β-karbolin | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 9 H -p-karbolin |
Synonyma |
2,9-diazafluoren |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 005 418 |
Ne o EC | 205-959-0 |
PubChem | 64961 |
ÚSMĚVY |
c1ccc2 [nH] c3c (c2c1) ccnc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H InChIKey: AIFRHYZBTHREPW -UHFFFAOYAG Std. InChI: InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H Std. InChIKey: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 11 H 8 N 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 168,1946 ± 0,0098 g / mol C 78,55%, H 4,79%, N 16,66%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 199 ° C |
Rozpustnost | 9,550 g · l -1 (voda, 25 ° C |
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 100 mg · kg -1 (myš, iv ) |
LogP | 3.17 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Β-karbolin (9 H -pyrido [3,4- b ] indolu) je tricyklický aromatický amin. Je to základní kosterní jádro třídy sloučenin zvaných β-karboliny.
P-karbolinový kruh se skládá z pyridinového (azinového) kruhu fúzovaného s indolovým kruhem azolovým kruhem .
Tato struktura je velmi blízká struktuře tryptaminu , kde by se ethylaminové rameno znovu připojilo k indolovému kruhu pomocí dalšího uhlíku za vzniku tricyklické struktury. Předpokládá se tedy, že biosyntéza β-karbolinů sleduje stejnou metabolickou cestu jako tryptaminy. Pro třetí cyklus jsou pak možné různé úrovně nasycení , což je naznačeno volitelnými dvojnými vazbami zbarvenými modře a červeně na níže uvedeném obrázku:
Některé z nejdůležitějších β-karbolinů uvedených v následující tabulce:
Běžné jméno | Červené pouto | Modré pouto | R1 | R6 | R7 | Struktura |
---|---|---|---|---|---|---|
β-karbolin | × | × | H | H | H | |
Tryptolin | H | H | H | |||
Pinoline | H | OCH 3 | H | |||
Harmane | × | CH 3 | H | H | ||
Harmine | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | |
Harmalin | × | CH 3 | H | OCH 3 | ||
Tetrahydroharmin | CH 3 | H | OCH 3 |
The alkaloidy beta-karboliny jsou rozšířeny v rostlinách a zvířatech , a často působí jako inhibitory monoaminoxidázy . Jako složky Banisteriopsis caapi révy , harminu , harmalinu a tetrahydroharmine , p-karboliny známé jako Harmans hrají významnou farmakologickou funkci a jsou primárně zodpovědné za psychedelické účinky na ayahuasky . Nalezeno také ve fermentovaných alkoholických nápojích, jako je pivo , víno a některé lihoviny, karboxylové deriváty tetrahydro-beta-karbolinu. Některé β-karboliny včetně tryptolinu a pinolinu se přirozeně tvoří v lidském těle. Pinoline se také podílí společně s melatoninem v regulační roli v spánek / bdění cyklus části šišinky . Několik β-karbolinů má reverzní agonistické účinky benzodiazepinů a zejména v závislosti na dávce účinky křečové, vyvolávající úzkost a zvyšující paměť.