Amin (chemie)

Amin je organická sloučenina odvozená z amoniaku ve které je alespoň jeden atom vodíku je nahrazen skupinou uhlíku. Pokud je jeden z atomů uhlíku navázaných na atom dusíku (N) součástí karbonylové skupiny , molekula patří do rodiny amidů . Objevil v roce 1849 o Wurtz , aminy byly původně nazýván „ umělé alkaloidy “.

Mluvíme o primárním, sekundárním nebo terciárním aminu v závislosti na tom, zda existuje jeden, dva nebo tři radikály (nebo skupiny) spojené s atomem dusíku.

Primární amin	Sekundární amin	Terciární amin

Například, trimethylamin je terciární amin, obecného vzorce N (CH 3 ) 3 , protože tři methylové skupiny, jsou spojeny s dusíkem.

Nomenklatura

Pokud má aminová skupina přednost, má molekula příponu „-amin“. Jinak má předponu „amino-“.

Jsou pojmenovány jako alkanaminy substituované na atomu dusíku: trimethylamin (stará nomenklatura) je tedy N , N- dimethylmethanamin (systematický název IUPAC ).

Syntéza

Typicky se aminy získávají alkylací aminů nižšího řádu. Alkylací amoniaku se získají primární aminy, které se mohou alkylovat na sekundární aminy a poté terciární aminy. Alkylace druhé uvedené sloučeniny umožňuje získat kvartérní amonné soli .

Existují i jiné metody:

primární aminy lze získat redukcí azidové skupiny ;
aminy mohou být také získány redukcí z k amidu , za použití hydridu ;
redukční aminace umožňuje získání substituovaných aminů z karbonylových sloučenin ( aldehydy nebo ketony );
primární aminy lze získat Gabrielovou reakcí .

Vlastnosti

Přítomnost atomu dusíku je příčinou vlastností aminů. Tento atom má nezávazný dublet , který dává aminům bazický a nukleofilní charakter . V případě primárních a sekundárních aminů se může NH vazba rozbít, což jim dává (slabě) kyselý charakter, aby reagovaly s velmi silnými zásadami , jako je organomagnesium .

V živém světě

Aminy jsou přítomny všudypřítomně, zejména s aminokyselinami . Odbourávání aminokyselin je zdrojem aminokyselin vnímatelných lidským čichem; dobře známé v případě pachů methylovaných aminů uvolňovaných hnilobou zvířat, zejména korýšů nebo ryb ( trimethylamin ).

Mnoho neurotransmiterů jsou aminy, včetně epinefrinu , norepinefrinu , dopaminu , serotoninu nebo histaminu .

Protonované aminoskupiny (NH 3 +) jsou nejčastěji pozitivně nabité proteinové frakce, zejména s aminokyselinou lysin .

DNA je obecně aniontový polymer spojen s různými proteiny bohaté na aminy.

Kromě toho může primární amonium naložené na konci řetězce na lysinu přemostit karboxylátové skupiny jiných aminokyselin v některých polypeptidech ; je to jeden z hlavních zdrojů vlivu trojrozměrných struktur proteinů

Typologie

Kromě primární aminy, sekundární nebo terciární aminy jsou rozlišovány alifatické z aromatických aminů :

aromatické aminy mají jednu nebo více fenylových skupin , což ztěžuje jejich rozpustnost ve vodě a v nosním hlenu , přičemž tato skupina je objemná a nepolární ;
alifatické aminy mají lineární nebo rozvětvenou strukturu a vydávají velmi silný zápach. Například kadaverin a putrescin jsou přítomny ve špatném dechu a v moči .

Miny na pracovišti (externí zdroj)

Aminy jsou organické sloučeniny široce používané v průmyslu a nedávná výzkumná zpráva z Robert-Sauvé Research Institute in Occupational Health and Safety (IRSST) identifikovala aminy, které se s největší pravděpodobností vyskytují na pracovišti v Quebecu.

Zdravotní problémy, které se mohou vyvinout u přeexponovaných pracovníků, jsou různé, od podráždění kůže až po rakovinu . Výzkumníci IRSST identifikovali činidlo, které může současně přijímat tři různé aminy a provádět kvantitativní analýzu. Chtějí pokračovat ve vývoji této analytické metody pomocí stejného činidla, aby shromáždili a analyzovali asi deset aminů. Na konci této činnosti bude mít IRSST originální a validovanou metodu pro odběr vzorků a celkové hodnocení aminů, které jí umožní splnit požadavky pracovníků prevence. Tento nástroj umožní ve společnostech lépe posoudit rizika expozice aminům na pracovišti.

Podívejte se také

Související články

Aminokyselina

Bibliografie

C. Ostiguy , S. Tranchand , J. Lesage a H. Van Tra , Průzkumný vývoj přístupu k hodnocení aminů na pracovišti a dokumentace průmyslových procesů využívajících tyto látky: Výzkumná zpráva R-338 , Montreal, IRSST ,2003( číst online ).
Mathieu Fournier , Claude Ostiguy , Jacques Lesage a Huu Van Tra , Metoda pro současné hodnocení různých aminů na pracovišti: Zpráva R-503 , Montreal, IRSST ,2007( číst online ).

Reference

Miguel A. Andrade , Seán I. O'Donoghue a Burkhard Rost , „ Adaptace povrchů proteinů na subcelulární umístění “, Journal of Molecular Biology , sv. 276, n O 21998, str. 517–25 ( PMID 9512720 , DOI 10.1006 / jmbi.1997.1498 )
DL Nelson a MM Cox , Lehninger, Principles of Biochemistry , New York, Worth Publishing,2000, 3 e ed. ( ISBN 1-57259-153-6 )
Ken A. Dill , „ Dominantní síly při skládání bílkovin “, Biochemistry , sv. 29, n o 31,1990, str. 7133–55 ( PMID 2207096 , DOI 10.1021 / bi00483a001 )
Ostiguy a kol. 2003 .
Fournier a kol. 2007 .