Kyselina aminohippurová | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2 - [(4-aminobenzoyl) amino] octová kyselina |
Synonyma |
|
N O CAS |
(sodná sůl) |
Ne o ECHA | 100 000 472 |
Ne o EC | 200-518-9 |
ATC kód | V04 |
PubChem | 2148 |
ÚSMĚVY |
c1 (C (NCC (O) = O) = O) ccc (N) cc1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H10N2O3 / c10-7-3-1-6 (2-4-7) 9 (14) 11-5-8 (12) 13 / h1-4H, 5,10H2, (H , 11,14) (H, 12,13) |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 9 H 10 N 2 O 3 [izomery] |
Molární hmotnost | 194,1873 ± 0,0092 g / mol C 55,67%, H 5,19%, N 14,43%, O 24,72%, |
pKa | 3.8 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 198,5 ° C |
Ekotoxikologie | |
LogP | -0,89 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina aminohippurové , nebo přesněji kyselina para aminohippurové , někdy zkráceně PAU (anglický p-aminohippurové kyseliny ) je derivátem kyseliny hippurové , produkt slouží k měření průtoku plasmy ledvinami. Je amidový derivát na aminokyseliny glycin a para-aminobenzoové kyseliny .
Kyselina aminohippurová může být syntetizována kondenzací mezi glycinem a kyselinou para-aminobenzoovou , zejména umístěním dehydratačního činidla do média. Reakce je pak rychlá, ale docela chaotická, přičemž se může objevit více vedlejších produktů. Více elegantní způsob syntézy je nitrace z hippurové kyseliny na para-nitrohippuric kyseliny a následnou redukcí druhý ke kyselině aminohippurové. Je však nutné zvolit velmi selektivní redukční činidlo, které zachovává ketonovou funkci .
Kyselina aminohippurová je užitečná pro měření průtoku plazmy v ledvinách, protože je filtrována glomeruly a zcela vylučována močí ledvinovými tubuly . Tak, renální PAH clearance je užitečné při výpočtu plasmy ledvinami tok, který je empiricky (1- hematokrit ) x renálního krevního toku . Upozorňujeme však, že clearance PAH odráží pouze tok ledvinné plazmy, který se stará o tvorbu moči (efektivní průtok ledvinnou plazmou), a proto podceňuje skutečný průtok ledvinnou plazmou přibližně o 10%.
Poměr renální extrakce PAH u normálního jedince je přibližně 0,92.
Farmakologicky se kyselina aminohippurová často používá ve formě sodné soli , aminohippurátu sodného . Během druhé světové války byl para-aminohippurát podáván s penicilinem, aby se prodloužila doba oběhu v jeho krvi. Jelikož penicilin a para-aminohippurát soutěží o stejný transportér v ledvinách, podávání para-aminohippurátu snižuje rychlost renální clearance penicilinu, čímž se prodlužuje jeho životnost v ledvinách a zvyšuje se jeho účinnost.