Fenolftalein
| Fenolftalein | |
| Cram zastoupení fenolftaleinu (kyselá forma, bezbarvá) | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC |
3,3-bis (4-hydroxyfenyl) -2-benzofuran-l (3H) -on (kyselá forma) |
| N O CAS |
(kyselina) (bazická) (Na) |
| Ne o ECHA | 100 000 914 |
| Ne o EC | 201-004-7 208-254-6 (Na) |
| ATC kód | A06 |
| ÚSMĚVY |
Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (kyselá forma) , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (kyselá forma) |
| Vzhled | bílé krystaly
|
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 20 H 14 O 4 [Isomery] C 20 H 12 O 4 2− , Na + (Na) |
| Molární hmotnost | 318,3228 ± 0,0182 g / mol C 75,46%, H 4,43%, O 20,1%, 362,28 g.mol -1 (Na) |
| pKa | pKa 1 : <0 pKa 2 : 9,4 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 258 až 263 ° C |
| Rozpustnost | voda: 1,4 g.mol -1 |
| Objemová hmotnost | 1,299 |
| Krystalografie | |
| Křišťálová třída nebo vesmírná skupina | Pna 2 1 |
| Parametry sítě |
a = 19 270 Å b = 14 819 Å |
| Objem | 3 253,12 Å 3 |
| Opatření | |
| Směrnice 67/548 / EHS | |
 T Symboly : T : Toxický R věty : kyselina: 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Zdraví škodlivý při požití. S věty : kyselina: 36/37 - 45 - 53 S36 / 37 : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice. S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S53 : Zabraňte expozici - před použitím si obstarejte speciální pokyny. základní: 24/25 S24 / 25 : Zamezte styku s kůží a očima. |
|
| Klasifikace IARC | |
| Skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka | |
| Terapeutické úvahy | |
| Terapeutická třída | kontaktní projímadla |
| Cesta podání | ústní |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Fenolftalein nebo 3,3-bis (4-hydroxyfenyl) -1- (3 H) -monobenzofuranone (φφ symbol (phi-phi) nebo obecného notace hin společné s jinými indikátory se používají) je organická sloučenina o surového vzorce C 20 H 14 O 4 . Je to indikátor pH (nebo barevný indikátor), to znamená sloučenina, která mění barvu v závislosti na hodnotě pH roztoku, do kterého je umístěn.
Dějiny
Fenolftalein objevil a syntetizoval v roce 1871 Adolf von Baeyer kondenzací jedné molekuly anhydridu kyseliny ftalové na dvě molekuly fenolu . Název je odvozen od dvou reagencií.
Chemická struktura fenolftaleinu
Změna barvy fenolftaleinu je způsobena modifikací chemické struktury molekuly během přechodu z protonované formy (kyselé prostředí) do jeho deprotonované formy (základní prostředí). V případě fenolftaleinu má kyselá forma aromatickou strukturu (přítomnost 3 benzenových kruhů), zatímco základní forma je chinoidního typu.
Základní formou fenolftaleinu je dianion , tento náboj je kompenzován di kationtem nebo dvěma mono kationty . Například v médiu obsahujícím hydroxid sodný NaOH je náboj bazické formy kompenzován dvěma ionty Na + . Jedná se tedy o dvojsodnou sůl.
| Druh | H 3 v + | H 2 Vstup | Ve 2− | V (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktura |  |
 |
 |
|
| 3D struktura |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0-8,2 | 8,2 - 12,0 | > 12.0 |
| Všeobecné obchodní podmínky | Velmi kyselé | mírně zásaditá kyselina | základní | velmi základní |
| Barva | oranžový | bezbarvý | růžová až fuchsiová | bezbarvý |
| Obrázek |  |
 |
Reakce v přítomnosti báze
V roztoku může být fenolftalein přítomen v několika formách v závislosti na relativním množství báze přítomné v médiu (uvedené vysvětlení vylučuje případ velmi kyselého pH).
- I. Pro kyselé roztoky: fenolftalein je v tzv. Kyselé formě. Molekula má laktonový kruh (A).
- II. Po přidání báze se laktonový kruh otevře a vyvine se do struktury trifenylkarbinolu (není zobrazena), což způsobí ztrátu molekuly vody ve struktuře a vytvoří se červenofialový iontový druh (vlnová délka absorbovaná hlavně kolem 550 nm ) . Tento druh je popsán dvěma mezomerními formami (B1 a B2). Mesomerní forma B2 odhaluje konjugovaný systém na celé molekule. Tento rozsáhlý konjugovaný systém je původem zbarvení
- IV. V případě přebytku báze fialové zbarvení zmizí a médium se opět stane bezbarvé, což odráží tvorbu sloučeniny (C) v roztoku, přičemž tato sloučenina nemá rozsáhlý konjugovaný systém.
|
| Animace transformačního mechanismu: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
Indikátor PH
Fenolftalein je součástí rodiny ftalinů, to znamená barevných indikátorů, které jsou odvozeny od trifenylmethanu a které mají R-COO-R laktonový kruh .
| Barvy fenolftaleinu |
bezbarvá kyselina |
změňte zónu pH 8,2 na pH 10,0 |
základní růžový tvar |
- V kyselé formě je fenolftalein bezbarvý, zatímco jeho základní forma má jasně růžovou barvu. Je 9,4, což znamená, že otočení (tj. Změna barvy) tohoto indikátoru se provádí v základním prostředí. Jeho tonizační zóna se nachází mezi hodnotou pH = 8,2 (změna z bezbarvé na růžovou) a 10,0. Jinými slovy, fenolftalein je markerem pro bazické roztoky, to znamená, že má pH> 7.
- Fenolftalein mohou charakterizovat dvě další málo známé a velmi málo využívané oblasti otáčení. Jeden má pH ≈ 0, molekula má oranžový odstín pro negativní pH. Druhá se nachází ve velmi základním prostředí, fenolftalein se poté změní z růžové na bezbarvou, velmi světle růžovou.
Projímadlo
Fenolftalein byl také používán v humánní medicíně jako kontaktní projímadlo (dráždidlo nebo stimulant) od roku 1906 v dávce 200 mg denně orálně, dokud se po objevení většiny léků, které jej obsahují, neobjevil jeho karcinogenní charakter při vysokých dávkách. Jiná projímadla, jako je bisacodyl , jsou strukturně příbuzná.
Poznámky a odkazy
- Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals , str.1459-1460
- (en) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky 84. vydání (2003/2004) , CRC Press, 2004, s. 8-20
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- „ Phenolphthalein “ na adrese reciprocalnet.org (přístup 12. prosince 2009 )
- IARC, „ Monografie IARC o hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, svazek 76 “ , https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(zpřístupněno 23. října 2020 )
- https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingedientient.html