5-glukonolakton | ||
![]() | ||
![]() | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC | ( 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2 // - pyran-2-on | |
Synonyma |
D -glukono-1,5-lakton D -glukonová |
|
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 001 833 | |
Ne o EC | 202-016-5 | |
PubChem | ||
N O E | E575 | |
ÚSMĚVY |
C (C1C (C (C (C (= O) O1) O) O) O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H10O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-5,7-10H, 1H2 / t2-, 3 -, 4 +, 5- / m1 / s1 |
|
Vzhled | Bílý prášek bez zápachu | |
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 6 H 10 O 6 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 178,14 ± 0,0073 g / mol C 40,45%, H 5,66%, O 53,89%, |
|
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 177,5 ° C | |
Rozpustnost | Rozpustný ve vodě a ethanolu . | |
Ekotoxikologie | ||
DL 50 |
10,7 g · kg -1 krysy orálně > 20 g · kg -1 myší orálně . |
|
Související sloučeniny | ||
Izomer (y) | Glukono-1,4-lakton | |
Jiné sloučeniny | ||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Δ-glukonolakton nebo glukono-delta-lakton (GDL) je lakton přirozeně v přírodě. Používá se v potravinách jako přísada do potravin (číslo E575 ).
Δ-Glukonolakton se nachází v medu , ovocných šťávách a víně . Jedná se o metabolit degradace glukosy podle způsobu pentózových fosfátů .
Δ-Glukonolakton je lakton ( cyklický ester ) odvozený od kyseliny glukonové .
Δ-Glukonolakton se liší od glukózy pouze alkoholovou skupinou oxidovanou na karbonyl na uhlíku (C1), má sladkou chuť.
Δ-Glukonolakton je bílá pevná látka bez zápachu rozpustná ve vodě a ethanolu .
Ve vodném roztoku δ-glukonolakton (glukono-1,5-lakton) částečně hydrolyzuje na kyselinu glukonovou (55–66 % ), která následně izomerací produkuje y-glukonolakton (glukono-1,4-lakton) . Rychlost hydrolýzy se zvyšuje s teplem a vysokým pH .
Při 20 ° C je chemické rovnováhy dosaženo přibližně po třech hodinách s 87% kyselinou glukonovou . Po třech dnech je to 83% kyseliny, 12% glukono-1,5-laktonu a 5% glukono-1,4-laktonu. Podíly se mohou měnit v závislosti na teplotě, koncentraci, rozpouštědle, čase a pH .
Rychlost hydrolýzy závisí na teplotě a pH .
IdentifikacePřidáním chloridu železitého do roztoku 8-glukonolaktonu se získá žluté zbarvení.
Δ-Glukonolakton má sladkou příchuť intenzivní jako glukóza ( sladící síla 0,7) doprovázenou hořkostí, avšak po hydrolýze na kyselinu glukonovou se objeví kyselá příchuť, která se postupem času s tvorbou této kyseliny zesiluje. To je vnímáno třikrát méně intenzivně než kyselina citrónová na základě stejné hmotnosti.
Δ-Glukonolakton je stejně kalorický jako cukr a poskytuje 4 kcal · g -1 .
Δ-Glukonolakton je sloučenina používaná v potravinách jako regulátor pH potravin , droždí a sekvestrant . Jeho počet potravinářských přídatných látek v Evropě je číslo E575 .
Je povolen pro sýry (vyzrálá a mozzarella), konzervované ovoce a zelenina, čerstvé těstoviny a sušenky a suchary bez omezení dávkování ( quantum satis ) v souladu s GMP (Good Manufacturing Practices, nebo GMP , Good Manufacturing Practices). Codex Alimentarius určuje jeho použití v širší škálu potravin.
Δ-Glukonolakton se vyrábí z glukózy biooxidací. Oxidací se získá kyselina glukonová , která se ve vodném roztoku chemicky převádí na δ-glukonolakton. Ta se čistí krystalizací .
C 6 H 12 O 6(glukózy) → C 6 H 12 O 7(kyselina glukonová) ↔ C 6 H 10 O 6(glukono delta-lakton) + H 2 O
V roce 1986 přidělila JECFA δ-glukonolaktonu nespecifikovaný přijatelný denní příjem (ADI) (bez omezení použití), znovu potvrzený v roce 1998. Byl také uznán jako GRAS Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) v roce 1986.
Produkt hydrolýzy, kyselina glukonová , je netoxická sloučenina a slabá kyselina .