Chlorfenolu je aromatická sloučenina skládající se z kroužku benzenu substituovaná hydroxylovou ( fenol ) a jedním nebo více atomy z chloru ( chlorbenzen ).
Chlorofenoly se vyrábějí aromatickou elektrofilní halogenací fenolu chlorem . Hydroxylová skupina je orto-para orientátor ( účinek -I / + M ), výhodně se získá směs 2-chlorfenolu a 4-chlorfenolu , poté 2,4-dichlorfenolu a nakonec 2,4,6-trichlorfenolu . Tetra- a pentachlorination vyžaduje přítomnost katalyzátoru ( AlCl 3 ).
Většina chlorofenolů je při teplotě místnosti pevná; mají velmi silnou „lékařskou“ chuť a vůni. Chlorofenoly se běžně používají jako pesticidy, herbicidy a dezinfekční prostředky.
Existuje celkem 19 chlorofenolů rozdělených do pěti skupin v závislosti na počtu atomů chloru připojených k benzenovému kruhu:
- F | - Cl | - Br | - Já | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorobenzen | Chlorbenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
Fenol (–OH) | Fluorfenol | Chlorofenol | Bromfenol | Jodofenol |
Anilin (–NH 2 ) | Fluoranilin | Chloroanilin | Bromanilin | Jodanilin |
Anisol (–OCH 3 ) | Fluoranisol | Chloroanisol | Bromanisol | Iodoanisol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluortoluen | Chlortoluen | Bromtoluen | Jodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chlornitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzen |
Benzylalkohol (CH 2 OH) | Fluorobenzylalkohol | Chlorbenzyl alkohol | Brombenzylalkohol | Jodobenzylalkohol |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
Kyselina benzoová (–COOH) | Kyselina fluorobenzoová | Kyselina chlorbenzoová | Kyselina brombenzoová | Kyselina jodobenzoová |