Cinnoline | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | cinnoline |
Synonyma |
1-benzopyridazin, 1,2-benzodiazin |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 005 423 |
Ne o EC | 205-964-8 |
PubChem | 9208 |
ChEBI | 36617 |
ÚSMĚVY |
n1nccc2ccccc12 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-10-8 / h1-6H InChIKey: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C8H6N2 / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-10-8 / h1-6H Std. InChIKey: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA |
Vzhled | pevné v bezbarvých jehlách |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 8 H 6 N 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 130,1466 ± 0,0072 g / mol C 73,83%, H 4,65%, N 21,52%, |
pKa | 2.64 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze |
38 ° C 40-41 ° C |
T ° vroucí | 114 ° C při 0,4 h Pa |
Ekotoxikologie | |
LogP | 0,93 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Cinnolin , 1,2-naftyridin nebo benzopyridazine je aromatický heterocyklický z empirického vzorce C 8 H 6 N 2 . Je to izomer jiných diazanaftalenů, jako je chinazolin , chinoxalin a ftalazin . Jedná se tedy o bicyklickou sloučeninu s molekulárním základním řetězcem identickým jako naftalen, ve kterém byly dva atomy uhlíku nahrazeny dvěma atomy dusíku . V případě cinolinu byly atomy 1 a 2 nahrazeny atomy dusíku, takže jeho struktura je strukturou pyridazinového kruhu kondenzovaného s benzenovým kruhem . Obecněji jsou cinoliny deriváty cinnolinu.
Cinnolin byl objeven jako vedlejší produkt při cyklizační reakci na alkyn o -C 6 H 4 (NH 2 ) C≡CCO 2 H ve vodě, zejména dává 4-hydroxycinnoline-3-karboxylové kyseliny.. Tato posledně uvedená sloučenina může být poté dekarboxylována a její hydroxylová skupina redukována za vzniku dalšího cinnolinu. Tato reakce se nazývá „Richterova syntéza cinnolinu“. Jiné více komplikované metody existují, jako je například dehydrogenace z dihydrocinnoline od čerstvě vysráženého oxidu rtuťnatého . Může být izolován ve formě hydrochloridu , jeho volnou bazickou (čistou) formu lze získat ve formě oleje zpracováním hydrochloridů bází .
Je také možné syntetizovat cinolin elektrolýzou N- [2- (2-nitrofenyl) ethyl] -1-propanaminu. To se provede v pufrovaném roztoku z methanolu a vody. Tato reakce má dobrý výtěžek.
Také se nazývají cinoliny , substituované deriváty cinolinu. Zejména lze uvést hydrochlorid cinolinu, kyselinu cinolin-4-karboxylovou, 4 (lH) -cinnolinon, benzo [c] cinolin a cinoxacin (en) , antibiotikum .
Klasický organický reakční syntetizovat takové deriváty je Widman - syntéza Stoermer, je uzavření kruhu reakcí s a- vinyl anilinu v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové a dusitanu sodného , NaNO 2 :
Dusitan sodný se nejprve převede na kyselinu dusitou a poté se změní na elektrofilní meziprodukt , HO-N + (= O) -N = O. Tento meziprodukt reakcí s a-vinylanilinu tvoří nitrosamin trvalé výmetnou později molekula vody za vzniku chloridu z diazoniového který nakonec reaguje se skupinou vinyl , při uzamykacím kroku druhého cyklu.
Koncepčně blízkou reakcí je syntéza Bambergerova triazinu . Další metodou formování cinnolinů je syntéza cinolinů Borsche-Koelsch