Propyne

rovnice: ${\ displaystyle \ rho = 1,6086 / 0,26448 ^ {(1+ (1-T / 402,39) ^ {0,279})}}$
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech, od 170,45 do 402,39 K.
Vypočtené hodnoty:
0,60683 g · cm -3 při 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
170,45	-102,7	19.027	0,76232
185,91	-87,24	18,61747	0,74591
193,64	-79,51	18,40839	0,73753
201,38	-71,77	18.19609	0,72903
209.11	-64,04	17,98037	0,72038
216,84	-56,31	17,76101	0,71159
224,57	-48,58	17,53775	0,70265
232,3	-40,85	17,31032	0,69354
240,03	-33,12	17,07841	0,68425
247,76	-25,39	16,84167	0,67476
255,49	-17,66	16,5997	0,66507
263,23	-9,92	16,35204	0,65514
270,96	-2,19	16.09817	0,64497
278,69	5.54	15,8375	0,63453
286,42	13.27	15,56932	0,62378

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
294,15	21	15,29281	0,61271
301,88	28,73	15,00696	0,60125
309,61	36,46	14,7106	0,58938
317,35	44.2	14,40227	0,57703
325,08	51,93	14.08013	0,56412
332,81	59,66	13,74189	0,55057
340,54	67,39	13,38452	0,53625
348,27	75.12	13,00397	0,521
356	82,85	12,59457	0,5046
363,73	90,58	12,148	0,48671
371,46	98,31	11,65118	0,4668
379,2	106,05	11.08144	0,44398
386,93	113,78	10,3927	0,41638
394,66	121,51	9,45836	0,37895
402,39	129,24	6,082	0,24368

Bod vzplanutí

Hořlavý plyn

Meze výbušnosti ve vzduchu

2,4 - 11,7 % objemových

Tlak nasycených par

při 20 ° C : 521 kPa

rovnice: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (119,42 + {\ frac {-5364,5} {T}} + (- 16,81) \ krát ln (T) + (2,5523E-2) \ krát T ^ {1})}$
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 170,45 do 402,39 K.
Vypočtené hodnoty:
574 043,52 Pa při 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
170,45	-102,7	372,64
185,91	-87,24	1760,22
193,64	-79,51	3 420,9
201,38	-71,77	6 250,87
209.11	-64,04	10,823,15
216,84	-56,31	17,875,18
224,57	-48,58	28 319,23
232,3	-40,85	43 246,28
240,03	-33,12	63 924,1
247,76	-25,39	91990,6
255,49	-17,66	128 443,99
263,23	-9,92	175 631,5
270,96	-2,19	235 238,09
278,69	5.54	309,276,49
286,42	13.27	399 879,79

T (K)	T (° C)	P (Pa)
294,15	21	509 297,1
301,88	28,73	639 893,05
309,61	36,46	794 151,17
317,35	44.2	974 681,36
325,08	51,93	1,184,231,35
332,81	59,66	1425 702,14
340,54	67,39	1,702,167.09
348,27	75.12	2,016,894.68
356	82,85	2373 374,77
363,73	90,58	2,775,348.27
371,46	98,31	3,226,840.22
379,2	106,05	3 732 196,28
386,93	113,78	4 296 122,93
394,66	121,51	4,923,731.29
402,39	129,24	5 620 600

Kritický bod

5 628 kPa , 129,24 ° C

Termochemie

C str

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (7,9791E4) + (89,490) \ krát T}$
Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 249,94 K.
Vypočtené hodnoty:

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
200	-73,15	97 690	2,438
203	-70,15	97 957	2445
204	-69,15	98 047	2447
206	-67,15	98 226	2 452
208	-65,15	98 405	2 456
209	-64,15	98,494	2 458
211	-62,15	98 673	2463
213	-60,15	98 852	2467
214	-59,15	98 942	2470
216	-57,15	99 121	2474
218	-55,15	99 300	2478
219	-54,15	99 389	2481
221	-52,15	99 568	2485
223	-50,15	99 747	2490
224	-49,15	99 837	2492

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
226	-47,15	100 016	2496
228	-45,15	100195	2501
229	-44,15	100 284	2503
231	-42,15	100 463	2508
233	-40,15	100 642	2,512
234	-39,15	100 732	2,514
236	-37,15	100 911	2,519
238	-35,15	101 090	2,523
239	-34,15	101 179	2,525
241	-32,15	101 358	2530
243	-30,15	101 537	2,534
244	-29,15	101 627	2,537
246	-27,15	101 806	2541
248	-25,15	101 985	2,545
249,94	-23,21	102160	2550

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (27,565) + (1,2037E-1) \ krát T + (- 6,0666E-6) \ krát T ^ {2} + (- 4,0713E-8) \ krát T ^ {3 } + (1,5078E-11) \ krát T ^ {4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
61,954 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
200	-73,15	51095	1275
286	12,85	60 643	1514
330	56,85	65 342	1631
373	99,85	69 798	1742
416	142,85	74 110	1850
460	186,85	78 364	1956
503	229,85	82 360	2,056
546	272,85	86 192	2151
590	316,85	89 937	2 245
633	359,85	93 423	2 332
676	402,85	96 735	2415
720	446,85	99 942	2495
763	489,85	102 901	2568
806	532,85	105 688	2638
850	576,85	108 364	2 705

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
893	619,85	110 813	2766
936	662,85	113 104	2823
980	706,85	115 290	2 878
1023	749,85	117 281	2927
1066	792,85	119 138	2 974
1110	836,85	120 910	3018
1,153	879,85	122 529	3058
1196	922,85	124,050	3096
1240	966,85	125 519	3 133
1283	1,009,85	126 886	3167
1326	1 052,85	128 202	3200
1370	1096,85	129 514	3 233
1413	1,139,85	130 783	3264
1456	1182,85	132,060	3296
1 500	1 226,85	133 396	3330

Elektronické vlastnosti

1 re ionizační energie

10,37 ± 0,01 eV (plyn)

Opatření

WHMIS

A, B1, A : Stlačený plyn
B1 : Hořlavý plyn

1,0% zveřejnění podle seznamu zveřejněných složek

NFPA 704

4 1 3

Doprava

1954

UN číslo :
1954 : STLAČENÝ PLYN, HOŘLAVÝ, NOS

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Propin je nenasycená sloučenina alifatický chemický vzorec C 3 H 4. Je to bezbarvý, vysoce hořlavý plyn, který patří do skupiny alkynů . To je sloučenina MADP s jeho tautomerní propadien , s níž je v rovnováze. Tato směs se používá pro svařování a řezání plamenem . Na rozdíl od acetylenu lze methylacetylen lisovat bez nebezpečí.

Vlastnosti

Propyn je relativně stabilní plyn, i když velmi hořlavý. Ve velké koncentraci se dusí.

Je to bezbarvý plyn s charakteristickým zápachem, těžší než vzduch, téměř nerozpustný ve vodě.

Výroba a rovnováha s propandienem

Methylacetylen existuje v rovnováze s propadienem . Směs těchto dvou plynů se nazývá MAPD:

H 3 CC≡CH = H 2 C = C = CH 2 , K eq = 0,22 ( 270 ° C ), 0,1 K ( 5 ° C )

MAPD je často nežádoucí vedlejší produkt z krakování z propanu na výrobu propylenu , je důležitou součástí v chemickém průmyslu. V současnosti interferuje ve skutečnosti s katalytickou polymerací propenu (syntéza polypropylenu ).

Použití

V organické chemii

Propyn je molekula s páteří tří atomů uhlíku užitečná v organické syntéze . Díky trojné vazbě je velmi reaktivní, zejména pro nukleofilní adiční reakce .

Jeho deprotonace s n- butyllithiem poskytuje propynyl lithium. Jedná se o nukleofilní činidlo, které může reagovat s karbonylovými skupinami za vzniku alkoholů a esterů . Protože čištění propinu je nákladné, obvykle se používá levnější plyn MAPD.

Raketové palivo

Evropská kosmická agentura, která pracuje na systémech lehký uhlovodík / kapalný kyslík jako vysoce účinná hnací směs a která by byla méně toxická než „klasický“ monomethylhydrazin / peroxid dusíku , ukázala, že propyn má jako palivo mnoho výhod. raketa pro vozidla určená na nízkou oběžnou dráhu.

Poznámky a odkazy

PROPYNE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s. 9-50
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Iwona Owczarek a Krystyna Blazej, „ Doporučené kritické teploty. Část I. Alifatické uhlovodíky “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč. 32, n O 4,4. srpna 2003, str. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 )
(en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , str. 2-50
(in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek a „ Doporučené kritické tlaky. Část I. Alifatické uhlovodíky “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč. 35, n O 4,18. září 2006, str. 1461 ( DOI 10.1063 / 1.2201061 )
(in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 0-88415-857-8 )
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
„ Methylacetylen “ v databázi chemických látek Reptox z CSST ( Quebekská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, „Acetylen“ ve společnosti Ullmann's Wycloped- Weinheim, 2007. 10.1002 / 14356007.a01 097.pub2
Michael J. Taschner, Terry Rosen a Clayton H. Heathcock, Ethyl Isocrotonate, sv. 7, strana 226, 1990, CV7P0226
US patent číslo 5744071, 1996, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, Způsoby přípravy alkinylketonů a jejich prekurzorů

( fr ) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku anglické Wikipedie s názvem „ Propyne “ ( viz seznam autorů ) .