Chloral

Nebezpečí H301, H315, H319, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H301 : Toxický při požití
H315 : Způsobuje podráždění kůže
H319 : Způsobuje vážné podráždění očí
P301 + P310 : Při požití: okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.

Doprava

2075

Kemlerův kód:
69 : toxická látka nebo látka s malým stupněm toxicity, která může spontánně vyvolat prudkou reakci
UN číslo :
2075 : ANHYDROUS CHLORAL, STABILIZED
Třída:
6.1
Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky ;

Klasifikace IARC

Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka

Ekotoxikologie

DL 50

0,44 mg · kg -1 (myš, inhalace )

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Chloral , také známý jako trichloracetaldehydu a trichloroéthanal je organická sloučenina o chemickým vzorcem Cl 3 CCHO. Tento aldehyd je ve formě bezbarvé olejovité kapaliny s pronikavým zápachem rozpustný v široké škále rozpouštědel. Reaguje s vodou za vzniku chloralhydrátu , kdysi široce používaného jako sedativum a hypnotikum .

Výroba

Vyrábí se komerčně chlorací z acetaldehydu v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové , čímž se chloralhydrát . Ethanol může být také použit jako výchozí bod. Tato reakce je katalyzována pomocí chloridu antimonitého :

H 3 CCHO+ 3 Cl 2+ H 2 O→ Cl 3 CCH (OH) 2+ 3 HC1 ; 4 Cl 2+ CH 3 CH 2 OH→ Cl 3 CHO+ 5 HCl .

Chloralhydrát se oddestiluje z reakční směsi. Destilát se potom dehydratuje s koncentrovanou kyselinou sírovou , načež se hustší kyselina vrstva, která obsahuje vodu, se odstraní:

Cl 3 CCH (OH) 2→ Cl 3 CCHO+ H 2 O.

Výsledný produkt se čistí frakční destilací . V chlorované vodě je přítomno malé množství chloralhydrátu.

Reakce

Chloral má tendenci tvořit adukty s vodou a alkoholy . Je to předchůdce z DDT při reakci s chlorbenzenem v přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru :

Cl 3 CCHO+ 2 C 6 H 5 Cl→ Cl 3 CCH (C 6 H 4 -Cl) 2+ H 2 O.

Tuto reakci popsal Othmar Zeidler (en) v roce 1874. Methoxychlor , jehož struktura je velmi podobná struktuře DDT, se také vyrábí z chloralu.

Akce hydroxidu sodného na chloralu dává chloroform CHCl 3a mravenčan sodný HCOONa:

Cl 3 CCHO+ NaOH → Cl 3 CH+ HCOONa .

Chloral se snadno redukuje na trichlorethanolem CCl 3 CH 2 OH, Který je vytvořen v lidském těle prostřednictvím metabolismu chloralu.

bezpečnostní

Chloral a jeho hydrát mají stejné biologické vlastnosti v tom, že hydrát se rychle vytváří z chloralu ve vodném prostředí . Tato sloučenina je ve vysokých dávkách toxická s neurologickými a dráždivými účinky na kůži a sliznice; páry mají LC 50 po dobu 4 hodin na 440 mg · m -3 .

Reference

Záznam „Chloral“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 5. května 2018 (je nutný JavaScript)
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „ Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 3: Nezařazení, pokud jde o jejich karcinogenitu pro člověka “ , na adrese http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
(en) Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch a Gerald Fleischmann, „ Chloroacetaldehydes “ , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1 , 15. července 2007( DOI 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 , přístup 5. května 2018 ) .

Chloral

Výroba

Reakce

bezpečnostní

Reference

Související články