Guanine | |
Struktura 1,9H-guaninu |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-on |
Synonyma |
1,9H-guanin 1,9-dihydro-2-amino-6-oxopurin 1,9-dihydro-2-aminopurin-6-on |
N O CAS | (1,7H-guanin) |
Ne o ECHA | 100 000 727 |
Ne o EC | 200-799-8 (7,11H-guanin) |
PubChem | 764 (3,7H-guanin) |
ÚSMĚVY |
C1 = NC2 = C (N1) C (= O) N = C (N2) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H5N5O / c6-5-9-3-2 (4 (11) 10-5) 7-1-8-3 / h1H, (H4,6,7,8,9,10 , 11) / f / h 8,10H, 6H2 |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 5 H 5 N 5 O [izomery] |
Molární hmotnost | 151,1261 ± 0,0057 g / mol C 39,74%, H 3,33%, N 46,34%, O 10,59%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Guanin / ɡ w má . n i n / je nukleová báze a přesněji purinová báze (viz také DNA a RNA ). Nachází se ve formě nukleotidu : v DNA je to dGMP pro deoxyguanosinmonofosfát nebo deoxyguanylát a v RNA GMP pro guanosinmonofosfát nebo guanylát . Guanin se páruje s cytosinem v DNA i RNA a existuje v 6 tautomerních formách včetně 4 stereoizomerů (1,9 H, 1,7 H, 3,9 H a 3,7 H) a 2 tautomerů s odlišnou funkční skupinou (7,11 H a 9,11 H: oxo-hydroxy -).
Stejně jako adenin a cytosin je guanin přítomen jak v RNA, tak v DNA. To páry s cytosin od 3 vodíkové vazby . Aminoskupina cytosinu působí jako donor pro vytváření vodíkových vazeb, zatímco C-2 karbonylové a N-3 aminové skupiny fungují jako receptory. Naopak C-6 karbonylová skupina guaninu působí jako příjemce, zatímco skupiny N-1 a C-2 působí jako dárci.
Guanin byl poprvé izolován v roce 1844 z ptačího trusu, který byl používán jako hnojivo. V letech 1882 až 1906 určil Fischer jeho strukturu a prokázal, že kyselinu močovou lze přeměnit na guanin.
Guanin lze hydrolyzovat na glycin , amoniak , oxid uhličitý a oxid uhelnatý pomocí silných kyselin . Guanin je nejdříve deaminován na xanthin .
Guanin oxiduje snadněji než adenin, který je druhou purinovou bází DNA. Jeho vysoká teplota tání (nad 350 ° C ) odráží vodíkové můstky mezi oxo a aminoskupinami mezi molekulami. Kvůli těmto mezimolekulárním vazbám je guanin relativně nerozpustný ve vodě, ale rozpustný ve zředěných kyselinách a zásadách.
Stopy guaninu jsou vytvořeny polymerací kyanidu amonného (NH 4 CN). Dva experimenty provedené Levy et al. ukázaly, že zahříváním 10 Moll -1 NH 4 KN při 80 ° C po dobu 24 hodin poskytla výtěžek 0,0007%, zatímco za použití 0,1 moll -1 NH 4 KN zmrazené při -20 ° C po dobu 25 let, se získá výtěžek 0,0035%. Tyto výsledky naznačují, že guanin by mohl pocházet z oblastí rané Země. V roce 1984, Yuasa vykázala podíl 0.00017% guaninu po elektrického výboje NH 3 , CH 4 , C 2 H 6 a 50 ml vody, následované kyselou hydrolýzou. Je však možné, že přítomnost guaninu je výsledkem kontaminace reakce.
10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanin) + 25H 2
Syntézu podle Fischer-Tropschovy metody lze také použít k přípravě guaninu současně s adeninem , uracilem a thyminem . Zahřívání ekvimolární směs plynů CO, H 2 a NH 3, při 700 ° C po dobu 15 až 24 minut, a poté rychlým ochlazením a pak znovu zahřátím na 100-200 ° C po dobu 16 až 44 hodin, s oxidu hlinitého jako katalyzátoru se získá guanin a uracil:
10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guanin) + 8 H 2 O
Byla testována další metoda spočívající v uvedení plynné směsi (90% N 2 –10% CO - H 2 O) na velmi vysokou teplotu.
Syntéza Traubeho purinu zahrnuje několik hodin zahřívání 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidinu jako síranu s kyselinou mravenčí .
Slovo guanin pochází ze španělského guana (trus mořských ptáků a netopýrů), samo o sobě pochází ze slova queschua huanu nebo wanu , což znamená „hnůj, výkaly“. Podle slovníku Francouzské akademie je guanin „tak pojmenovaný, protože se vyskytuje v guanu“.
V roce 1656 François Jaquin extrahoval uvedenou molekulu z rybích šupin ve formě krystalických komplexů zvaných G-kvadruplexy . V kosmetickém průmyslu se krystalický guanin používá jako přísada do mnoha produktů, jako jsou šampony , aby měl perleťový duhový efekt. Tyto krystaly se také používají v kovových barvách a simulovaných perlách a plastech. Dodávají třpytivému lesku oční stíny a laky na nehty. V Japonsku a jinde se používalo guano založené na péči o obličej od japonského slavíka , guaninové exkrementy mají dávat jasný tón a brilantní přání spotřebitelů. Krystaly guaninu jsou destičky ve tvaru diamantu složené z několika průhledných vrstev s vysokým indexem lomu, které částečně odrážejí a přenášejí světlo z jedné vrstvy do druhé, čímž vytvářejí perleťový lesk. Může být aplikován stříkáním, barvením nebo máčením, ale může dráždit oči. Mezi jeho alternativy patří použití slídy, perlových skořápek a hliníkových a bronzových částic.
Pavouci a štíři převést amoniak - produkt buněčného metabolismu - guanin použít minimálně vody během vylučování.
Guanin se vyskytuje ve struktuře mnoha ryb, jako je jeseter, a v očích hlubinných ryb a u některých plazů, jako jsou krokodýli .
The 8. srpna 2011Zpráva založená na studiích NASA o meteoritu nalezeném na Zemi naznačuje, že stavební kameny RNA a DNA ( nukleotidy odvozené od nukleových bází, jejichž součástí je guanin) lze trénovat v mimozemském prostoru.