Queuosin

Queuosin
Queuosin - Queuosin.svg
Struktura queuosinu
Identifikace
Název IUPAC 2-amino-5 - ({[(1 S , 4 S , 5R ) -4,5-dihydroxycyklopent-2-en-l-yl] amino} methyl) -7- (β- D- tribofuranosyl) -1 7-dihydro-4H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-on
Synonyma

Nucleoside Q

N O CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
ÚSMĚVY C1 = C [C @ H] ([C @ H] ([CH] 1NCC2 = CN (C3 = C2C (= O) N = C (N3) N) [CH] 4 [C @) @H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C17H23N5O7 / c18-17-20-14-10 (15 (28) 21-17) 6 (3-19-7-1-2-8 (24) 11 (7) 25) 4-22 (14) 16-13 (27) 12 (26) 9 (5-23) 29-16 / h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H, 3, 5H2, (H3,18,20,21,28) / t7-, 8-, 9 +, 11 +, 12 +, 13 +, 16 + / m0 / s1
standardní InChIKey:
QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 17 H 23 N 5 O 7
Molární hmotnost 409,3938 ± 0,0183  g / mol
C 49,87%, H 5,66%, N 17,11%, O 27,36%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Queuosine je nukleosid zřídka přítomný v některých transferových RNA v bakterií a eukaryot . Bylo iscovered v E. coli , kde zaujímá první polohu antikodonu z tRNA pro histidinu , na kyselinu asparagovou , na asparagin a histidin , a následně prokázat široce distribuována. První poloha tRNA antikodon párech s třetí pozici kodonu z mRNA pomocí výkyvného páru bází , kde queuosine zlepšuje věrnost genetické překladu .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Dirk Iwata-Reuyl , „  Biosyntéza 7-deazaguanosinových hypermodifikovaných nukleosidů transferové RNA  “ , Bioorganic Chemistry , sv.  31, n o  1, Únor 2003, str.  24–43 ( číst online ) DOI : 10.1016 / S0045-2068 (02) 00513-8 PMID 12697167
  3. (in) Rana C. Morris a Mark S. Elliott , „  Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution  “ , Molecular Genetics and Metabolism , Vol.  74, n os  1-2, Září 2001, str.  147-159 ( číst online ) DOI : 10,1006 / mgme.2001,3216 PMID 11592812
  4. (v) Fumio Nishimura Susumu Harada a , "  Možné antikodon sekvence tRNAHis, tRNAAsn a tRNAAsp z Escherichia coli. Univerzální přítomnost nukleosidu O v první poloze antikodonů těchto transferových ribonukleových kyselin  “ , Biochemistry , sv.  11, n O  2 Leden 1972, str.  301-308 ( číst online ) DOI : 10.1021 / bi00752a024 PMID 4550561
  5. (in) Mariann Bienz a Eric Kubli , „  Pneumatika t divokého typu t RNA G čte stop kodon TMV RNA, Q základní modifikovaná t RNA pneumatika Q ne  “ , Nature , sv.  294, 12. listopadu 1981, str.  188-190 ( číst online ) DOI : 10.1038 / 294188a0
  6. (in) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, Keith G. a E. Kubli , „  queuosinová modifikace kolísavé báze v t RNA His ovlivňuje in vivo„ dekódovací vlastnosti  “ , EMBO Journal , sv.  4, n o  3, Březen 1985, str.  823-827 ( číst online ) PMID 2988936
  7. (in) Jaunius Urbonavičius Qiang Qian, MB Jérôme Durand, G. Hagervall Tord Björk a R. Glenn , „  Zlepšení čtecího rámce Údržba je běžnou funkcí pro tRNA Několik změn  “ , EMBO Journal , sv.  20, n o  17, 2001, str.  4863-4873 ( číst online ) DOI : 10.1093 / emboj / 20.17.4863 PMID 11532950