Cystein

Cystein
L-Cystein - L-Cysteine.svgD-Cysteine.svg
L nebo R (+) - cystein   a   D nebo S (-) - cystein
Identifikace
Název IUPAC 2-amino-3-merkapto-propanová kyselina
Synonyma

C, Cys

N O CAS 3374-22-9 (racemický)
52-90-4 L neboR(+)
921-01-7 D neboS(-)
Ne o ECHA 100 000 145
Ne o EC 200-158-2 L
213-062-0 D
N O E E920 L
FEMA 3263 l
Chemické vlastnosti
Vzorec C 3 H 7 N O 2 S   [izomery]
Molární hmotnost 121,158 ± 0,009  g / mol
C 29,74%, H 5,82%, N 11,56%, O 26,41%, S 26,47%,
pKa 1,91
8,14
10,28
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 240  ° C
Rozpustnost 280  g · L -1 ve vodě ( 25  ° C )
Biochemické vlastnosti
Kodony UGU , UGC
izoelektrické pH 5,07
Esenciální aminokyselina Podle případu
Výskyt u obratlovců 3,3%
Opatření
WHMIS

Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS.
Směrnice 67/548 / EHS
Škodlivý
Xn Symboly  :
Xn  : Zdraví škodlivý

Rvěty  :
R22  : Zdraví škodlivý při požití.


R věty  :  22,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Cystein (Zkratky IUPAC - IUBMB  : Cys a C ) z starořecké κύστις ( „  močový měchýř  “) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , kódované na RNA podle UGU a UGC kodony . Není považováno za nezbytné pro člověka, ale může si jej tělo produkovat v nedostatečném množství v závislosti na zdravotním stavu jednotlivců - zejména v případě určitých metabolických chorob a malabsorpčních syndromů - a také u pacientů, dětí a starších osob.

Je to přirozená α-aminokyselina charakterizovaná přítomností sulfhydryl –SH skupiny tvořící thiol  ; selenocystein a tellurocystéine jsou jako jejíž atom síry je nahrazen příslušně atomem selenu a teluru .

Cystein je ve většině bílkovin přítomen v malém množství . Jeho přítomnost v bílkovinách je velmi důležitá, zejména proto, že umožňuje tvorbu disulfidových můstků . Thiolová skupina je velmi křehká, protože snadno oxiduje. Jeho oxidace vede k cystinu , který se skládá ze dvou molekul cysteinu spojených disulfidovým můstkem. Silnější oxidační činidlo může oxidovat cystein na své síře za vzniku kyseliny cysteinové HO 3 S - CH 2 –CH (NH 2 ) COOH, na počátku taurinu , dekarboxylačního produktu přítomného ve žluči ve formě taurocholátu .

K „ochraně“ thiolů před cysteiny nebo ke snížení disulfidových můstků se používají různé reakce, zejména:

Při studiu proteinů se běžně používá blokování alkylace . Používá zejména jodacetamid, který vede ke karboxyamidomethylaci:

Cys - SH + IH 2 C - CONH 2→ Cys - S - CH 2 –CONH 2.

Cystein lze užívat jako doplněk stravy ve formě N- acetylcysteinu (NAC).

Dokázala hrát důležitou roli ve vývoji života na Zemi.

aplikace

Cystein je povolen jako potravinářská přídatná látka a nese číslo E920 .

Výroba

L -cysteic kyselina a L -cystein může být produkován v průmyslovém měřítku z některých geneticky modifikovaných organismů , zejména Escherichia coli z glukózy a minerálních solí , z peří , rozpuštěného v kyselině chlorovodíkové , stejně jako z lidských vlasů , které obsahují více. Tento poslední způsob výroby byl ve Francii zakázán stanoviskem Vyšší rady veřejné hygieny ve Francii stanoviskem z 8. června 1999 „vzhledem k obecnému doporučení Vědeckého výboru pro lidskou výživu, které je proti vnitřní recyklaci.“ Druhů “; toto rozhodnutí je však obtížně použitelné, protože původ distribuovaného cysteinu nelze snadno určit.

Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) vydal povolení, podle směrnice Evropskéhoříjna 2010„Použití L- cysteinu v sušenkách pro kojence a malé děti, aby se zabránilo udušení fragmentací tuku s nízkým obsahem sušenky . Obecněji řečeno, cystein umožňuje těstovinám lépe zadržovat plyn a dlouhodobě si uchovávat objemné tvary, což podporuje tok těchto produktů k cukrářům .

Potraviny, které jsou zdrojem cysteinu

Akce v lidském těle

Cystein se podílí na syntéze melaninu , přírodního pigmentu pokožky a vlasů .

Podílí se také na syntéze koenzymu A, který hraje hlavní roli v lidském metabolismu.

A protože jeho rezidua opravit kovové kationty , zdá se, že se účastní některých procesech kontaminace , bioakumulaci a přírodní detoxikaci těla ( chelataci z těžkých kovů nebo toxických metaloidy ).

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Francis A. Carey, "  Tabulka pK a hodnoty pH  " , v Ústavu chemie na University of Calgary , 2014(zpřístupněno 26. července 2015 )
  3. (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, „  Amino Acid Frequency  “ na Institutu pro environmentální modelování (ITSH) na University of Tennessee (přístup 26. července 2015 )
  4. „  Cystein (l-)  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), zpřístupněno 25. dubna 2009
  5. Abstrakt řecko-francouzského slovníku A. Bailly, str.  520 .
  6. Lékařská terminologie Georges Dolisi
  7. (in) Yannick Vallee , Ibrahim Shalayel , Dung Kieu- Ly a K. Raghavendra Rao , „  Na samém počátku života na Zemi: světová hypotéza peptidu bohatého na thiol (TRP)  “ , International Journal of Developmental Biology , sv.  61, n kost  8-9,8. listopadu 2017( ISSN  0214-6282 a 1696-3547 , číst online , konzultováno 16. dubna 2018 )
  8. Cystein na webu GMO Compass.
  9. http://www.economie.gouv.fr/files/files/directions_services/dgccrf/boccrf/00_01/a0010016.htm Stanovisko Vyšší rady veřejné hygieny ve Francii týkající se žádosti o povolení používat L cystein z lidských vlasů v lidské potravě].
  10. Směrnice Komise 2010/69 / EU ze dne 22. října 2010, kterou se mění přílohy směrnice Evropského parlamentu a Rady 95/2 / ES o potravinářských přídatných látkách jiných než barviva a sladidla .
  11. HMCOF SEABIRDS „ Kontaminace mořských ptáků a sviňuch v Severním moři těžkými kovy  ;“ Bulletin of Royal Society of Sciences of Liège 61 (1992): 163.)
  12. MOENNE, Alejandra. „Eukaryotické metalothioneiny: proteiny, regulace genů a homeostáza mědi.“ Notebooky mořské biologie 42.1-2 (2001): 125-135.

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

Bibliografie