Dimethyldioxirane | |
|
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | dimethyldioxirane |
Synonyma |
DMDO |
N O CAS | |
PubChem | 115197 |
ÚSMĚVY |
CC1 (C) OO1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H6O2 / c1-3 (2) 4-5-3 / h1-2H3 InChIKey: FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / C3H6O2 / c1-3 (2) 4-5-3 / h1-2H3 standardní InChIKey: FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 3 H 6 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 74,0785 ± 0,0034 g / mol C 48,64%, H 8,16%, O 43,2%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Dimethyldioxiranu (DMDO) je dioxiran derivát acetonu . Je to jediný dioxiran, který se v současnosti používá, je to činidlo používané v organické syntéze .
DMDO není komerčně dostupný kvůli jeho nestabilitě. Může být připraven reakcí acetonu s oxonem, ve kterém je účinnou látkou hydrogensíran draselný :
Příprava DMDO je velmi neúčinná (typický výtěžek <3%) a prakticky poskytuje pouze zředěný roztok v acetonu (přibližně 0,15 M). To však nemá žádný důsledek, protože oba DMDO se připravují s extrémně levnými výchozími činidly: aceton , hydrogenuhličitan sodný , hydrogensíran draselný (komerčně známý jako oxon). Čerstvý roztok DMDO v acetonu vydrží v mrazničce jeden až dva týdny. Titrace Před použitím je nezbytné (obvykle 1 H NMR thio anisolu ).
Nejběžnější využití DMDO je oxidace z alkenů na epoxidy . Jednou ze zvláštních výhod DMDO je, že jediným vedlejším produktem oxidace je aceton, málo toxická a těkavá sloučenina. Oxidace s DMDO jsou obzvláště mírné, příležitostně umožňují oxidace, které nelze provést jinými cestami. Ve skutečnosti je dimethyldioxiran považován za zvolené činidlo pro epoxidaci a je téměř za všech okolností stejně dobrý, ne-li lepší než jiné perkyseliny, jako je kyselina meta-chlorperbenzoová (m-CPBA).
Přes svou vysokou reaktivitu vykazuje DMDO dobrou selektivitu k olefinům . Typicky jsou elektrony s deficitem alkenů oxidovány pomaleji než elektrony bohaté. DMDO může také oxidovat další funkční skupiny . Například DMDO oxiduje primární aminy na nitrosloučeniny a sulfidy ( thioethery ) na sulfoxidy a ty na sulfony . V některých případech je DMDO dokonce schopen oxidovat inaktivovanou CH vazbu :
DMDO lze také použít k převodu nitrosloučenin na karbonylové sloučeniny ( Nefova reakce ):