2-methylpropan-2-ol

2-methylpropan-2-ol
Ilustrační obrázek položky 2-Methylpropan-2-ol
struktura 2-methylpropan-2-olu
Identifikace
Název IUPAC 2-methylpropan-2-ol
Synonyma

terc- butanol
Alkohol terc -butyl
Triméthylkarbinol
Butanol terciární

N O CAS 75-65-0
Ne o ECHA 100 000 809
Ne o EC 200-889-7
PubChem 6386
Vzhled bezbarvý kapalný nebo krystalický prášek s charakteristickým zápachem.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 4 H 10 O   [izomery]
Molární hmotnost 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Dipolární moment 1,66  D.
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 25  ° C
T ° vroucí 83  ° C
Rozpustnost ve vodě: velmi dobré,

Kompletní v polárních a nepolárních rozpouštědlech ( aceton , ether ).

Parametr rozpustnosti δ 21,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 0,8  g · cm -3

rovnice:
Hustota kapaliny v kmol m -3 a teplota v Kelvinech od 298,97 do 506,21 K.
Vypočtené hodnoty:

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
298,97 25.82 10,555 0,78237
312,79 39,64 10,34393 0,76672
319,69 46,54 10,23607 0,75873
326.6 53,45 10.12644 0,7506
333,51 60,36 10,01493 0,74234
340,42 67,27 9,90144 0,73392
347,33 74,18 9,78581 0,72535
354,23 81,08 9,66789 0,71661
361,14 87,99 9,54753 0,70769
368,05 94,9 9,42451 0,69857
374,96 101,81 9,29864 0,68924
381,87 108,72 9,16965 0,67968
388,77 115,62 9,03726 0,66987
395,68 122,53 8,90115 0,65978
402,59 129,44 8,76092 0,64939
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
409,5 136,35 8,61613 0,63865
416,41 143,26 8,46623 0,62754
423,31 150,16 8,31057 0,616
430,22 157,07 8,14835 0,60398
437,13 163,98 7,97856 0,5914
444,04 170,89 7,79994 0,57816
450,95 177,8 7,61083 0,56414
457,85 184,7 7,409 0,54918
464,76 191,61 7.19132 0,53304
471,67 198,52 6,95321 0,51539
478,58 205,43 6,68746 0,49569
485,49 212,34 6,38153 0,47302
492,39 219,24 6,00995 0,44548
499,3 226,15 5,50247 0,40786
506,21 233.06 3621 0,2684

Graf P = f (T)

Teplota samovznícení 470  ° C
Bod vzplanutí 11  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu 2,4 - 8,0  % obj
Tlak nasycených par při 20  ° C  : 4,1  kPa

rovnice:
Tlak v pascalech a teplota v kelvinech od 298,97 do 506,21 K.
Vypočítané hodnoty:

T (K) T (° C) P (Pa)
298,97 25.82 5 935,6
312,79 39,64 13 598,82
319,69 46,54 19 833,69
326.6 53,45 28 291,15
333,51 60,36 39 533,81
340,42 67,27 54,202,73
347,33 74,18 73015,59
354,23 81,08 96 762,89
361,14 87,99 126 302,59
368,05 94,9 162,553,44
374,96 101,81 206 487,51
381,87 108,72 259 122,21
388,77 115,62 321 512,39
395,68 122,53 394 742,84
402,59 129,44 479 921,54
T (K) T (° C) P (Pa)
409,5 136,35 578 174,06
416,41 143,26 690 639,18
423,31 150,16 818 466,1
430,22 157,07 962 813,21
437,13 163,98 1124848,59
444,04 170,89 1305752,11
450,95 177,8 1506 719,29
457,85 184,7 1728 966,7
464,76 191,61 1979738,93
471,67 198,52 2,242,317.02
478,58 205,43 2536 028,32
485,49 212,34 2 856 257,54
492,39 219,24 3,204,459.21
499,3 226,15 3,582,171,22
506,21 233.06 3 991 000
P = f (T)
Dynamická viskozita 3,35  mPa * s ( 30  ° C )
Kritický bod 39,7  bar , 233,05  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 298,96 do 460 K.
Vypočtené hodnoty:

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
298,96 25.81 220 160 2970
309 35,85 229 525 3097
315 41,85 234 632 3166
320 46,85 238 623 3219
325 51,85 242,385 3270
331 57,85 246 611 3 327
336 62,85 249 905 3372
341 67,85 253 001 3413
347 73,85 256 471 3 460
352 78,85 259 171 3 497
358 84,85 262 195 3,537
363 89,85 264 547 3569
368 94,85 266 757 3 599
374 100,85 269 ​​237 3632
379 105,85 271172 3 658
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
384 110,85 272,998 3683
390 116,85 275 060 3711
395 121,85 276,682 3733
400 126,85 278,228 3 754
406 132,85 279 999 3778
411 137,85 281411 3 797
417 143,85 283,052 3 819
422 148,85 284,384 3837
427 153,85 285 694 3 854
433 159,85 287,254 3 875
438 164,85 288,554 3 893
443 169,85 289 866 3911
449 175,85 291 470 3 932
454 180,85 292,843 3 951
460 186,85 294550 3 974

P = f (T)

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
115,339 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
200 -73,15 84 456 1139
286 12,85 111721 1507
330 56,85 124 561 1680
373 99,85 136 421 1840
416 142,85 147 625 1999
460 186,85 158,441 2 138
503 229,85 168 400 2272
546 272,85 177 783 2 399
590 316,85 186 813 2520
633 359,85 195 104 2632
676 402,85 202 892 2737
720 446,85 210 366 2838
763 489,85 217,209 2930
806 532,85 223 620 3017
850 576,85 229 758 3100
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
893 619,85 235 365 3 175
936 662,85 240 607 3 246
980 706,85 245 617 3314
1023 749,85 250 189 3375
1066 792,85 254 460 3 433
1110 836,85 258 542 3 488
1,153 879,85 262270 3,538
1196 922,85 265 758 3,585
1240 966,85 269,101 3631
1283 1,009,85 272,166 3672
1326 1 052,85 275,049 3711
1370 1096,85 277 831 3748
1413 1,139,85 280 405 3,783
1456 1182,85 282,851 3816
1 500 1 226,85 285 242 3848
Elektronické vlastnosti
1 re ionizační energie 9,90  ± 0,02  eV (plyn)
Optické vlastnosti
Index lomu 1,3852
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický
Nebezpečí H225, H332, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry
H332  : Zdraví škodlivý při vdechování
WHMIS
B2: Hořlavá kapalinaD2B: Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
B2, D2B, B2  :
Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = 11,1  ° C uzavřený kelímek Metoda
značení D2B  : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
Podráždění očí u zvířat

1,0% zveřejnění podle seznamu zveřejněných složek
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 2 0
Doprava
-
   1120   
UN číslo  :
1120  : BUTANOLY
Inhalace Opilost, nevolnost, zvracení
Kůže Podráždění
Oči Podráždění, podráždění sliznic
Požití Malátnost, zvracení
Ekotoxikologie
LogP 0,4
Prahová hodnota zápachu nízká: 3,3  ppm
vysoká: 957  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

2- methylpropan-2-ol , methylpropan-2-ol, nebo terc -butanolu, je terciární alkohol surového vzorce C 4 H 10 O. Je to jeden z izomerů butanolu  ; jeho chemický vzorec se běžně zkracuje na t BuOH. Při teplotách nad 25  ° C je to průhledná kapalina rozpustná ve vodě, stejně jako ethanol.

použití

2-Methylpropan-2-ol se používá jako rozpouštědlo, v odstraňovačích nátěrů, v palivu ke zvýšení oktanového čísla a jako meziprodukt při syntéze dalších běžných chemikálií, jako jsou parfémy.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Díky sterické zábraně terc- butylové skupiny je terc- butanol mnohem méně nukleofilní než jiné izomery butanolu . Kromě toho není oxidovatelný na keton, protože centrální uhlík je kvartérní .

V přítomnosti silné báze , terc -butanol ztrácí proton a stává se alkoholát ion. Například deprotonace hydridem sodným  :

NaH + t -BuOH → t BuO - + Na + + H 2

Výroba a syntéza

2-methylpropan-2-ol může být průmyslově syntetizován katalyzovanou hydratací isobutenu .

Hlavní rizika

F: Hořlavý Xn: Zdraví škodlivý

R11, R20, S2, S9, S16.

Reference

  1. tert - BUTANOL , bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultováno 9. května 2009
  2. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e  ed. , 629  s. ( ISBN  3-527-30618-8 ) , str.  66
  5. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  6. „  Vlastnosti různých plynů  “ na flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  7. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  9. Indexové číslo 603-005-00-1 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  10. „  Terciární butylalkohol  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  11. „  terc- Butylalkohol  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup k 14. listopadu 2009 )

Podívejte se také

Bezpečnostní formulář

Související články