2-methylimidazol

2-methylimidazol
Struktura 2-methylimidazolu
Identifikace
Název IUPAC 2-methyl- lH- imidazol
N O CAS 693-98-1
Ne o ECHA 100.010.697
Ne o EC 211-765-7
N O RTECS NI7175000
PubChem 12749
ÚSMĚVY CC1 = NC = CN1
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-5-2-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6)
Std. InChIKey:
LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 4 H 6 N 2   [izomery]
Molární hmotnost 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Opatření
SGH
SGH05: ŽíravýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxický
Nebezpečí H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303 + P361 + P353, P304 + P340 + P310, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Zdraví škodlivý při požití
H314  : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí
H351  : Podezření na vyvolání rakoviny (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
H360  : Může poškodit reprodukční schopnost nebo plod v těle matky dítě (uveďte účinek, pokud je znám) (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
P201  : Před použitím si obstarejte speciální pokyny.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P303 + P361 + P353  : Při styku s kůží (nebo vlasy): Veškeré kontaminované části oděvu okamžitě svlékněte. Opláchněte pokožku vodou / sprchou.
P304 + P340 + P310  : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO / lékaře.
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
P308 + P313  : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: vyhledejte lékařskou pomoc.
Doprava
-
   3259   
UN číslo  :
3259  : AMINY, TUHÉ, ŽÍRAVÉ, NOS; nebo ŽÍRAVÉ PEVNÉ POLYAMINY, NOS
Třída:
1
Štítek: 8  :Žíravélátky Balení: Obalová skupina II  : mírně nebezpečné látky;
Piktogram ADR 8
Ekotoxikologie
DL 50 1300  mg · kg -1 (myš, orální )
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

2-methylimidazol je organická sloučenina pevná bílá nebo bezbarvá velmi dobře rozpustné v organické rozpouštědlo polární a strukturálně související s imidazolem . Evropská agentura pro chemické látky ( ECHA ) , která je velmi dráždivá, přidala 2-methylimidazol do seznamu látek vzbuzujících mimořádné obavy (SVHC) v kategorii „Toxické pro reprodukci“. Je předchůdcem několika léků a také ligandem v koordinační chemii .

Získává se syntézou Radziszewski  (en) reakcí glyoxal HOC - CHO, amoniaku NH 3a acetaldehyd CH 3 CHO. Nitrace poskytuje derivát 5-nitro .

Může být použit k simulaci zbytku z histidinu koordinované na hemu v hem organických. Může být deprotonován za vzniku koordinačních polymerů  (en) na bázi imidazolu.

Je také předchůdcem několika antibiotik třídy nitroimidazolu používaných proti parazitózám a infekcím způsobeným anaerobními bakteriemi .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrichův list sloučeniny 2-Methylimidazolová zelená alternativa 99% , konzultováno 30. října 2016.
  3. (en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer a Rudolf Jäckh , „  Imidazol a deriváty  “ , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI  10.1002 / 14356007.a13_661 )
  4. (en) Evropská agentura pro chemické látky, „  Zařazení látek vzbuzujících mimořádné obavy do seznamu látek pro případné zahrnutí do přílohy XIV Případně. Doc: D (2020) 4578-DC  “ , na https://echa.europa.eu/ ,18. června 2020(zpřístupněno 29. června 2020 )
  5. (in) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe a Omar M. Yaghi , „  High-Throughput Synthesis of zeolitic imidazolate Frameworks and Application to CO 2 Capture  “ , Science , sv.  319, n O  5865,15. února 2008, str.  939-943 ( PMID  18276887 , DOI  10.1126 / science.1152516 , Bibcode  2008Sci ... 319..939B , číst online )
  6. (in) David I. Edwards , „  nitroimidazolové léky - mechanismy akce a rezistence. I. Mechanismy účinku  “ , Journal of Antimicrobial Chemotherapy , sv.  31, n o  1, Leden 1993, str.  9-20 ( PMID  8444678 , DOI  10.1093 / jac / 31.1.9 , číst online )