Cyklohexan

cyklohexan
Různá znázornění molekuly cyklohexanu.
Identifikace
Název IUPAC	cyklohexan
N O CAS	110-82-7
Ne o ECHA	100 003 461
Ne o EC	203-806-2
DrugBank	DB03561
PubChem	8078
ChEBI	29005
ÚSMĚVY	C1CCCCC1 PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C6H12 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-6H2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 6 H 12   [izomery]
Molární hmotnost	84,1595 ± 0,0056  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Magnetická susceptibilita	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 68,1 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	6,47  ° C
T ° vroucí	80,75  ° C
Rozpustnost	ve vodě: žádný; přízemní. v alkoholu , etheru , acetonu  ; mísitelný s olivovým olejem  ; 100  ml v methanolu se rozpustí 57  g při teplotě 20  ° C
Parametr rozpustnosti δ	16,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost	0,7786  g · cm -3 ( 25  ° C ) rovnice: ρ=0,8908/0,27396(1+(1-T/553,58)0,2851){\ displaystyle \ rho = 0,8908 / 0,27396 ^ {(1+ (1-T / 553,58) ^ {0,2851})}} Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 279,69 do 553,58 K. Vypočtené hodnoty: 0,77311 g · cm -3 při 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 279,69 6.54 9,3797 0,7894 297,95 24.8 9,18818 0,77329 307,08 33,93 9,09025 0,76504 316,21 43.06 8,99078 0,75667 325,34 52,19 8,88968 0,74816 334,47 61,32 8,78682 0,73951 343.6 70,45 8,6821 0,73069 352,73 79,58 8,57538 0,72171 361,86 88,71 8,46651 0,71255 370,99 97,84 8,35533 0,70319 380.12 106,97 8,24163 0,69362 389,25 116,1 8,12521 0,68383 398,38 125,23 8,00582 0,67378 407,51 134,36 7,88316 0,66345 416,64 143,49 7,7569 0,65283 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 425,75 152,61 7,62665 0,64187 434,89 161,74 7,49192 0,63053 444,02 170,87 7,35215 0,61876 453,15 180 7,20664 0,60652 462,28 189,13 7,05452 0,59372 471,41 198,26 6,89467 0,58026 480,54 207,39 6,72565 0,56604 489,67 216,52 6,54552 0,55088 498,8 225,65 6,35154 0,53455 507,93 234,78 6,19975 0,51673 517.06 243,91 5,90385 0,49687 526,19 253,04 5,63296 0,47408 535,32 262,17 5,30499 0,44647 544,45 271,3 4,85919 0,40895 553,58 280,43 3,252 0,27369
Teplota samovznícení	260  ° C
Bod vzplanutí	−18  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu	1,3 - 8,4  % obj
Tlak nasycených par	při 20  ° C  : 12,7  kPa rovnice: Pprotis=EXp(116,51+-7103.3T+(-15,49)×lne(T)+(1,6959E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (116,51 + {\ frac {-7103.3} {T}} + (- 15,49) \ krát ln (T) + (1,6959E-2) \ krát T ^ {1})} Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 279,69 do 553,58 K. Vypočítané hodnoty: 13 173,57 Pa při 25 ° C T (K) T (° C) P (Pa) 279,69 6.54 5 380,2 297,95 24.8 13,055,28 307,08 33,93 19 400,67 316,21 43.06 28,055,7 325,34 52,19 39 587,36 334,47 61,32 54 631,85 343.6 70,45 73 891,57 352,73 79,58 98 131,53 361,86 88,71 128 175,29 370,99 97,84 164 900,96 380.12 106,97 209 237,44 389,25 116,1 262 161,33 398,38 125,23 324 694,54 407,51 134,36 397 902,89 416,64 143,49 482,895,71 T (K) T (° C) P (Pa) 425,75 152,61 580 826,48 434,89 161,74 692 894,67 444,02 170,87 820 348,54 453,15 180 964 489,08 462,28 189,13 1126674,95 471,41 198,26 1,308,328.4 480,54 207,39 1,510,942.12 489,67 216,52 1736 087,02 498,8 225,65 1984520,88 507,93 234,78 2260 697,87 517.06 243,91 2563 778,89 526,19 253,04 2 896 642,84 535,32 262,17 3,261,398,75 544,45 271,3 3 660 298,76 553,58 280,43 4,095,800
Dynamická viskozita	0,98  mPa · s při 20  ° C
Kritický bod	280,3  ° C , 40,7  bar
Rychlost zvuku	1280  m · s -1 až 19  ° C
Termochemie
Δ vap H °	3,6 x 10 5  J · kg-1
C str	rovnice: VSP=(-220600)+(3118.3)×T+(-9,4216)×T2+(1,0687E-2)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (- 220600) + (3118,3) \ krát T + (- 9,4216) \ krát T ^ {2} + (1,0687E-2) \ krát T ^ {3}} Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 279,69 do 400 K. Vypočtené hodnoty: 154 847 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 279,69 6.54 148 360 1763 287 13,85 150 944 1794 291 17,85 152 346 1810 295 21,85 153 744 1827 299 25,85 155 144 1843 303 29,85 156,550 1860 307 33,85 157 964 1877 311 37,85 159 392 1894 315 41,85 160 838 1 911 319 45,85 162 305 1929 323 49,85 163 798 1994 327 53,85 165 321 1964 331 57,85 166 878 1987 335 61,85 168 473 2 002 339 65,85 170 110 2,021 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 343 69,85 171 794 2,041 347 73,85 173,528 2,062 351 77,85 175 317 2,083 355 81,85 177 164 2 105 359 85,85 179 074 2 128 363 89,85 181 050 2151 367 93,85 183 098 2176 371 97,85 185 220 2 201 375 101,85 187 422 2227 379 105,85 189 707 2 254 383 109,85 192,080 2282 387 113,85 194 543 2 312 391 117,85 197 103 2342 395 121,85 199 762 2374 400 126,85 203 230 2415 rovnice: VSP=(13 783)+(2,0742E-1)×T+(5,3682E-4)×T2+(-6.3012E-7)×T3+(1,8988E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (13,783) + (2,0742E-1) \ krát T + (5,3682E-4) \ krát T ^ {2} + (- 6,3012E-7) \ krát T ^ {3} + (1,8988E-10) \ krát T ^ {4}} Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech od 100 do 1 500 K. Vypočtené hodnoty: 108,145 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 100 -173,15 39 282 467 193 -80,15 69 545 826 240 -33,15 86 404 1027 286 12,85 103 544 1230 333 59,85 121,448 1443 380 106,85 139 503 1658 426 152,85 157 103 1867 473 199,85 174 818 2,077 520 246,85 192 081 2282 566 292,85 208 389 2476 613 339,85 224 317 2665 660 386,85 239,391 2844 706 432,85 253 229 3009 753 479,85 266,364 3165 800 526,85 278,437 3 308 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 846 572,85 289,202 3 436 893 619,85 299 123 3,554 940 666,85 307 973 3659 986 712,85 315 638 3750 1033 759,85 322,512 3 832 1080 806,85 328 503 3,903 1126 852,85 333616 3 964 1173 899,85 338 199 4018 1220 946,85 342 284 4067 1266 992,85 345,967 4 111 1313 1039,85 349 601 4,154 1360 1,086,85 353 321 4198 1406 1132,85 357,274 4 245 1453 1179,85 361890 4300 1 500 1 226,85 367 371 4 365
PCS	3 919,6  kJ · mol -1
Optické vlastnosti
Index lomu	neD20{\ displaystyle n_ {D} ^ {20}} 1,42662
Opatření
SGH
Nebezpečí H225, H304, H315, H336, H410, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry H304  : Při požití a vniknutí do dýchacích cest  může způsobit smrt H315  : Dráždí kůži H336 : Může způsobit ospalost nebo závratě H410  : Vysoce toxický pro vodní organismy, pro vodní organismy.
WHMIS
B2, D2B, B2  : Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = −18  ° C uzavřený kelímek Metoda Setaflash D2B  : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky podráždění kůže u zvířat 1,0% zveřejnění podle seznamu zveřejněných složek
NFPA 704
3 1 0
Doprava
33    1145    Kemlerův kód: 33  : vysoce hořlavý kapalný materiál (bod vzplanutí pod 21  ° C ) UN číslo  : 1145  : CYKLOHEXANE Třída: 3 Štítek: 3  : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II  : mírně nebezpečné látky;
Ekotoxikologie
DL 50	930 - 1360  mg · kg -1 (potkani, orálně)
LogP	3.44
Prahová hodnota zápachu	nízká: 0,52  ppm vysoká: 784  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Cyklohexan je uhlovodík alicyklický non-ethylen rodiny (mono) cykloalkany vzorce surový C 6 H 12 . Cyklohexan se používá jako nepolární rozpouštědlo v chemickém průmyslu, ale také jako činidlo pro průmyslovou výrobu kyseliny adipové a kaprolaktamu , meziproduktů používaných při výrobě nylonu . Kosterní vzorec cyklohexanu je znázorněn pravý opak.

Výroba

Historické souhrny

Na rozdíl od jiných uhlovodíků nelze cyklohexan v přírodě nalézt. Několik chemiků se proto snažilo syntetizovat to:

• V roce 1867 Marcelin Berthelot pokračuje s redukcí z benzenu podle jodovodíkové kyseliny při zvýšené teplotě. Pojmenoval svůj produkt hexahydrobenzen v domnění, že jej syntetizoval. V roce 1870 Adolf von Baeyer tuto reakci zopakoval a získal stejný produkt.
• V roce 1890 si Vladimir Markovnikov myslel, že by mohl získat stejný produkt destilací kavkazské ropy. Pojmenuje svůj konečný produkt hexanafthen.

Oba produkty však mají teplotu varu asi o 10 ° C vyšší než hexahydrobenzen a hexanaften v tabulkách. V roce 1895 tuto nesrovnalost upozornili V. Markovnikov , N. Kischner  (en) a N. Zelinsky, kteří ukazují, že získané produkty mají strukturu typu methylcyklopropanu získanou neočekávanou přesmykovou reakcí .

To nebylo až do roku 1894, který Baeyer syntetizovaného poprvé od cyklohexanu Dieckmann kondenzací z pimelová , následovaný několika fázích snížení .

Ve stejném roce E. Haworth a WH Perkin Jr.  (ne) syntetizovali cyklohexan provedením Wurtzovy reakce s 1,6-dibromhexanem .

Syntéza proudu

V současné době, cyklohexan se vyrábí v průmyslovém měřítku hydrogenací z benzenu za katalýzy Raneyovým niklem . Produkce cyklohexanu odpovídá přibližně 10% roční světové potřeby benzenu . Reakce se provádí při vysoké teplotě, poté je vysoce exotermická s ΔH (500 K) = -216,37 kJ / mol. Dehydrogenační reakce je významná pouze od 300  ° C , což odráží negativní entropii reakce pro hydrogenační reakci.

Použití

Jako uhlovodík je cyklohexan slabě reaktivní molekula. Převážná většina cyklohexanu se však obvykle používá k katalytické oxidaci na cyklohexanol a cyklohexanon . Tyto dvě sloučeniny se používají při výrobě kyseliny adipové , která se používá jako surovina pro výrobu nylonu-6,6 , a při výrobě kaprolaktamu , prekurzoru nylonu-6 . Každý rok se vyprodukuje několik tisíc tun cyklohexanolu a cyklohexanonu .

Cyklohexan se také používá jako nepolární organické rozpouštědlo, i když dnes má přednost n-hexan . Často se používá jako rekrystalizační rozpouštědlo, protože mnoho organických sloučenin je v cyklohexanu rozpustných za tepla, ale ne studených.

Cyklohexan se také používá ke kalibraci přístrojů pro diferenciální skenovací kalorimetrii kvůli jeho čisté změně krystalické fáze při 186 K. Výpary cyklohexanu se také používají v zařízeních na tepelné zpracování zařízení.

Geometrie

Historický přístup

V roce 1890 vydal Hermann Sachse  (de) , 28letý berlínský asistent, pokyny pro skládání listu papíru tak, aby představoval dvě formy cyklohexanu, které nazval „symetrické“ a „antisymetrické“ (dnes nazývané židle a loď). . Chápe, že pro každý tvar existují dvě odlišné polohy pro atomy vodíku (nyní nazývané axiální a ekvatoriální), že dva „symetrické“ tvary se mohou vzájemně převádět a dokonce i to, jak mohou určité substituenty upřednostňovat jeden nebo druhý tvar. Jiné ( Sachse-Mohrova teorie  (de) ). Bohužel vyjadřuje všechna svá zjištění v matematickém jazyce a jen málo chemiků mu rozumí. Zemřel v roce 1893, aniž by se jeho nápady mohly rozvíjet.

V roce 1918 převzal dílo Sachse Ernst Mohr  (de) . Studuje všechny cykloalkany, aby rozšířil svou teorii. Předpovídá zejména, že existují dvě stabilní formy stejné energie pro dekalin , což potvrdí Walter Hückel  (de) v roce 1925. Mohr bude mít také představu, že rentgenová difrakce by mohla umožnit ověření jeho teorie, ale technika je příliš nová na to, aby mohla být spolehlivě použita.

Teprve v roce 1943 mohl Odd Hassel prokázat existenci těchto dvou konformací a dvou nerovnocenných poloh atomů vodíku studiem par cyklohexanu elektronovou difrakcí .

Hlavní konformace cyklohexanu

Protože mnoho sloučenin má šestičlennou prstencovou strukturu, jsou struktura a dynamika cyklohexanu důležitými prototypy. Úhly pravidelného šestiúhelníku jsou 120 °. Úhel tvořený dvěma po sobě následujícími vazbami v uhlíkovém řetězci je však podle teorie VSEPR přibližně 109 ° . Molekula cyklohexanu proto není plochá, aby minimalizovala stres cyklu.

Převládající konformace cyklohexanu při pokojové teplotě se nazývá konformační křeslo. Více než 99% molekul cyklohexanu v roztoku přijímá tuto konformaci při 25 ° C. Všechny atomy uhlíku jsou zde ekvivalentní a pro atomy vodíku existují dvě odlišné polohy: atom vodíku, který patří do střední roviny cyklu, se říká, že je v rovníkové poloze, zatímco atom vodíku, který nepatří do této roviny, je říká se, že je v axiální poloze. Každý atom uhlíku je proto spojen s atomem vodíku v axiální poloze a s dalším v rovníkové poloze. Postupné vazby uhlík-vodík jsou posunuty, což minimalizuje torzní napětí kruhu.

Druhou stabilní konformací molekuly cyklohexanu je konformace twist-boat . Pokud je podíl molekul cyklohexanu v této konformaci pouze asi 0,1% při 25 ° C, dosahuje 30% při 800 ° C. Náhlé ochlazení vzorku poté umožňuje „zmrazit“ konformaci různých molekul. Konformace zkrouceného člunu je méně stabilní než konformace křesla, a proto je v přírodě neobvyklá. Můžeme si povšimnout případu twistanu , syntetického izomeru adamantanu , jehož všechny cyklohexany jsou ve zkroucené lodní konformaci.

Inverze konformace židle

Ve skutečnosti existují dvě různé konformace křesla a molekula cyklohexanu může změnit svou rovnovážnou konformaci mezi těmito dvěma formami. Atomy vodíku v axiální poloze v jedné konformaci křesla se nacházejí v rovníkové poloze ve druhé a naopak. Tyto dvě konformace křesla jsou v rychlé rovnováze při teplotě místnosti, a proto jsou nerozeznatelné protonovou NMR při 25 ° C. Podrobný mechanismus inverze konformace křesla byl předmětem mnoha studií a debat, ale dnes je známý.

Energetický profil inverze konformace křesla je také známý. Konformace napůl křesla je stav přechodu umožňující dosažení první konformace zkroucené lodi a konformace lodi je stav přechodu mezi dvěma konformacemi zkroucené lodi. Aktivační energie inverze konformace křesla je 43 kJ / mol, což je méně než energie tepelného míchání při 25 ° C: proto jsou obě konformace křesla v teplotní rovnováze.

Většinová konformace substituovaných derivátů cyklohexanu

Monosubstituované deriváty

Dvě konformace křesla cyklohexanu mají stejnou energii. Na druhou stranu, pokud je atom vodíku nahrazen substituentem, tyto dvě konformace již nemají stejnou energii. V křeslové konformaci je substituent v axiální poloze, zatímco v druhé je v rovníkové poloze. V axiální poloze způsobuje substituent sterické nepohodlí s dalšími dvěma atomy vodíku v axiální poloze: tyto interakce se nazývají 1,3-diaxiální interakce. V rovníkové poloze tyto interakce neexistují: je to tedy křeslová konformace, pro kterou je substituent v rovníkové poloze, která má nižší energii. Rozdíl ve volné entalpii mezi těmito dvěma křeslovými konformacemi se nazývá faktor A a silně závisí na substituentu. Hodnota A se pohybuje od téměř nuly pro malé substituenty, jako je deuterium, do přibližně 21 kJ / mol pro velké substituenty, jako je terc-butylová skupina.

Disubstituované deriváty

Zvažte, že dva substituenty jsou v relativní poloze 1,2 nebo 1,4. Jsou-li v cis konfiguraci , obě křeslové konformace mají obě skupinu v axiální poloze a další v rovníkové poloze: obě konformace křesla mají stejnou energii. Na druhou stranu, pokud jsou dva substituenty v trans konfiguraci , může významně existovat pouze křeslová konformace mající dvě skupiny v rovníkové poloze, protože silné 1,3-diaxiální interakce zabraňují tomu, aby tyto dvě skupiny byly v axiální poloze zároveň.

Uvažujme, že dva substituenty jsou nyní v relativní poloze 1,3. Pokud jsou v cis konfiguraci , případ je podobný trans konfiguraci pro substituenty v relativní poloze 1,2 nebo 1,4. Naopak, pokud jsou v trans konfiguraci , případ je podobný cis konfiguraci pro substituenty v relativní poloze 1,2 nebo 1,4.

Pokud jsou substituenty velmi objemné, konformace křesla nemusí být nejstabilnější: v případě cis -1,4-di-terc-butylcyklohexanu umožňuje konformace zkrouceného člunu umístit obě skupiny do výhodnější polohy než pro konformaci židle, pro kterou je terc-butylová skupina v axiální poloze. Bylo tedy měřeno pomocí NMR , že konformace zkrouceného člunu byla stabilnější o 0,47 kJ / mol při 125 K než konformace křesla.

Heterocyklické analogy

Heterocyklické analogy cyklohexanu jsou mimo jiné všudypřítomné v oblasti cukrů , piperidinů nebo dioxanů . Konformace křesla je obecně nejstabilnější, ale hodnoty faktoru A se velmi liší, když se methylenová skupina nahradí atomem kyslíku nebo dusíku, což dokazuje anomerní účinek . Můžeme si také povšimnout určitých heterocyklických analogů, jako je 1,2,4,5-tetrathian (SCH 2 S) 2, pro které 1,3-diaxiální interakce neexistují: mnohem více molekul je pak ve zkroucené lodní konformaci. Pro svůj tetramethylový analog, 3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4,5-tetrathian, je převládající konformace krouceného člunu.

Toxicita a rizika

Toxicita

Kvůli toxicitě cyklohexanu existují limitní hodnoty expozice k ochraně osob pracujících s touto sloučeninou:

• mezi 300 a 375  ppm ve Francii, v závislosti na délce expozice,
• 200  ppm v Německu,
• 100  ppm ve Spojených státech.

Hořlavost

Cyklohexan je velmi hořlavý. Únik cyklohexanu v britské továrně ve Flixborough způsobil v roce 1974 výbuch, při kterém zahynulo 28 lidí pracujících na místě.

Poznámky a odkazy

1. CYKLOHEXANE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
2. (in) Hyp Daubensee J., Jr. , James D. Wilson a John L. Laity, „  Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  “ , Journal of the American Chemical Society , sv.  91, n o  8,9. dubna 1968, str.  1991-1998
3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
4. „Cyklohexan“ v databázi nebezpečných látek , přístup k 5. května 2010
5. (in) Iwona Owczarek a Krystyna Blazej, „  Doporučené kritické teploty. Část II. Aromatické a cyklické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  33, n O  230.dubna 2004, str.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
6. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294
7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  978-0-07-143220-7 , LCCN  84643191 ) , s.  2289
8. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , s.  2-50
9. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
10. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st 07. 2010, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  9781439820773 , online prezentace ) , s.  14-40
11. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C5 až C7 , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  978-0-88415-858-5 , LCCN  96036328 )
12. Indexové číslo 601-017-00-1 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
13. „  Cyklohexan  “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 24. dubnu 2009
14. Cyklohexan na ChemIDplus
15. „  Cyklohexan  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
16. M. Piraux, Statická organická chemie , Office international de librairie, Brusel, str.  35 ( ISBN  978-2-87343-001-6 )
17. (in) EW Warnhoff , „  The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane  “ , Journal of Chemical Education , sv.  73, n O  6,Červen 1996, str.  494 ( ISSN  0021-9584 a 1938-1328 , DOI  10.1021 / ed073p494 , číst online , přistupováno 19. dubna 2020 )
18. Bertholet (1867) „Nové aplikace redukčních metod v organické chemii“ , Bulletin of Chemical Society of Paris , série 2, 7  : 53-65.
19. Bertholet (1868) „Univerzální metoda redukce a nasycení organických sloučenin vodíkem“, Bulletin de la Société Chimique de Paris , série 2, 9  : 8-31
20. Adolf Baeyer (1870) „Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium“ (O redukci aromatických sloučenin fosfonium jodidem [H 4 IP]), Annalen der Chemie und Pharmacie , 155  : 266-281
21. Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng „O současných metodách hydrogenace aromatických sloučenin, 1945 až dodnes“ Lunds Tekniska Högskola 2008
22. Ceresana, "  Benzen - studie: trh, analýza, trendy 2021 - Ceresana  " [ archiv z21. prosince 2017] , na www.ceresana.com (přístup 4. května 2018 )
23. (in) Michael Tuttle Musser , „Cyclohexanol and Cyclohexanone“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,15. června 2000( ISBN  978-3-527-30673-2 , DOI  10.1002 / 14356007.a08_217 , číst online ) , a08_217
24. (in) DM Price, „  Temperature Calibration of Differential Scanning calorimeters  “ , Journal of Thermal Analysis , vol.  45, n O  6,1995, str.  1285–1296 ( DOI  10.1007 / BF02547423 )
25. Tento příběh je shrnut zde: https://web.archive.org/web/20120228222221/https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/6Stereochemistry/Baeyer/Sachse.html archivováno 28. 2. 2012 na Wayback Machine
26. (in) „  Odd Hassel - Biographical  “ na nobelprize.org (přístup ke dni 20. dubna 2020 )
27. (in) Gurvinder Gill , pan Diwakar Pawar a Eric A. Noe , „  Konformační studie cis-1,4-di-terc-butylcyklohexanu pomocí dynamické NMR spektroskopie a výpočetních metod. Pozorování shody křesla a Twist-Boat  “ , The Journal of Organic Chemistry , sv.  70, n o  26,prosince 2005, str.  10726–10731 ( ISSN  0022-3263 a 1520-6904 , DOI  10.1021 / jo051654z , číst online , přístup ke dni 20. dubna 2020 )
28. INRS, toxikologické výkres č 17, dokumentární notebooky - ochrana zdraví a bezpečnost - N o  190, 1 st čtvrtletí 2003
29. ministerstva odpovědný za životní prostředí - DPPR / SEI / BARPI N o  5611

Podívejte se také

Související články

• Alcane
• Hexan
• p- mentan

Externí odkaz

• BL těchto INRS