Adenosin | |
Struktura adenosinu. | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2- (6-aminopurin-9-yl) -5- (hydroxymethyl) oxolan-3,4-diol |
Synonyma |
xylosyladenin |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 000 354 |
Ne o EC | 200-389-9 |
ATC kód | C01 |
DrugBank | DB00640 |
PubChem | 191 |
ChEBI | 16335 |
ÚSMĚVY |
C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2C3C (C (C (O3) CO) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H13N5O4 / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (18) 6 (17) 4 (1-16) 19-10 / h2-4,6-7,10,16-18H, 1H2, (H2,11,12,13) |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 10 H 13 N 5 O 4 [izomery] |
Molární hmotnost | 267,2413 ± 0,0111 g / mol C 44,94%, H 4,9%, N 26,21%, O 23,95%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 235,5 ° C |
Krystalografie | |
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina | P 2 1 |
Parametry sítě |
a = 4,825 Å b = 10,282 Å |
Objem | 578,84 Å 3 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Adenosin je nukleosid tvořen když adenin je připojen k jádrové ribosy (jako ribofuranóza) přes β-vazby N 9 -glukosidu .
Adenosin je uvolňován neurony a gliovými buňkami.
Hraje důležitou roli v biochemických procesech , jako je přenos energie - jako je adenosintrifosfát (ATP) a adenosindifosfát (ADP) - a také v signální transdukci, jako je cyklický adenosinmonofosfát , cAMP. Má také roli hormonálního neurotransmiteru.
Pokud je adenin připojen k jádru deoxyribózy , typickému cukru v DNA , pak mluvíme o deoxyadenosinu .
Adenosin je přítomen v těle, skutečně hraje roli v energetickém metabolismu ATP , ale má speciální funkce stimulací čtyř typů adenosinových receptorů : A1 , A2a , A2b a A3
Koncentrace adenosinu v mozku jsou zvyšovány různými typy metabolického stresu (včetně anoxie , ischemie a dlouhodobé bdělosti) a pomáhají chránit mozek potlačením neuronové aktivity a zvýšením průtoku krve. Adenosin, získaný uvnitř buněk degradací nukleotidů, jako je ATP , difunduje do extracelulární tekutiny v bdělém stavu. Jakmile je v tomto kompartmentu, aktivuje receptory adenosinu v kůře a bazálním předním mozku, včetně preoptického ventrolaterálního jádra , což má kumulativní účinek způsobující spánek. Během fází zotavení ve spánku adenosin v extracelulární tekutině opět klesá. Kofein má tedy neutralizací receptorů adenosinu A2 celkový dezinhibiční účinek na mozkovou aktivitu. Existuje také souvislost mezi akupunkturou a uvolňováním adenosinu.
Adenosin také působí na úrovni srdce. Pokud je adenosin podáván intravenózně, způsobuje dočasný srdeční blok (v atrioventrikulárním uzlu ) prostřednictvím receptorů A1 . Používá se jako léčivo pro tento účel při diagnostice a léčbě určitých tachykardií . Jeho poločas je velmi krátký, takže indukovaný zlom je krátký. Hlavním vedlejším účinkem je výskyt přechodného bronchospasmu . Farmakologické účinky adenosinu jsou obráceny u jedinců, kteří užívají methylxanthiny (např. Kofein a dokonce i káva nebo teofylin ).
Receptor A2a je hlavní receptor v koronárních tepen a jeho stimulace vede k vazodilataci .
Adenosin inhibuje agregaci krevních destiček prostřednictvím receptorů A2a a A2b . dipyridamol (fr) , je inhibitor agregace krevních destiček lék působí inhibicí adenosin vychytávání erytrocytů , což zvyšuje rychlost její extracelulární a proto jeho agregace inhibiční účinek.
aktivace receptorů A1 a A3 aktivuje vytěsňování neutrofilů a fagocytózu . Stimulace receptorů A2b naopak inhibuje nábor neutrofilů. Celkově má zvýšení hladin adenosinu tendenci snižovat zánět.
Když adenosin vstupuje do systémového oběhu, je metabolizován adenosindeaminázou, která se nachází v červených krvinkách a stěnách cév.
Dipyridamol (en) , inhibitor adenosin deaminázy , umožňuje adenosin akumulovat se v krevním řečišti. To způsobuje zvýšenou koronární vazodilataci. Adenosin má také jeden z nejmocnějších vazodilatátorů v přírodě.