Kyselina injekční
| Kyselina injekční | |
| Identifikace | |
|---|---|
| DCI | kyselina injekční |
| Systematický název | Kyselina 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoová |
| Synonyma |
Gallové kyseliny 3,5-dimethyl ether |
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 007 716 |
| PubChem | 10742 |
| ÚSMĚVY |
COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H10O5 / c1-13-6-3-5 (9 (11) 12) 4-7 (14-2) 8 (6) 10 / h3-4,10H, 1-2H3, (H, 11.12) InChIKey: JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N |
| Vzhled | téměř bílý nebo bílý prášek, bez zápachu |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 9 H 10 O 5 [izomery] |
| Molární hmotnost | 198,1727 ± 0,0094 g / mol C 54,55%, H 5,09%, O 40,37%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 206 až 209 ° C |
| Rozpustnost | 5,8 g · L -1 (voda, 25 ° C ) |
| Opatření | |
| SGH | |
H315, H319, H335, P280, P312, P305 + P351 + P338,
H315 : Způsobuje podráždění pokožky H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P312 : Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|
| Ekotoxikologie | |
| LogP | 1,04 |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Syringová kyselina nebo 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoové kyseliny je přírodní aromatickou sloučeninu z rodiny hydroxybenzoové kyseliny obecného vzorce C 9 H 10 O 5. Skládá se z benzenového kruhu substituovaného karboxylovou skupinou , hydroxylové skupiny v para poloze a dvou methoxylových skupin zaujímajících meta polohy . Je to tedy dimethyl éter z kyseliny gallové .
Přichází jako téměř bílý nebo béžový prášek bez zápachu. Je to běžný metabolit ve světě rostlin.
Jeho název, pokud jde o jeho analogy - syringol , syringalcool , syringaldehyd nebo acetosyringon - pochází ze Syringy , latinského názvu pro šeřík, protože pochází z syringinu , glukosidu, který byl poprvé objeven v kůře šeříku.
Přirozený výskyt
Kyselina injekční se nachází v mnoha rostlinách, včetně Ardisia elliptica a Schumannianthus dichotomus .
Přítomnost v potravinách
Kyselina injekční je přítomna v mnoha druzích ovoce, včetně oliv , datlí , dýní , palmy acai , medu a některých koření. Vyskytuje se ve vyšších koncentracích v modrých bobulích, jako jsou borůvky nebo červené hrozny , a tedy v červeném víně . Je tvořen zejména rozkladem oeninu , antokyanu , a jeho aglykonu , malvidinu , barviv odpovědných za barvu hroznů a červeného vína. Jeho přítomnost v nápoji ze starověkého Egypta shedeh mohla potvrdit, že byl vyroben z hroznů. Je také přítomen v octě .
Syntéza
Kyselina injekční může být syntetizována selektivní hydrolýzou ( demethylací ) eudesmové kyseliny 20% kyselinou sírovou .
použití
Je možné syntetizovat syringol podle dekarboxylací kyseliny syringová.
Protože pochází z oeninu, přírodního barviva, které přispívá k barvě červeného vína, používá se v archeologii k určení, zda amfory, které obsahovaly víno, obsahovaly červené nebo bílé víno.
Různé studie ukázaly, že kyselina injekční vykazuje užitečné farmaceutické vlastnosti, jako jsou antioxidační , antimikrobiální , protizánětlivé , protirakovinné a antidiabetické .
Kyselina injekční může být polymerována pomocí enzymu . Lakázy a peroxidáza vyvolat polymerizační syringová kyselina, čímž se získá poly (p-fenylen) (en) nesoucí karboxylovou skupinu na jednom konci a fenolovou skupinu na straně druhé.
Poznámky a odkazy
- (fr) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku Wikipedie v angličtině s názvem „ Syringic acid “ ( viz seznam autorů ) .
- Sigma-Aldrichův list standardní analytické sloučeniny s kyselinou injekční , konzultován 13. září 2020.
- Carl Roth (de) list „Syringasäure“, konzultováno 13. září 2020
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Md. Mahfuzur Rob , Kawsar Hossen , Arihiro Iwasaki , Kiyotake Suenaga a Hisashi Kato-Noguchi , „ Fytotoxická aktivita a identifikace fytotoxických látek ze Schumannianthus dichotomus “, Rostliny , sv. 9, n o 1,14. ledna 2020, str. 102 ( ISSN 2223-7747 , PMID 31947649 , PMCID 7020185 , DOI 10,3390 / rostliny9010102 )
- Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST, „ Chemické složení, antioxidační vlastnosti a tepelná stabilita fytochemicky obohaceného oleje z Acai (Euterpe oleracea Mart.) “, J Agric Food Chem , sv. 56, N O 12červen 2008, str. 4631–4636 ( PMID 18522407 , DOI 10.1021 / jf800161u )
- Cheemanapalli Srinivasulu , Mopuri Ramgopal , Golla Ramanjaneyulu , CM Anuradha a Chitta Suresh Kumar , „ Kyselina injekční (SA) - přehled jejího výskytu, biosyntéza, farmakologický a průmyslový význam “, Biomedicine & Pharmacotherapy , sv. 108,prosince 2018, str. 547–557 ( ISSN 0753-3322 , PMID 30243088 , DOI 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 )
- John M. Pezzuto , „ Grapes and Human Health: A Perspective “, Journal of Agricultural and Food Chemistry , sv. 56, n o 16,Srpna 2008, str. 6777–6784 ( ISSN 0021-8561 , PMID 18662007 , DOI 10.1021 / jf800898p )
- Analýza polyfenolických sloučenin různých vzorků octa. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso a Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, svazek 199, číslo 1, strany 29–31, DOI : 10,1007 / BF01192948
- Marston Bogert a Ehrlich, Jacob, „ Syntéza určitých etherů pyrogallolu, včetně nového acetofenetidu odvozeného od ethyletheru kyseliny injekční “, Journal of the American Chemical Society , sv. 41, n o 5,Březen 1919, str. 798–810 ( DOI 10.1021 / ja02226a013 , číst online , přistupováno 2. listopadu 2013 )
- Hiroshi Uyama , Ryohei Ikeda , Shigeru Yaguchi a Shiro Kobayashi , Polymers from Renewable Resources , sv. 764, sb. "ACS Symposium Series",2001, 113 s. ( ISBN 0-8412-3646-1 , DOI 10.1021 / bk-2000-0764.ch009 ) , „Enzymatická polymerace přírodních derivátů fenolu a enzymatická syntéza polyesterů z vinylesterů“