Apiol

Apiol
Struktura apiol
Identifikace
Název IUPAC	4,7-dimethoxy-5- (prop-2-en-l-yl) -l, 3-benzodioxol
Synonyma	L-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzen
N O CAS	523-80-8
Ne o ECHA	100 007 592
ÚSMĚVY	COc1cc (CC = C) c (OC) c2OCOc12 PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C12H14O4 / c1-4-5-8-6-9 (13-2) 11-12 (10 (8) 14-3) 16-7-15-11 / h4,6H, 1,5,7H2,2-3H3
Vzhled	bílé krystaly
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 12 H 14 O 4   [izomery]
Molární hmotnost	222,2372 ± 0,0118  g / mol C 64,85%, H 6,35%, O 28,8%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Apiol (latinsky apium , petržel) je obecný název pro určité estery výtažky z petržele , na kopr nebo fenykl . Jedná se o aktivní látku petrželky.

Heinrich Christoph Link, lékárník z Lipska , objevil látku v roce 1715, ve formě nazelenalé krystalů tím, že extrakce v plynné fázi z éterických olejů petržele.

Chemie

Obecný vzorec těchto sloučenin je C 6 H (O-CH 3 ) 2 (O 2 CH 2 ), C 3 H 5 .

Apiol je termín, který může odkazovat na dvě sloučeniny:

• apiol petržel extrakt ze semen petržele , je oxid-ether derivát allylapionol , která taje při 30  ° C , vroucí při 294  ° C . Isoapiol odlišné od apiol petržel nahrazením alyl propenylová skupina. Získává se působením varu potaše na apiol;
• kopr apiol se nachází v kopru a fenyklu esencí . Liší se od apiolu petrželky polohou ether-oxidové skupiny. Působení potaše jej také transformuje na isoapiol.

Příprava

Farmaceutické použití

Apiol se používá (ve formě éterického oleje nebo v čisté formě) jako anti-období , emmenagoga a febrifuge . Používá se v dávkách od 0,2 do 0,6  ml .

Je to dráždivá látka, která je ve vysokých dávkách toxická a poškozuje játra a ledviny. Způsobuje nepohodlí ve vysokých dávkách (nevolnost, zvonění v uších, závratě, bolesti hlavy).

Hippokrates již zmínil petržel jako abortivní bylinu a k tomuto účelu se rostlina používala až do středověku . Tato vlastnost je způsobena apiolem: jedná se o relativně bezpečnou potratovou látku užívanou v malém množství.

V roce 1855 Joret a Homollé zjistili, že se jedná o účinnou léčbu proti nedostatku menstruace a k vyléčení amenorey .

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. „apiol“ , definice ve slovníku Mediadico
3. (in) „Apiol“ , British Pharmaceutical Codex , 1911, na henriettesherbal.com .
4. „Persil místo Quinquiny“ , 1855, na webu Comellas (přístup 20. května 2015).