Humulene

Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C15H24 / c1-13-7-5-8-14 (2) 10-12-15 (3,4) 11-6-9-13 / h6-7,10-11H, 5,8-9,12H2,1-4H3 / b11-6 +, 13-7 +, 14-10 +
standardní InChIKey:
FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N

Chemické vlastnosti

Vzorec

C 15 H 24 [izomery]

Molární hmotnost

204,3511 ± 0,0137 g / mol
C 88,16%, H 11,84%,

Fyzikální vlastnosti

T ° vroucí

166 až 168 ° C

Objemová hmotnost

0,889 g cm −3 při 20 ° C

Bod vzplanutí

90 ° C

Opatření

SGH

Varování H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Dráždí kůži
H319 : Způsobuje vážné podráždění očí
H335 : Může dráždit dýchací systém
P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.

Doprava

1993

UN číslo :
1993 : HOŘLAVÁ KAPALINA, NOS
Obal: Obalová
skupina III : látky málo nebezpečné.

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Humulene , také známý jako a-humulene nebo a-karyofylen , Hum, je seskviterpenový makrocyklický ze sumárního vzorce C 15 H 24, Se skládá ze tří jednotek isoprenu se třemi dvojnými vazbami nejsou konjugovány .

Poprvé byl izolován z chmele , Humulus lupulus , odtud jeho název.

Jedná se o izomer z karyofylen , a tyto dvě sloučeniny jsou často míchány v mnoha aromatických rostlin .

Humulen je široce distribuován v rostlinách, například šalvěji , ženšenu a Syzygium zeylanicum (Myrtaceae).

Humulen má u savců protizánětlivé vlastnosti a může mít aplikace proti zánětu . Produkuje podobný účinek jako dexamethason a snižuje otoky po injekci histaminu .

Má také inhibiční účinek na produkci faktoru nekrózy nádorů (TNFα) a interleukinu-1 β (en) u myší injikovaných karagenanem .

Humulen má protirakovinné vlastnosti.

Indukuje apoptózu u kolorektálního karcinomu.

Bylo prokázáno, že humulenové deriváty Asteriscus vogelii jsou účinné proti buňkám lymfomu , karcinomu plic, karcinomu tlustého střeva a melanomu .

Byliny obsahující humulen se tradičně používají k léčbě nespavosti , deprese , nervozity , deliria , úzkosti a poruch trávení .

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Sigma-Aldrichův list sloučeniny α-Humulene ≥96,0% (GC) , konzultováno 21. dubna 2014.
(en) Giselle F. Passos, Elizabeth S. Fernandes, Fernanda M. da Cunha, Juliano Ferreira, Luiz F. Pianowski, Maria M. Campos a João B. Calixto, „ Protizánětlivé a antialergické vlastnosti éterického oleje a aktivních sloučenin z Cordia verbenacea “ , Journal of Ethnopharmacology , sv. 110, n O 2 21. března 2007, str. 323-333 ( PMID 17084568 , DOI 10.1016 / j.jep.2006.09.032 , číst online ).