6 g / 100 ml při 15  ° C ve vodě, rozpustný v methanolu , ethanolu , glycerolu , ethylenglykolu , formamidu , nerozpustný v acetonu , benzenu , parafinu , etheru , CCI 4
Bod vzplanutí > 150  ° C
Tlak nasycených par < 1  mmHg při 20  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 400 K.
Vypočtené hodnoty:
172,972 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
298 24,85 172 904 1270
371 97,85 204 140 1499
408 134,85 218 485 1605
444 170,85 231,556 1701
481 207,85 244,133 1793
518 244,85 255 894 1880
555 281,85 266 888 1960
591 317,85 276,895 2,034
628 354,85 286 516 2 104
665 391,85 295 506 2 170
702 428,85 303 906 2 232
738 464,85 311,550 2288
775 501,85 318 898 2342
812 538,85 325 763 2393
849 575,85 332 178 2 440
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
885 611,85 338,014 2483
922 648,85 343 622 2524
959 685,85 348 859 2,562
995 721,85 353618 2597
1032 758,85 358 184 2631
1069 795,85 362,436 2662
1166 832,85 366,389 2691
1142 868,85 369 962 2717
1179 905,85 373 360 2742
1216 942,85 376 490 2765
1253 979,85 379,357 2786
1289 1015,85 381 896 2 805
1326 1 052,85 384 250 2822
1363 1089,85 386,342 2838
1400 1126,85 388 168 2851
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Pentaerythritol je organická sloučenina o strukturním vzorcem C (CH 2 OH) 4 . Tento bílý a krystalický polyol s neopentanovým základním řetězcem je univerzální cihla pro přípravu mnoha multifunkčních sloučenin, jako je výbušnina PETN nebo pentaerythritol-tetraakrylát. Deriváty pentaerythritolu jsou složky pryskyřice glycero , lepivé , na lak , stabilizátory PVC , z esterů z talového oleje a antioxidanty z olefinů

Bezhalogenové pentaerythritolestery jsou také ekologičtější alternativou k jiným kapalinám elektrických transformátorů, protože jsou skutečně biologicky odbouratelné a bezpečné pro vodu. Výhodně nahrazují polychlorované bifenyly (PCB) a dokonce i kapaliny na bázi silikonu nebo fluorované uhlovodíky jako dielektrické kapaliny v transformátorech. Jejich nízká těkavost a vysoký bod vzplanutí jim dávají vynikající odolnost proti vznícení v případě velkého výpadku proudu a poruchy transformátoru.

Syntéza

Pentaerythritol lze připravit kondenzací acetaldehydu a formaldehydu v zásaditém prostředí . Proces zahrnuje postupné alkoholizace následované Cannizzarovou reakcí . Vyrobené nečistoty jsou dipentaerythritol a tripentaerythritol:

2 CH 3 CHO + 8 CH 2 O + Ca (OH) 2 → 2 C (CH 2 OH) 4 + (HCOO) 2 Ca

Poznámky

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Pentaerythritol na Sigma-Aldrich
  3. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. SF Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives , Chemical Reviews , 1948, sv. 43 odst. 1, s. 43  149–202 . DOI : 10.1021 / cr60134a004 .
  5. Definice tallöl na Larousse.fr
  6. HBJ Schurink, Pentaerythritol , Org. Synth. , kol.  „let. 1 ",1941, str.  425
  7. MS Peters, JA Quinn, Pentaerythritol Production Yields , Industrial & Engineering Chemistry, 1955, roč. 47 (9), s. 47  1710–1713 . DOI : 10.1021 / ie50549a016 .
<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">