Theobromin | |
<- Obecné -> | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 3,7-dimethyl-lH-purin-2,6-dion |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 001 359 |
Ne o EC | 201-494-2 |
ATC kód | C03 , R03 |
PubChem | |
FEMA | 3591 |
ÚSMĚVY |
CN1C = NC2 = C1C (= O) NC (= O) N2C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H8N4O2 / c1-10-3-8-5-4 (10) 6 (12) 9-7 (13) 11 (5) 2 / h3H, 1-2H3, (H, 9 , 12,13) / f / h9H |
Vzhled | pevný bílý prášek |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 7 H 8 N 4 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 180,164 ± 0,0076 g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%, |
pKa | 7,89 při 18 ° C |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 345 až 350 ° C |
Rozpustnost | malá půda. ve vodě , zásadité vodě, ethanolu |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Xn Symboly : Xn : Zdraví škodlivý Rvěty : R22 : Zdraví škodlivý při požití. R věty : 22, |
|
Klasifikace IARC | |
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Theobromin (C 7 H 8 N 4 O 2) je hořká sloučenina z rodiny methylxanthinů , která také zahrnuje podobné sloučeniny jako kofein nebo teofylin .
Přes své jméno tato sloučenina neobsahuje atomy bromu . Theobromin je slovo odvozené od Theobroma , druhového názvu kakaovníku , složeného z řeckých kořenů Theo („bůh“) a broma („jídlo“), což znamená „jídlo bohů“, ke kterému má přípona „-ine“ vzhledem k alkaloidům a dalším zásaditým sloučeninám obsahujícím dusík.
Tato látka se nachází v čokoládě, v guaraně , vysoce kofeinové brazilské rostlině , stejně jako v listech yerba maté , kofeinové rostlině, kterou konzumují hlavně indiánské populace. Jeho koncentrace je velmi variabilní: semena kakaovníka (1-3%), listy mate (0,45-0,9%), guarana (0,02 až 0,06%).
Zdroj | Obsah teobrominu v mg na 1 g produktu |
---|---|
bílá čokoláda | 0,009 |
Pití čokolády (suché) | 0,5 |
Mléčná čokoláda | 1.5–2.2 |
Hořká čokoláda | 4.5–16 |
Kakaový prášek | 5,3–26 |
Kakaové boby | 11–43 |
Mulčování vyrobené z vnějšího pláště kakaových lusků | 14–30 |
Je přítomen v kakau, a tedy v čokoládě , a byl by jednou z příčin hypotetických pozitivních účinků čokolády na náladu . Jeho koncentrace v čokoládě je dostatečně nízká, aby byla konzumace bezpečná pro člověka, a to i ve velkém množství.
V medicíně se teobromin používá jako diuretikum , vazodilatátor a kardiostimulant . Má méně výrazný účinek než kofein, protože jeho inhibice fosfodiesteráz je méně důležitá.
Vědecké studie prováděné od roku 2004 prokázaly, že theobromin měl antitusivní účinek srovnatelný nebo dokonce lepší než kodein snížením aktivity nervu vagus .
Je také známo, že indukuje genetické mutace u určitých eukaryot a bakterií . V době zprávy Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny (IARC) v roce 1997 nebyl u velkých eukaryot, jako jsou například lidé, nalezen žádný mutagenní účinek. Je však podezření, že zvyšuje riziko rakoviny prostaty . Theobromin byl testován jako experimentální teratogen u savců, což způsobuje snížení hmotnosti plodu u králíků s plicní sondou u matky, nikoli však s běžnější spotřebou látky. U potkanů nebyly hlášeny žádné vývojové vady spojené s theobrominem.
Theobromin je přitěžujícím faktorem při gastroezofageálním refluxu kyseliny, protože uvolňuje svaly gastroezofageálního svěrače a umožňuje žaludečním kyselinám vstupovat do jícnu.
Otravy teobrominy u psů jsou běžné. Smrtelná dávka pro psa je 90 - 250 mg · kg -1 tělesné hmotnosti. Kočky a koně mohou být také otráveni teobrominem, ale jsou méně vystaveni než psi, protože jsou méně přitahováni sladkostmi.
„ Ve srovnání se subjekty konzumujícími velmi málo theobrominu viděli statisticky významně stoupat starší muži z Utahu v USA, kteří konzumovali 11 až 20 mg nebo více než 20 mg teobrominu denně. "