Buta-1,3-dien

rovnice: ${\ displaystyle \ rho = 1,2384 / 0,2725 ^ {(1+ (1-T / 425,17) ^ {0,28813})}}}$
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech, od 164,25 do 425,17 K.
Vypočtené hodnoty:
0,61556 g · cm -3 při 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
164,25	-108,9	14 061	0,76059
181,64	-91,51	13,75217	0,74388
190,34	-82,81	13,59436	0,73535
199,04	-74,11	13,43421	0,72668
207,74	-65,41	13,27158	0,71789
216,43	-56,72	13.10631	0,70895
225,13	-48,02	12,93821	0,69985
233,83	-39,32	12,76708	0,6906
242,53	-30,62	12,5927	0,68116
251,22	-21,93	12,4148	0,67154
259,92	-13,23	12.23311	0,66171
268,62	-4,53	12,0473	0,65166
277,32	4.17	11,85697	0,64137
286,01	12,86	11,6617	0,6308
294,71	21,56	11,46098	0,61995

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
303,41	30,26	11,2542	0,60876
312.1	38,95	11.04065	0,59721
320.8	47,65	10.81946	0,58525
329,5	56,35	10,58958	0,57281
338.2	65.05	10,34968	0,55984
346,89	73,74	10.09809	0,54623
355,59	82,44	9,83262	0,53187
364,29	91,14	9,55034	0,5166
372,99	99,84	9,24713	0,5002
381,68	108,53	8,91699	0,48234
390,38	117,23	8,55048	0,46251
399,08	125,93	8.1312	0,43983
407,78	134,63	7,62599	0,41251
416,47	143,32	6,94383	0,37561
425,17	152,02	4,545	0,24585

Teplota samovznícení

414 ° C

Bod vzplanutí

-76 ° C

Meze výbušnosti ve vzduchu

1,1 - 16,3 % objemových

Tlak nasycených par

při 20 ° C : 245 kPa

rovnice: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (73,522 + {\ frac {-4564,3} {T}} + (- 8,9558) \ krát ln (T) + (1,1580E-5) \ krát T ^ {2})}$
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 164,25 do 425,17 K.
Vypočtené hodnoty:
281 049,32 Pa při 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
164,25	-108,9	69.11
181,64	-91,51	464,74
190,34	-82,81	1036,68
199,04	-74,11	2,131.59
207,74	-65,41	4085,3
216,43	-56,72	7 366.12
225,13	-48,02	12 593,3
233,83	-39,32	20 549,27
242,53	-30,62	32 184,94
251,22	-21,93	48 618,41
259,92	-13,23	71 128,18
268,62	-4,53	101 142,53
277,32	4.17	140 227
286,01	12,86	190 071,73
294,71	21,56	252 480,44

T (K)	T (° C)	P (Pa)
303,41	30,26	329 362,37
312.1	38,95	422 728,24
320.8	47,65	534 690,77
329,5	56,35	667 470,44
338.2	65.05	823 406,36
346,89	73,74	1,004,972.57
355,59	82,44	1 214 799,54
364,29	91,14	1455700,88
372,99	99,84	1730 705,29
381,68	108,53	2,043,093.69
390,38	117,23	2 396 441,74
399,08	125,93	2,794,668.02
407,78	134,63	3,242,088.19
416,47	143,32	3 743 475,85
425,17	152,02	4 304 100

Kritický bod

4 322 kPa , 151,85 ° C

Termochemie

C str

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (128860) + (- 323,10) \ krát T + (1,0150) \ krát T ^ {2} + (3,2000E-5) \ krát T ^ {3}}$
Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 165 do 350 K.
Vypočtené hodnoty:
123,603 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
165	-108,15	103 330	1900
177	-96,15	103 648	1,916
183	-90,15	103 920	1,921
189	-84,15	104 267	1928
195	-78,15	104 688	1935
202	-71,15	105,274	1994
208	-65,15	105 856	1957
214	-59,15	106 513	1969
220	-53,15	107 245	1987
226	-47,15	108 051	1999
232	-41,15	108 932	2014
239	-34,15	110,054	2,035
245	-28,15	111 096	2,054
251	-22,15	112 214	2075
257	-16,15	113 406	2097

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
263	-10,15	114 673	2120
269	-4,15	116 015	2145
276	2,85	117 676	2 175
282	8,85	119 180	2,203
288	14,85	120 760	2 232
294	20,85	122 414	2263
300	26,85	124 144	2295
306	32,85	125 949	2 328
313	39,85	128 149	2 369
319	45,85	130 117	2 405
325	51,85	132,160	2443
331	57,85	134 279	2482
337	63,85	136 473	2,523
343	69,85	138 742	2,565
350	76,85	141 480	2616

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (18,835) + (2,0473E-1) \ krát T + (6,2485E-5) \ krát T ^ {2} + (- 1,7148E-7) \ krát T ^ {3} + (6,0858E-11) \ krát T ^ {4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
81,366 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
100	-173,15	39 767	735
193	-80,15	59 527	1100
240	-33,15	69 401	1283
286	12,85	78 894	1459
333	59,85	88 355	1633
380	106,85	97 515	1803
426	152,85	106 137	1 962
473	199,85	114 552	2 118
520	246,85	122 529	2265
566	292,85	129 882	2 401
613	339,85	136 908	2531
660	386,85	143,423	2651
706	432,85	149 296	2760
753	479,85	154 777	2861
800	526,85	159 739	2 953

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
846	572,85	164 102	3034
893	619,85	168 074	3 107
940	666,85	171 579	3172
986	712,85	174 589	3 228
1033	759,85	177 273	3277
1080	806,85	179 607	3320
1126	852,85	181,604	3 357
1173	899,85	183411	3 391
1220	946,85	185 047	3421
1266	992,85	186,557	3,449
1313	1039,85	188 085	3 477
1360	1,086,85	189 686	3 507
1406	1132,85	191417	3,539
1453	1179,85	193 453	3576
1 500	1 226,85	195 870	3621

PCS

2 541,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , plyn)

Elektronické vlastnosti

1 re ionizační energie

9 082 ± 0,004 eV (plyn)

Opatření

SGH

Nebezpečí H220, H340, H350, H220 : Extrémně hořlavý plyn
H340 : Může způsobit genetické vady (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí)
H350 : Může způsobit rakovinu (uveďte cestu expozice) expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)

WHMIS

A, B1, D2A, F, A :
Absolutní tlak par stlačeného plynu při 40 ° C = 434,35 kPa
B1 :
Dolní mez hořlavosti hořlavého plynu = 2%
D2A : Vysoce toxický materiál mající jiné toxické účinky
Karcinogenita: IARC skupina 2B, ACGIH A2; mutagenita u zvířat.
F : Nebezpečně reaktivní materiál
vystavený prudké polymerační reakci

Zveřejnění 0,1% podle seznamu zveřejněných složek

NFPA 704

4 2 2

Doprava

239

1010

Kemlerův kód:
239 : hořlavý plyn, schopný spontánně vyvolat prudkou reakci
UN číslo :
1010 : STABILIZOVANÉ BUTADIENY
Třída:
2.1
Štítek: 2.1 : Hořlavé plyny (odpovídá skupinám označeným velkým F);

Klasifikace IARC

Skupina 1: Karcinogenní pro člověka

Ekotoxikologie

LogP

1,99

Prahová hodnota zápachu

nízká: 0,09 ppm
vysoká: 76 ppm

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

1,3-butadien je uhlovodík obecného vzorce C 4 H 6 bezbarvý a hořlavý plyn.

Je to nejběžnější izomer butadienu, a proto se často jednoduše označuje jako butadien . Je to důležité činidlo používané při syntéze mnoha polymerů .

Je to nejjednodušší konjugovaný dien . To se zkapalní se ochladí na -4,4 ° C , nebo komprese 2,8 MPa při teplotě 25 ° C .
Je rozpustný v nepolárních organických rozpouštědlech, jako je chloroform a benzen . Nejdůležitější jsou adiční a cyklizační reakce.

Použití

Používá se hlavně při výrobě syntetického kaučuku , laků , nylonu a barev z latexu .
Vzhledem ke své vysoké reaktivitě se butadien používá při syntéze, zejména při polymeračních reakcích . Mnoho automobilových pneumatik je vyrobeno z gumy Buna -S, kopolymeru butadienu a styrenu ( SBR ).

Butadien je hlavní činidlo pro syntézu chloroprenu podle chlorací následuje isomerace a dehydrochlorací . Tento dien se také používá k výrobě adiponitrilu a hexamethylendiaminu reakcí s kyselinou kyanovodíkovou . Několik procesů používá butadien k výrobě butan-1,4-diolu . Butadien je vynikajícím činidlem pro Diels-Alderovu reakci a umožňuje syntézu 4-vinylcyklohexenu (činidla pro výrobu styrenu), 1,5-cyklooktadienu a 1,5,9-cyklodecatrienu .

Výroba a syntéza

Neexistuje v přirozeném stavu, protože jeho reaktivita je příliš velká, ale je přítomna při krakování uhlovodíků (při krakování lehkých benzínů se vyrábí 5% butadienu ). Poté se ze směsi oddělí destilací ve frakcích C4.
Získání čistého butadienu není možné jednoduchou destilací této frakce, protože butan a butadien tvoří azeotrop . Je nutné oddělení extrakcí kapalina-kapalina nebo extrakční destilací .

Komerční butadien se také syntetizuje dehydrogenací butanu nebo směsí butenu a butanu .
Nejznámější syntetickou cestou je jednostupňový proces Houdry Catadiene . Z n-butan nebo směsi n-butenů , dehydrogenace katalyzovaná směsi oxidu hlinitého a oxidu chrómu umožňuje získat proud produktu, který obsahuje 15 až 18% butadienu při teplotě 600- 700 ° C a tlaku 10 - 70 kPa . Tento proces má výtěžek 50%.
Dehydrogenace však není nejpoužívanější syntetickou cestou a používá se hlavně tehdy, když je cenový rozdíl mezi reagenciemi a butadienem vysoký.

Dien se původně vyráběl z acetylenu . Toto činidlo používaly dva procesy, zejména Reppeův proces, který se dodnes používá k výrobě tetrahydrofuranu a butan-1,4-diolu.

Butadien lze také syntetizovat z ethanolu za použití katalyzátoru oxidu hlinitého a oxidu hořečnatého nebo oxidu křemičitého.

Nový proces umožňuje vyrábět butadien z biomasy (spíše než z fosilních zdrojů, jako je ropa nebo zemní plyn). Obnovitelný butadien se vyrábí ve třech fázích: cukry extrahované z biomasy se používají k výrobě furfuraldehydu ; který se zpracovává za vzniku cyklické sloučeniny, tetrahydrofuranu (THF); poté se katalyzovaným procesem s vysokým výtěžkem (přes 95%) tento THF transformuje na butadien přímo použitelný v gumárenském a plastikářském průmyslu.

Poznámky a odkazy

1, 3 - BUTADIENE , bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultován 9. května 2009
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Iwona Owczarek a Krystyna Blazej, „ Doporučené kritické teploty. Část I. Alifatické uhlovodíky “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč. 32, n O 4,4. srpna 2003, str. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 )
(in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 str. ( ISBN 978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s. 294
(en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 978-0-07-049841-9 ) , str. 2-50
(in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek a „ Doporučené kritické tlaky. Část I. Alifatické uhlovodíky “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč. 35, n O 4,18. září 2006, str. 1461 ( DOI 10.1063 / 1.2201061 )
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-857-8 )
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , online prezentace ) , s. 5-89
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
Zápis čísla CAS „106-99-0“ do chemické databáze GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 18. listopadu 2008 (je vyžadován JavaScript)
Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka , „ Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 1: Carcinogens pour les homme “ , na adrese http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
Indexové číslo 601-013-00-X v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
„ Butadien-1,3 “ v databázi chemických látek Reptox z CSST ( Quebeková organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
„ 1,3-Butadien “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
„Buta-1,3-dien“ na ESIS , přístup k 15. únoru 2009
Joachim Grub a Eckhard Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Butadiene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
Vědci vynalezli postup výroby trvanlivé pryže a plastů , přístup k 7. listopadu 2017

ARC, monografie: roč. 97 (2008) 1,3-butadien, ethylenoxid a vinylhalogenidy (vinylfluorid, vinylchlorid a vinylbromid)

Buta-1,3-dien

Použití

Výroba a syntéza

Poznámky a odkazy

Související články