Kyselina-fenol (nebo kyselina fenolové ) je organická sloučenina, která má alespoň jednu karboxylovou funkční skupinu a jednu fenolickou hydroxylovou skupinu . Ve fytochemii je běžnou praxí vyhradit tento termín pro deriváty kyseliny benzoové a kyseliny skořicové .
Tyto hydroxybenzoové kyseliny, odvozené od hydroxylací z kyseliny benzoové se základní strukturou typu C6-C1. Tyto fenolové hydroxylové skupiny OH pak mohou být methylovány.
Příklady:
Kyselina benzoová
(nefenolová)
Kyselina gallová
Kyselina vanilová
Kyseliny hydroxybenzoové | ||||||
R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Vzorec | |
---|---|---|---|---|---|---|
kyselina salicylová ( kyselina 2-hydroxybenzoová) |
ACH | H | H | H | H |
![]() |
Kyselina 3-hydroxybenzoová | H | ACH | H | H | H | |
kyselina parahydroxybenzoová ( kyselina 4-hydroxybenzoová) |
H | H | ACH | H | H | |
Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová | ACH | ACH | H | H | H | |
Kyselina 2,4-dihydroxybenzoová | ACH | H | ACH | H | H | |
kyselina gentisová ( kyselina 2,5-dihydroxybenzoová) |
ACH | H | H | ACH | H | |
Kyselina protocatechová ( kyselina 3,4-dihydroxybenzoová) |
H | ACH | ACH | H | H | |
kyselina pyrogallolkarboxylová | ACH | ACH | ACH | H | H | |
kyselina floroglucinová | ACH | H | ACH | H | ACH | |
kyselina gallová | H | ACH | ACH | ACH | H | |
kyselina vanilová | H | OCH 3 | ACH | H | H | |
kyselina injekční | H | OCH 3 | ACH | OCH 3 | H | |
kyselina orsellinová | ACH | H | ACH | H | CH 3 |
Deriváty kyseliny skořicové , hydroxyskořicové, mají základní strukturu typu C6-C3. Patří do velké rodiny fenylpropanoidů . Fenolové hydroxylové skupiny OH těchto derivátů mohou být také methylované (-O-CH3).
Příklady:
V rostlinách, tyto fenoly kyseliny jsou často ve formě esterů alifatických alkoholů nebo esterů kyseliny chinová , na kyseliny rozmarýnová nebo glykosidů.
Kyselina skořicová
(nefenolová)
Kyselina parakumarová
Kyselina kávová
Kyselina ferulová
Hydroxycinamové kyseliny | ||||||||
R1 | R2 | R3 | Vzorec | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
kyselina paracoumarová | H | ACH | H |
![]() |
||||
kyselina kávová | ACH | ACH | H | |||||
kyselina ferulová | OCH 3 | ACH | H | |||||
kyselina sinapová | OCH 3 | ACH | OCH 3 | |||||
E-anetol | H | OCH 3 | H | |||||
Kyselina 3,4-dimethoxycinnamová | OCH 3 | OCH 3 | H |
Sloučeniny vytvořené z kyselin hydroxycinamových (kyselina kávová, ferulová, para-kumarová, sinapová, dimethoxycinnamová) konjugovaných s kyselinou chinovou tvoří třídu chlorogenových kyselin :