β-karbolin

β-karbolin
Identifikace
Název IUPAC 9 H -p-karbolin
Synonyma

2,9-diazafluoren
carbazoline
9 H -pyrido [3,4- b ] indolu

N O CAS 244-63-3
Ne o ECHA 100 005 418
Ne o EC 205-959-0
PubChem 64961
ÚSMĚVY c1ccc2 [nH] c3c (c2c1) ccnc3
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H
InChIKey:
AIFRHYZBTHREPW -UHFFFAOYAG
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H
Std. InChIKey:
AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 11 H 8 N 2   [izomery]
Molární hmotnost 168,1946 ± 0,0098  g / mol
C 78,55%, H 4,79%, N 16,66%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 199  ° C
Rozpustnost 9,550  g · l -1 (voda, 25  ° C
Ekotoxikologie
DL 50 100  mg · kg -1 (myš, iv )
LogP 3.17
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Β-karbolin (9 H -pyrido [3,4- b ] indolu) je tricyklický aromatický amin. Je to základní kosterní jádro třídy sloučenin zvaných β-karboliny.

Struktura

P-karbolinový kruh se skládá z pyridinového (azinového) kruhu fúzovaného s indolovým kruhem azolovým kruhem .

Tato struktura je velmi blízká struktuře tryptaminu , kde by se ethylaminové rameno znovu připojilo k indolovému kruhu pomocí dalšího uhlíku za vzniku tricyklické struktury. Předpokládá se tedy, že biosyntéza β-karbolinů sleduje stejnou metabolickou cestu jako tryptaminy. Pro třetí cyklus jsou pak možné různé úrovně nasycení , což je naznačeno volitelnými dvojnými vazbami zbarvenými modře a červeně na níže uvedeném obrázku:

Substituované beta-karboliny

Příklady β-karbolinů

Některé z nejdůležitějších β-karbolinů uvedených v následující tabulce:

Běžné jméno Červené pouto Modré pouto R1 R6 R7 Struktura
β-karbolin × × H H H β-karbolin
Tryptolin     H H H Tryptolin
Pinoline     H OCH 3 H Pinoline
Harmane ×   CH 3 H H Harmane
Harmine × × CH 3 H OCH 3 Harmine
Harmalin ×   CH 3 H OCH 3 Harmalin
Tetrahydroharmin     CH 3 H OCH 3 Tetrahydroharmin

Farmakologie

The alkaloidy beta-karboliny jsou rozšířeny v rostlinách a zvířatech , a často působí jako inhibitory monoaminoxidázy . Jako složky Banisteriopsis caapi révy , harminu , harmalinu a tetrahydroharmine , p-karboliny známé jako Harmans hrají významnou farmakologickou funkci a jsou primárně zodpovědné za psychedelické účinky na ayahuasky . Nalezeno také ve fermentovaných alkoholických nápojích, jako je pivo , víno a některé lihoviny, karboxylové deriváty tetrahydro-beta-karbolinu. Některé β-karboliny včetně tryptolinu a pinolinu se přirozeně tvoří v lidském těle. Pinoline se také podílí společně s melatoninem v regulační roli v spánek / bdění cyklus části šišinky . Několik β-karbolinů má reverzní agonistické účinky benzodiazepinů a zejména v závislosti na dávce účinky křečové, vyvolávající úzkost a zvyšující paměť.

Podívejte se také

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) '' na NIST / WebBook , přístup 21. května 2010
  3. Velitelství pro výzkum a vývoj výzbroje americké armády, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Let. NX # 02316
  4. Talmage R. Bosin , Stephanie Krogh a Dale Mais , „  Identifikace a kvantifikace kyseliny 1,2,3,4-tetrahydro-beta-karbolin-3-karboxylové a 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro- kyselina beta-karbolin-3-karboxylová v pivu a víně  “, Journal of Agricultural and Food Chemistry , sv.  34, n o  5,1986, str.  843–847 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf00071a020 )
  5. Tomas Herraiz , Zhixian Huang a Cornelius S. Ough , „  Kyselina 1,2,3,4-tetrahydro-beta-karbolin-3-karboxylová a 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-karbolin- 3-karboxylová kyselina ve vínech  “, Journal of Agricultural and Food Chemistry , sv.  41, n o  3,1993, str.  455–459 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf00027a020 )
  6. Tomas Herraiz a Cornelius S. Ough , „  Chemické a technologické faktory určující obsah kyseliny tetrahydro-beta-karbolin-3-karboxylové ve fermentovaných alkoholických nápojích  “, Journal of Agricultural and Food Chemistry , sv.  41, n O  6,1993, str.  959–964 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf00030a024 )
  7. (in) Patrice Venault a Georges Chapouthier , „  Od behaviorální farmakologie beta-karbolinů k záchvatům, úzkosti a paměti  “ , The Scientific World Journal , sv.  7,2007, str.  204-223 ( číst online ).