Veratrole
| Veratrole | |||
 Struktura veratrolu |
|||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC | 1,2-dimethoxybenzen | ||
| Synonyma |
ortho dimethoxybenzen, o- dimethoxybenzen |
||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 001 860 | ||
| Ne o EC | 202-045-3 | ||
| N O RTECS | CZ6475000 | ||
| PubChem | 7043 | ||
| ChEBI | 59114 | ||
| ÚSMĚVY |
COc1ccccc1OC , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C8H10O2 / c1-9-7-5-3-4-6-8 (7) 10-2 / h3-6H, 1-2H3 standardní InChIKey: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N |
||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 8 H 10 O 2 [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 138,1638 ± 0,0077 g / mol C 69,54%, H 7,3%, O 23,16%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | 15 ° C | ||
| T ° vroucí | 206 až 207 ° C | ||
| Objemová hmotnost | 1,084 g · cm -3 až 25 ° C | ||
| Bod vzplanutí | 72 ° C | ||
| Opatření | |||
| SGH | |||
 Varování H302, H302 : Zdraví škodlivý při požití |
|||
| Doprava | |||
1993 : HOŘLAVÁ KAPALINA, NOS Obal: Obalová skupina III : látky málo nebezpečné. |
|||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Veratrol , nebo 1,2-dimethoxybenzen je aromatická sloučenina o chemickém vzorci C 6 H 4 (OCH 3 ) 2. Tato dimethyl éter je jednou ze tří izomerů dimethoxybenzenu se ortho sloučenina . Je ve formě bezbarvé kapaliny s příjemným zápachem, málo rozpustný ve vodě, ale velmi dobře rozpustný v organických rozpouštědlech .
Výskyt
Veratrol se nachází v přírodě. To je zejména biosyntetizován methylací guajakolu od guajakolu O-methyltransferázy . Gen guajakol O-methyltransferázy je také prvním vonným genem, který byl kdy v rostlině objeven. Veratrole přitahuje hmyz.
Syntéza
Veratrol mohou být získány zpracováním pyrokatechol se dimethylsulfát (CH 3 ) 2 SO 4 :
Lze jej také získat tepelným rozkladem kyseliny veratrové HOOCC 6 H 3 (OCH 3 ) 2.
Použití
Je to prekurzor používaný při organické syntéze jiných aromatických sloučenin. Relativně bohatý na elektrony může snadno podstoupit elektrofilní substituci . Může se například použít k syntéze 3,4-dimethoxyacetofenonu (acetoveratron) Friedel-Craftsovou acylací nebo se používá při syntéze domipizonu .
Veratrol může být snadno bromován NBS za vzniku 4-bromoveratrolu.
Deriváty
Přidáním dalšího uhlíkového substituentu k veratrolu vznikne třída derivátů pojmenovaných po něm. Níže uvedená tabulka seskupuje nejdůležitější z nich.
| –CH 2 OH | –CHO | –COOH | |
 |
 |
 |
|
| Veratrol | Veratrický alkohol | Veratraldehyd | Kyselina veratrová |
Veratraldehyd může být vyroben zejména Vilsmeier-Haackovou reakcí
Poznámky a odkazy
- (en) / (de) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článků s názvem v angličtině „ 1,2-Dimethoxybenzene “ ( viz seznam autorů ) a v němčině „ Veratrol “ ( viz seznam autorů ) .
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich list pro sloučeninu 1,2-dimethoxybenzen ≥ 99% , konzultováno 9. října 2013.
- Alok K Gupta , Tariq A Akhtar , Alex Widmer , Eran Pichersky a Florian P Schiestl , „ Identifikace bílého kampionu (Silene latifolia) guajakol O-methyltransferázy podílející se na biosyntéze veratrolu, klíčové těkavé látky pro přitažlivost opylovače “ , BMC Plant Biology , sv. 12,2012, str. 158 ( PMID 22937972 , PMCID 3492160 , DOI 10.1186 / 1471-2229-12-158 )
- Janssen, DE, 4-jodoveratrol , organizace. Synth. , kol. „let. 4 ",1963, str. 547
- Organikum , 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Lipsko · Berlín · Heidelberg 1993, ( ISBN 3-335-00343-8 ) , s. 341.
- EP 0129791 , (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).
- RAB Bannard a G. Latremouille , „ 4-BROMOVERATROLE “, Canadian Journal of Chemistry , sv. 31, n O 4,1953, str. 469–469 ( ISSN 0008-4042 , DOI 10.1139 / v53-062 )
- Organikum , 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Lipsko · Berlín · Heidelberg 1993, ( ISBN 3-335-00343-8 ) , s. 345.