Cyklopentanon

Cyklopentanon
Ilustrativní obrázek položky Cyklopentanon
Identifikace
Název IUPAC cyklopentanon
Synonyma

adipový keton, adipineceton, dumasin, cetocyklopentan, ketopentamethylen

N O CAS 120-92-3
Ne o ECHA 100 004 033
Ne o EC 204-435-9
N O RTECS GY4725000
PubChem 8452
ChEBI 16486
ÚSMĚVY O = C1CCCC1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C5H8O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H2
Vzhled bezbarvá kapalina
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 8 O   [izomery]
Molární hmotnost 84,1164 ± 0,0049  g / mol
C 71,39%, H 9,59%, O 19,02%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -51,3  ° C , -51,45  ° C ± 0,3
T ° vroucí 130,5  ° C , 129,85  ° C ± 1
Rozpustnost 9,180  g · l -1 25  ° C ve vodě
Parametr rozpustnosti δ 21,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 0,951  g · cm -3
Teplota samovznícení 430  ° C
Bod vzplanutí 30  ° C
Tlak nasycených par 11  mbar ( 20  ° C );

58  mbar ( 50  ° C )

Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
94,064 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
298 24,85 94 014 1118
378 104,85 119 103 1416
418 144,85 130 582 1552
458 184,85 141 397 1681
498 224,85 151 581 1802
538 264,85 161165 1,916
578 304,85 170 178 2,023
618 344,85 178 649 2124
658 384,85 186,604 2218
698 424,85 194 067 2 307
738 464,85 201 062 2390
778 504,85 207 610 2468
818 544,85 213730 2541
858 584,85 219,442 2 609
899 625,85 224 890 2674
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
939 665,85 229 824 2732
979 705,85 234 394 2,787
1019 745,85 238 613 2837
1059 785,85 242 490 2883
1099 825,85 246,034 2925
1139 865,85 249 253 2963
1179 905,85 252 151 2 998
1219 945,85 254 732 3028
1259 985,85 256 999 3055
1299 1025,85 258 951 3078
1339 1065,85 260 589 3098
1379 1 105,85 261 908 3114
1419 1145,85 262 905 3125
1459 1185,85 263 574 3 133
1 500 1 226,85 263911 3 137
Optické vlastnosti
Index lomu = 1,437
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický H226, H315, H319, P305 + P351 + P338, H226  : Hořlavá kapalina a páry
H315  : Dráždí kůži
H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
Doprava
30
   2245   
Kemlerův kód:
30  : hořlavý kapalný materiál (bod vzplanutí od 23  do  60  ° C , včetně mezních hodnot) nebo hořlavý kapalný nebo pevný materiál v roztaveném stavu s bodem vzplanutí nad 60  ° C , zahřátý na teplotu rovnou nebo vyšší než jeho bod vzplanutí nebo samozahřívací kapalina
UN číslo  :
2245  : CYKLOPENTANON
Třída:
3
Štítek: 3  : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina III  : látky malého nebezpečí.
Piktogram ADR 3



Ekotoxikologie
DL 50 2 000  mg · kg -1 (savec, orálně )
1950  mg · kg -1 (myši, ip )
CL 50 19 500  mg · m -3 (potkan, inhalace)
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Cyklopentanon je keton cyklický , strukturně podobné cyklopentan , skládající se z 5- atomů substituovaných skupinou oxo . Je to čirá bezbarvá kapalina mátového zápachu .

Cyklopentanon je základní činidlo při syntéze dalších sloučenin, jako jsou farmaceutika.

Syntéza

Cyklopentanon se může syntetizovat zahříváním soli z kyseliny adipové . Vyrábí se v laboratoři suchou destilací (290 ° C) kyseliny adipové s 5% Ba (OH) 2 . Další způsoby přípravy jsou katalytické oxidace z cyklopentenu s kyslíkem nebo oxidaci cyklopentanu.

bezpečnostní

Cyklopentanon je stabilní, ale hořlavý. Jeho pára je 2,3krát hustší než vzduch. Je škodlivý při požití, vdechování nebo vstřebávání kůží . Rovněž dráždí pokožku a dýchací systém a silně dráždí oči .

Poznámky

  1. Záznam „Cyklopentanon“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 1. květnu 2010 (je nutný JavaScript)
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. cyklopentanon na ChemIDPlus.
  4. (in) „cyklopentanon“ na NIST / WebBook
  5. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294
  6. Bezpečnostní údaje (MSDS) pro cyklopentanon .
  7. cyklopentanon na Sigma-Aldrich .
  8. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C5 až C7 , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  978-0-88415-858-5 , LCCN  96036328 )
  9. Römpp online - verze 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  10. Organic Syntheses, sv. 5, s. 37 (1925); Sb. Let. 1, s. 192 (1941) [1]
  11. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen a Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd , Angew. Chem., 1959, sv. 71, str. 176–182.
  12. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.