Xanthin

Xanthin
Ilustrativní obrázek článku Xanthine
Xanthin
Identifikace
Název IUPAC 3,7-dihydro-lH-purin-2,6-dion
N O CAS 69-89-6
Ne o ECHA 100 000 653
Ne o EC 200-718-6
ÚSMĚVY c12c (c ([nH] c ([nH] 1) = O) = O) [nH] cn2
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C5H4N4O2 / c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4 / h1H, (H3,6,7,8,9,10 , 11)
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 4 N 4 O 2   [izomery]
Molární hmotnost 152,1109 ± 0,0057  g / mol
C 39,48%, H 2,65%, N 36,83%, O 21,04%,
pKa 7.53
Fyzikální vlastnosti
Rozpustnost 69  mg · L -1 (voda, 16  ° C )
Ekotoxikologie
DL 50 500  mg · kg -1 (myši, ip )
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Xanthin , řecké „Xanthos“, což znamená, že žlutá je pigment z čeledi purinů . Jedná se o látku vzniklou degradací purinových bází ( adenin , guanin a hypoxanthin ). Objevil a popsal ho Frédéric Kuhlmann .

Konvertuje se na kyselinu močovou působením xanthinoxidázy .

Tyto methylxanthiny se běžně používají jako mírné stimulanty a jejich účinky bronchodilatátory , a to zejména při léčení astmatu . Nejsou považováni za alkaloidy, protože nemají ve své struktuře bazický dusík. Kofein theofylin se theobromin jsou součástí této skupiny.

Théacrine je derivát.

Poznámky a odkazy

  1. (in) „  xanthin  “ na ChemIDplus , zpřístupněno 6. února 2009
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Théophile-Jules Pelouze a Edmond Frémy , kurz obecné chemie , Paříž, Victor Masson,1850( číst online )

    "Pan Kuhlmann vytáhl z madderu látku, kterou nazval xanthin." Tato látka je velmi rozpustná ve vodě a v alkoholu, méně rozpustná v etheru. Díky zásadám se změní na citrónově červenou a kyseliny na oranžově červenou. “

Podívejte se také