Kyselina palmitová

Kyselina palmitová
Ilustrační obrázek článku Kyselina palmitová
Ilustrační obrázek článku Kyselina palmitová
struktura kyseliny palmitové
Identifikace
Název IUPAC kyselina hexadekanová
Synonyma


Kyselina N-hexadekanová Kyselina cetylová
Kyselina palmitová

N O CAS 57-10-3
Ne o ECHA 100 000 284
Ne o EC 200-312-9
PubChem 985
ChEBI 15756
FEMA 2832
ÚSMĚVY CCCCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2, 1H3, (M, 17,18) / f / h17H
Vzhled bezbarvé nebo bílé krystaly
Chemické vlastnosti
Vzorec C 16 H 32 O 2   [izomery]
Molární hmotnost 256,4241 ± 0,0156  g / mol
C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 63  ° C
T ° vroucí 351  až  352  ° C
215  ° C ( 15  mmHg )
271,5  ° C ( 100  mmHg )
Rozpustnost ve vodě: žádný,


Těžce rozpustný v
v ethanolu za studena,
v petroletheru .
Rozpustný v horkém ethanolu , etheru , chloroformu , propylalkoholu .

Objemová hmotnost 0,8527  g · cm -3 ( 62  ° C )
Bod vzplanutí 206  ° C
Tlak nasycených par při 154  ° C  : 133  Pa
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
378,042 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
298 24,85 377 871 1474
378 104,85 463 468 1807
418 144,85 502 304 1959
458 184,85 538 701 2101
498 224,85 572 803 2234
538 264,85 604 747 2358
578 304,85 634 668 2,475
618 344,85 662 691 2,584
658 384,85 688 940 2687
698 424,85 713 529 2,783
738 464,85 736 569 2 872
778 504,85 758 164 2957
818 544,85 778,414 3036
858 584,85 797 411 3110
899 625,85 815 676 3181
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
939 665,85 832 400 3 246
979 705,85 848 120 3 307
1019 745,85 862 906 3 365
1059 785,85 876 823 3 419
1099 825,85 889 930 3 471
1139 865,85 902 281 3,519
1179 905,85 913 923 3,564
1219 945,85 924 900 3 607
1259 985,85 935 247 3 647
1299 1025,85 944 995 3685
1339 1065,85 954 171 3721
1379 1 105,85 962 793 3 755
1419 1145,85 970 875 3786
1459 1185,85 978 426 3816
1 500 1 226,85 985 618 3844
Optické vlastnosti
Index lomu  1,4339
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Dráždivý
Xi Symboly  :
Xi  : Dráždivý

Rvěty  :
R36  : Dráždí oči.

Světy  :
S26  : Při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc.

R věty  :  36,
S-věty  :  26,
Ekotoxikologie
DL 50 57  ± 3,4  mg · kg -1
(myš, intravenózně)
LogP 5.31
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina palmitová (z palmitové s příponou ic ) zvané také kyselina cetyl nebo kyselina hexadekanová ( systematický název ), je jedním z nasycených mastných kyselin nejčastější u zvířat a rostlin. To je často symbolizováno čísly 16: 0 (nebo vzorcem C16: 0), což znamená, že má 16 atomů uhlíku a žádnou ethylenickou vazbu. Jeho konjugovanou bází je palmitátový iont, který tvoří soli a estery .

Vlastnosti

Jedná se bílá pevná látka, která taje při teplotě 63,1  ° C a jeho chemický vzorec je CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Jeho molární hmotnost je 256 gramů na mol.

Výroba

Jak název napovídá, nachází se v palmovém oleji , ale také ve všech živočišných (máslo, sýr, mléko a maso) nebo rostlinných tucích a olejích.

Kyselina palmitová je první mastná kyselina produkovaná během lipogeneze  ; z ní lze vyrábět delší mastné kyseliny.

Kromě toho se přednostně používá k syntéze ATP mastná kyselina . Energetická bilance jeho spalování naznačuje 129 ATP.

použití

Kyselina palmitová se používá ve složení několika jedlých rostlinných olejů i v produktech živočišného původu. Jeho konzumace by zvýšila riziko kardiovaskulárních onemocnění .

Kyselina palmitová se průmyslově používá k výrobě margarinů, tvrdých mýdel. Pro vojenské použití je jeho sůl, palmitát sodný, jednou ze dvou hlavních složek napalmu („palma“ označující palmitát a „na“ naftalen ).

A nakonec se estery kyseliny palmitové používají také ve farmaceutickém průmyslu k výrobě depotních léčiv (např. Paliperidonpalmitát).

3D vizualizace

Role v olejomalbě

Jelikož je nasycený, nemůže při kontaktu s kyslíkem ve vzduchu polymerovat a ztuhnout (na rozdíl od kyseliny olejové, linolové a linolenové). Zůstává proto ve své měkké pevné formě a působí (s kyselinou stearovou) jako změkčovadlo polymerovaných olejových pojiv. S kyselinou stearovou tedy zajišťuje pružnost nezbytnou pro dobrou konzervaci obrazových materiálů v oleji v průběhu času.

Poznámky a odkazy

  1. KYSELINA PALMITICKÁ, bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultovány 9. května 2009
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langeho příručka chemie , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2289
  4. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. (in) Kabagambe EK, "  typ použitého oleje na vaření je spojeno s rizikem nefatálního akutního infarktu myokardu v Kostarice  " , The Journal of Nutrition , n o  135,1 st 11. 2005, str.  2674-2679 ( číst online )

Podívejte se také