Wurtzova reakce
V organické chemii je Wurtzova reakce (nebo Wurtzova vazba, pojmenovaná po Charlesi Adolphe Wurtzovi ) vazebnou reakcí mezi dvěma haloalkany v přítomnosti kovového sodíku, což umožňuje získat delší uhlovodík .
2 RX + 2 Na → R - R + 2 Na X , kde X = Cl , Br , I ( halogeny ).Varianty
Wurtzovu reakci lze také provést mezi dvěma různými alkylhalogenidy, poté nese název Wurtzův heterocoupling.
Několik let po objevu vytvořil německý chemik Rudolph Fittig podobnou reakci za použití alkylhalogenidu a arylhalogenidu . Potom je upřednostňována křížová vazba a je pozorováno málo vedlejších produktů. Tato reakce se nazývá Wurtz-Fittigova reakce nebo Fittigova reakce.
Pokud použitým kovem není sodík, označuje se to jako „spojka typu Wurtz“.
Zájmy
- Wurtzova metoda umožňuje získat uhlovodíky s vysokou molekulovou hmotností, které se v přírodě často vyskytují ve formě alkoholu . Alkohol odvozený z vorvaně , cetylalkohol CH 3 (CH 2 ) 15 OH, lze transformovat na jodid a poté na dotriakontan C 32 H 66 reakcí:
- Wurtzovu reakci lze také použít pro tvorbu cykloalkanů :
Tato reakce je platná pouze pro první členy série.
- Wurtzova reakce mezi halogenovaným silanem a alkylhalogenidem umožňuje vložit uhlík na silan:
Mechanismus
Jsou navrženy dva různé mechanismy. První spočívá v monoelektronické výměně, následované eliminací halogenidového iontu a poté dimerizací alkylového radikálu. Druhá zahrnuje tvorbu karbaniontu následovanou nukleofilním útokem na druhý ekvivalent alkylhalogenidu.
Poznámky a odkazy
- Jacques Drouin , Úvod do organické chemie: Organické molekuly ve vašem prostředí. Použití, toxicita, syntéza a reaktivita , sv. 2005, Corbas, Librairie du Cèdre,2005, 1 st ed. , 785 s. ( ISBN 978-2-916346-00-7 a 2-916346-00-7 ) , str. 533
- (en) László Kürti a Barbara Czakó , Strategické Aplikace pojmenované reakcí in Organic Synthesis: Pozadí a mechanismy jejich , Amsterdam, Elsevier Academie Press,2005, 758 s. ( ISBN 0-12-429785-4 ) , str. 498