beta- propiolakton

β-propiolakton
Ilustrační obrázek položky Beta-propiolakton
Identifikace
Název IUPAC oxetan-2-on
Synonyma

propiolakton
2-oxetanon

N O CAS 57-57-8
Ne o ECHA 100 000 309
Ne o EC 200-340-1
ÚSMĚVY O = C1CCO1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C3H4O2 / c4-3-1-2-5-3 / h1-2H2
Vzhled bezbarvá kapalina s pronikavým zápachem
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 3 H 4 O 2   [izomery]
Molární hmotnost 72,0627 ± 0,0033  g / mol
C 50%, H 5,59%, O 44,4%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -33,4  ° C
T ° vroucí 162  ° C (za rozkladu)
Rozpustnost ve vodě a organických rozpouštědlech
Objemová hmotnost 1,146  g · cm -3
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
73,405 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
200 -73,15 53 808 747
286 12,85 71 073 986
330 56,85 79 387 1102
373 99,85 87 156 1209
416 142,85 94 565 1312
460 186,85 101 766 1412
503 229,85 108 426 1505
546 272,85 114 712 1592
590 316,85 120 755 1676
633 359,85 126 284 1752
676 402,85 131,443 1824
720 446,85 136 347 1892
763 489,85 140 781 1 954
806 532,85 144 870 2010
850 576,85 148 712 2,064
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
893 619,85 152 147 2111
936 662,85 155 282 2 155
980 706,85 158 201 2 195
1023 749,85 160 792 2231
1066 792,85 163 149 2264
1110 836,85 165 344 2294
1,153 879,85 167 307 2 322
1196 922,85 169 120 2 347
1240 966,85 170 852 2371
1283 1,009,85 172 461 2393
1326 1 052,85 174,023 2415
1370 1096,85 175 614 2 437
1413 1,139,85 177 203 2 459
1456 1182,85 178 869 2482
1 500 1 226,85 180 700 2508
Optické vlastnosti
Index lomu = 1,4131
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Velmi toxický
T + Symboly  :
T +  : Vysoce toxický

Rvěty  :
R26  : Vysoce toxický při vdechování.
R45  : Může způsobit rakovinu.
R36 / 38  : Dráždí oči a kůži.

Světy  :
S45  : V případě nehody nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S53  : Zabraňte expozici - před použitím si obstarejte speciální pokyny.

R věty  :  26, 36/38, 45,
S-věty  :  45, 53,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Β-propiolaktonu je organická sloučenina z rodiny laktonů s 3- uhlíku . Je to čirá, bezbarvá kapalina se slabě sladkým zápachem, velmi dobře rozpustná ve vodě a mísitelná s ethanolem , acetonem , diethyletherem a chloroformem .

Termín propiolakton obecně odkazuje na tuto sloučeninu, ale může také odkazovat na a-propiolakton .

Β-propiolakton je „rozumně pravděpodobné, že bude pro člověka karcinogenní“ ( IARC , 1999). Kdysi se široce používal při výrobě kyseliny akrylové a jejích esterů ( akrylátů ), ale její použití bylo postupně ukončeno ve prospěch bezpečnějších a levnějších alternativ. Β-propiolaktonu je dezinfekční prostředek , který byl použit pro sterilizaci na krevní plazmy , na vakcíny , tkáňové štěpy, chirurgické nástroje a enzymy. Má fungicidní, sporicidní a vermicidní vlastnosti. Hlavní současné použití propiolaktonu je jako meziproduktu při syntéze dalších chemických sloučenin. Rovněž nahrazuje formaldehyd (formaldehyd), který je v současné době zakázán.

Β-Propiolakton reaguje pomalu s vodou a jeho hydrolýzou vzniká kyselina 3-hydroxypropanová (kyselina hydracrylová).

Poznámky

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Anorganické sloučeniny a prvky , sv.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  3. EINECS 200-340-1
  4. β-propiolakton - látkový profil National Institutes of Health.
  5. Merck Index , 12 th  Edition, entry 8005.

Podívejte se také