Naftolová červená | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 4- (2- (4-karbamoylfenyl) hydrazono) - N- (2-ethoxypenyl) -3-oxo-3,4-dihydronaftalen-2-karboxamid |
Synonyma |
CI 12475, CI Pigment Red 170 |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 018 645 |
Ne o EC | 220-509-3 |
PubChem | 5359812 |
ÚSMĚVY |
O=C1C(C(NC2=CC=CC=C2OCC)=O)=CC3=CC=CC=C3/C1=N/NC4=CC=C(C(N)=O)C=C4 , |
InChI |
InChI : InChI=1S/C26H22N4O4/c1-2-34-22-10-6-5-9-21(22)28-26(33)20-15-17-7-3-4-8-19(17)23(24(20)31)30-29-18-13-11-16(12-14-18)25(27)32/h3-15,29H,2H2,1H3,(H2,27,32)(H,28,33)/b30-23- InChIKey : PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 26 H 22 N 4 O 4 [izomery] |
Molární hmotnost | 454,4773 ± 0,0243 g / mol C 68,71%, H 4,88%, N 12,33%, O 14,08%, |
Fyzikální vlastnosti | |
Objemová hmotnost | 1,317 g · cm -3 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Naftol červeň (Pigment Red 170 nebo PR170) je pigment, organické široce používány v nátěrů a automobilovém průmyslu.
Vyrábí se syntézou přeměnou p - aminobenzamidu ve sloučenině diazonium odpovídající následované azo kopulací s amidem 3-hydroxy-2-nafthamid (2-ethoxy) anilidem:
V pevném stavu existují hydrazo tautomerní formy a několik krystalických struktur . V počáteční a polymorfní formě jsou molekuly uspořádány do vzoru rybí kosti s mnoha vodíkovými vazbami . Stabilnější φ polymorf je také hustší a vyrábí se průmyslově tepelným zpracováním ve vodě při teplotě 130 ° C pod tlakem. V této fázi jsou molekuly ploché a uspořádané ve vrstvách. Ve vrstvách existuje mnoho vodíkových vazeb, ale mezi vrstvami jsou jedinou interakcí van der Waalsovy síly . Husté krystalové struktury jsou preferovány pro pigmenty používané v povlacích, protože tváří v tvář fotochemickému rozkladu jsou fragmenty držené na místě schopné rekombinace. Výzkum ukazuje, že nahrazením ethoxyskupiny v této sloučenině methoxyskupinou je krystalová struktura méně stabilní a při praktickém použití barva snáze zmizí. Pečlivým výběrem substituentů je možné optimalizovat krystalovou strukturu a zlepšit optické vlastnosti.