Kyselina salicylová

1,4 g · kg -1 (voda, 10 ° C )
2,0 g · kg -1 (voda, 20 ° C )
2,24 g · l -1 (voda, 25 ° C ),
3,0 g · kg -1 (voda , 30 ° C )
4,2 g · kg -1 (voda, 40 ° C )
6,4 g · kg -1 (voda, 50 ° C ),
9,0 g · kg -1 (voda, 60 ° C )
13,7 g · kg - 1 (voda, 70 ° C )
22,1 g · kg -1 (voda, 80 ° C ),
3960 g · kg - 1 ( aceton , 23 ° C )
7,75 g · kg -1 ( benzen , 25 ° C ),
288 g · kg -1 ( butan-1-ol , 38 ° C ),
406 g · kg -1 ( ethanol až 99 % hmotnostních , 41 ° C ),
348,7 g · kg -1 ( absolutní ethanol , 21 ° C )
20,9 g · kg -1 ( n- heptan, 92,2 ° C ),
398, 7 g · kg -1 ( methanol , 15 ° C )
2,62 g · kg -1 ( tetrachlormethan , 25 ° C ),
273,6 g · kg - 1 ( 1-propanol , 21 ° C ),
sol. v olejích, terpentýnu , etheru ;
Mírně broušené. v toluenu

Objemová hmotnost

1,443 g · cm -3 ( 20 ° C / 4 ° C )

Teplota samovznícení

540 ° C

Bod vzplanutí

157 ° C (uzavřený kelímek)

Tlak nasycených par

0,0 Pa ( 20 ° C ),

0,1 Pa ( 40 ° C ),
1,1 Pa ( 60 ° C ),
8,1 Pa ( 80 ° C ),
46,4 Pa ( 100 ° C ),
222,3 Pa ( 120 ° C ),
909,1 Pa ( 140 ° C )

Termochemie

C str

rovnice: $C _ {{P}} = (- 4,230) + (4,2572E-1) \ krát T + (1,4885E-4) \ krát T ^ {{2}} + (- 5,4965E-7) \ krát T ^ {{3}} + (2,6161E-10) \ krát T ^ {{4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 000 K.
Vypočtené hodnoty:
123,43 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
298	24,85	123 370	893
344	70,85	141 121	1022
368	94,85	149999	1086
391	117,85	158 241	1146
415	141,85	166 554	1206
438	164,85	174 234	1261
461	187,85	181,626	1315
485	211,85	189,026	1369
508	234,85	195 814	1418
532	258,85	202 577	1467
555	281,85	208 751	1511
578	304,85	214,626	1554
602	328,85	220,441	1596
625	351,85	225 716	1634
649	375,85	230 918	1672

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
672	398,85	235 623	1706
695	421,85	240 062	1738
719	445,85	244,425	1770
742	468,85	248,363	1798
766	492,85	252235	1826
789	515,85	255 737	1852
812	538,85	259 053	1876
836	562,85	262 340	1899
859	585,85	265 345	1,921
883	609,85	268 359	1 943
906	632,85	271,157	1 963
929	655,85	273 895	1987
953	679,85	276 721	2 003
976	702,85	279,431	2,023
1000	726,85	282 300	2,044

Krystalografie

Křišťálová třída nebo vesmírná skupina

P 2 1 / a

Parametry sítě

a = 11,520 Å

b = 11,210 Å
c = 4 920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Objem

635,30 Å 3

Optické vlastnosti

Index lomu

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1565

Opatření

WHMIS

D2A, D2A : Vysoce toxický materiál způsobující jiné toxické účinky

Zveřejnění 0,1% podle seznamu zveřejněných složek

NFPA 704

1 1 0

Směrnice 67/548 / EHS

Xn Symboly :
Xn : Zdraví škodlivý

Rvěty :
R22 : Zdraví škodlivý při požití.
R41 : Nebezpečí vážného poškození očí.

Světy :
S22 : Nevdechujte prach.
S24 : Zamezte styku s kůží.
S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte odborníka.
S39 : Noste ochranu očí / obličeje.

R věty : 22, 41,
S-věty : 22, 24, 26, 39,

Ekotoxikologie

LogP

2.26

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina salicylová nebo kyselina 2-hydroxybenzoová je organická sloučenina -aromatický , jeden ze tří izomerů kyseliny hydroxybenzoové , která se skládá z jádra benzenu substituovanou karboxylovou ( kyseliny benzoové ) a skupiny hydroxyl ( fenol ) v poloze ortho . Jedná se o bezbarvou krystalickou pevnou látku, která se přirozeně vyskytuje v některých rostlinách, včetně vrby (od níž se pojmenovává), používaná jako léčivo a jako prekurzor kyseliny acetylsalicylové , aspirinu.

Přirozený výskyt

Kyselina salicylová je přirozeně syntetizován některými rostlinami (například Queen tužebník nebo vrba ), jsme zjistili, že zejména v ovoce , ve formě esterifikované s methylsalicylát . Může působit jako hormonální signál, který může v některých případech spustit termogenezi rostlin.

Vlastnosti

Požíváno ve velkém množství, je to toxický produkt , ale v menším množství se používá jako konzervační prostředek na potraviny a antiseptikum .

Lékařské vlastnosti kyseliny salicylové jsou již dlouho známé, zejména pro její účinek proti horečce . Byl získáván hlavně z vrby , latinsky salix, podle níž je pojmenován. V boji proti horečce je nyní nahrazen jinými účinnějšími léky, jako je aspirin (který je jeho derivátem) nebo paracetamol .

Již se nepoužívá pro své uklidňující ( analgetické ) působení a nachází se v mnoha dermatologických produktech kromě jiné účinné látky. Používá se například při léčbě akné , bradavic nebo hyperhidrózy .

Syntéza a chemické vlastnosti

Skupina karboxylové kyseliny (-COOH) může reagovat s alkoholem za vzniku mnoha esterů . Hydroxylová skupina může reagovat s kyselinou octovou za vzniku kyseliny acetylsalicylové nebo aspirinu.

Průmyslově se kyselina salicylová syntetizuje Kolbeho reakcí :

Formy kyseliny salicylové s salicylátu iontem kyseliny / báze pár vzorce C 6 H 4 OHCOOH/ C 6 H 4 OHCOO -.

Toxicita

Páry dráždí oční a dýchací sliznice. Hořlavý produkt.

Zapojení do získané systémové rezistence

Akumulace kyseliny salicylové, která je výsledkem rozpoznávání patogenů, je nezbytná pro aktivaci získané systémové rezistence . Z tohoto důvodu, kyselina salicylová biosyntéza se zvýší, když je zařízení rozpozná virové nebo nevirové patogen. Tato akumulace bude stimulovat rezistenci proti replikaci viru a jeho intracelulárnímu šíření. Díky této rezistenci bude méně pravděpodobné, že se infekce stane systémovou. Některé viry (např. Virus tabákové mozaiky ) budou stimulovat biosyntézu kyseliny salicylové v hostiteli. Tento jev naznačuje, že kyselina salicylová zmírní virovou replikaci, a proto zabrání nekróze a dalším exacerbovaným příznakům v rostlině. Prostřednictvím nekrózy budou virové částice inaktivovány v nekrotické tkáni a virus nebude schopen se v rostlině šířit. Jinými slovy, virus bude podporovat syntézu kyseliny salicylové za účelem zpomalení její replikace. Zpomalením replikace budou příznaky rostliny mírné a virus se bude moci lépe šířit a replikovat.

Rozličný

Kyselina salicylová je na seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace .

Poznámky a odkazy

KYSELINA SALICYLOVÁ, bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultováno 9. května 2009
„ Kyselina salicylová “ , v databázi dat o nebezpečných látkách (přístup k 17. února 2010 )
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyklopedie chemických technologií 4. vydání. : Kyselina salicylová a příbuzné sloučeniny , sv. 21, John Wiley & Sons.
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
„ kyselina salicylová “ , na www.reciprocalnet.org (přístup 12. prosince 2009 )
„ Kyselina salicylová “ v databázi chemických látek Reptox z CSST ( Quebekská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci)
Giberneau M a Brabé D, „Horkokrevné květiny“ , Pour la Science ,září 2007, str. 50-56/
(in) J. Ryals , KA Lawton , TP Delaney a L. Friedrich , „ Transdukce signálu v systémovém získaném odporu “ , Sborník Národní akademie věd , sv. 92, n o 10,9. května 1995, str. 4202-4205 ( ISSN 0027-8424 a 1091-6490 , PMID 11607545 , DOI 10.1073 / pnas.92.10.4202 , číst online , přistupováno 25. května 2020 )
(in) Alex M Murphy , Tao Zhou a John P Carr , „ Aktualizace biosyntézy kyseliny salicylové, indukce a potenciální využití rostlinnými viry “ , Current Opinion in Virology , sv. 42,1 st 06. 2020, str. 8–17 ( ISSN 1879-6257 , DOI 10.1016 / j.coviro.2020.02.008 , číst online , přistupováno 25. května 2020 )
Světová zdravotnická organizace, „ WHO Model List of Essential Medicines “ [PDF] , na who.int ,března 2011(zpřístupněno 13. ledna 2020 ) , s. 24.

Podívejte se také

Kyselina thiosalicylová