Biguanid | |
Identifikace | |
---|---|
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 000 229 |
Ne o EC | 200-251-8 |
PubChem | 5939 |
ÚSMĚVY |
[nH]: c (: [nH2]): [nH]: c (: [nH]): [nH2] , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C2H7N5 / c3-1 (4) 7-2 (5) 6 / h (H7,3,4,5,6,7) Std. InChIKey: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 2 H 7 N 5 [izomery] |
Molární hmotnost | 101,1105 ± 0,0031 g / mol C 23,76%, H 6,98%, N 69,26%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Biguanid je molekula, odvozená od guanidinu : tyto dvě guanidinové skupiny, ve kterých jeden z atomů dusíku je běžné. Název biguanid se také používá k označení rodiny odvozené od této molekuly, která je také farmakologickou třídou léčiv. Biguanidy lze použít jako perorální antihyperglykemické léky při léčbě diabetes mellitus nebo prediabetes . Mohou být také použity proti malárii .
Poly (biguanid aminopropyl) (papB), je dezinfekční prostředek , má rovněž tuto funkční skupinu.
Tyto Galega officinalis ( Galega officinalis ) byl použit jako antidiabetikum v tradiční medicíně po celá staletí. Ve 20. letech 20. století byly v extraktech Galégy objeveny sloučeniny odvozené od guanidinu . Studie na zvířatech ukázaly, že tyto sloučeniny snižují hladinu cukru v krvi . Méně toxické deriváty, Synthalin A a Synthalin B, byly používány jako léčba cukrovky, ale po objevení inzulínu byly na následující desetiletí zapomenuty. Biguanidy byly znovu zavedeny do léčby cukrovky typu 2 na konci 50. let. Zpočátku se široce používal fenformin , ale riziko laktátové acidózy, které vyvolalo, někdy se smrtelnými následky, způsobilo, že ve většině lékopisů bylo z farmakoterapie vyřazeno (1977 pro Spojené státy ). Metformin je mnohem bezpečnější, a je hlavním biguanid používá po celém světě.
Metformin se dvěma methylovými skupinami .
Buformin s butylovou skupinou .
Fenformin s ethylfenylovou skupinou .
Proguanil s para chlorbenzenovou skupinou a isopropylovou skupinou .
Biguanidy neovlivňují účinek inzulínu, na rozdíl od jiných antidiabetik, jako jsou sulfonylmočoviny a meglitinidy . Jsou tedy nejen účinné v případech cukrovky typu 2 , ale mohou být také použity při cukrovce typu 1 spolu s inzulínovou terapií .
Mechanismus účinku z biguanidů není zcela objasněn. Předpokládá se , že metformin , široce používaný při cukrovce typu 2 , zvyšuje citlivost na inzulín in vivo , což vede ke snížené hladině cukru v krvi, zvýšení absorpce glukózy a snížení glukoneogeneze .
Při hyperinzulinémii však mohou biguanidy rychle snížit hladinu inzulínu nalačno v krvi. Jejich terapeutické použití je odvozeno od jejich tendence snižovat glukoneogenezi v játrech, a tím snižovat hladinu cukru v krvi . Biguanidy také inklinují k tomu, aby buňky těla byly ochotnější absorbovat glukózu již přítomnou v krvi, a tím dále snižovaly hladinu cukru v krvi.
Nejběžnějším vedlejším účinkem je průjem a dyspepsie , které se vyskytují u 30% pacientů. Nejdůležitějším a nejzávažnějším vedlejším účinkem je laktátová acidóza ; metformin je tedy při selhání ledvin kontraindikován . Před zahájením léčby by proto měly být posouzeny funkce ledvin. Fenformin a buformin pravděpodobně způsobují acidózu než metformin; byly tak prakticky nahrazeny druhým. Pokud je metformin kombinován s jinými léky, může dojít k hypoglykémii a dalším vedlejším účinkům.