2-methylpropan-1-ol

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (71,169) + (- 3,9114E-1) \ krát T + (3,1468E-3) \ krát T ^ {2} + (- 5,6342E-6) \ krát T ^ {3 } + (3,3290E-9) \ krát T ^ {4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 700 K.
Vypočtené hodnoty:
111,26 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
200	-73,15	79 066	1067
233	-40,15	89 413	1206
250	-23,15	95 029	1282
266	-7,15	100 405	1355
283	9,85	106 153	1432
300	26,85	111881	1509
316	42,85	117 205	1581
333	59,85	122 751	1656
350	76,85	128 142	1729
366	92,85	133,048	1795
383	109,85	138 056	1863
400	126,85	142 835	1927
416	142,85	147 112	1985
433	159,85	151,417	2,043
450	176,85	155 476	2098

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
466	192,85	159 078	2 146
483	209,85	162 685	2 195
500	226,85	166,087	2 241
516	242,85	169 123	2282
533	259,85	172,207	2 323
550	276,85	175 183	2363
566	292,85	177 927	2400
583	309,85	180 832	2 440
600	326,85	183 784	2479
616	342,85	186 666	2,518
633	359,85	189 905	2,562
650	376,85	193 406	2 609
666	392,85	197 016	2658
683	409,85	201 275	2715
700	426,85	206,065	2780

Elektronické vlastnosti

1 re ionizační energie

10,02 ± 0,04 eV (plyn)

Optické vlastnosti

Index lomu

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,3939

Opatření

SGH

Nebezpečí H226, H315, H318, H335, H336, H226 : Hořlavá kapalina a páry
H315 : Dráždí pokožku
H318 : Způsobuje vážné poškození očí
H335 : Může dráždit dýchací systém
H336 : Může způsobit ospalost nebo závratě

WHMIS

B2, D2B, B2 :
Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = 28 ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena)
D2B : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
Podráždění očí u zvířat

1,0% zveřejnění podle seznamu zveřejněných složek

NFPA 704

3 2 0

Doprava

1212

Kemlerův kód:
30 : hořlavý kapalný materiál (bod vzplanutí od 23 do 60 ° C , včetně mezních hodnot) nebo hořlavý kapalný nebo pevný materiál v roztaveném stavu s bodem vzplanutí nad 60 ° C , zahřátý na teplotu rovnou nebo vyšší než jeho bod vzplanutí nebo samoohřívací kapalina
UN číslo :
1212 : ISOBUTYL ALKOHOL; nebo ISOBUTANOL
třída:
3
Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny

Ekotoxikologie

DL 50

2460 mg · kg -1 (potkan, orálně) 3
400 mg · kg -1 (králík, dermálně)
3040 mg · kg -1 (králík, orálně)

CL 50

Myš: 15 500 mg · m -3 po dobu 4 hodin
Krysa 19 200 mg · m -3 po dobu 4 hodin
Morče: 19 900 mg · m -3 po dobu 4 hodin

LogP

0,8

Prahová hodnota zápachu

nízká: 0,66 ppm
vysoká: 40 ppm

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

2- methylpropan-1-ol , methylpropan-1-ol, nebo isobutanol , je primární alkohol surového vzorce C 4 H 10 O. Je to jeden z izomerů butanolu . Je široce používán jako rozpouštědlo během chemických reakcí, ale také jako činidlo v organické syntéze.

Použití

Syntetický

Hlavní použití při syntéze isobutanolu je jeho esterifikace , zejména v isobutylacetátu : Izobutylacetát se poté používá při výrobě laků a jiných povlaků, stejně jako v potravinářském průmyslu, jako umělá aromatizace. Další estery isobutanolu jako diisobutylftalátu (en) (DIBP) se používají jako změkčovadla v plastech, gumě atd.

${\ displaystyle H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {2} {-} OH \ + \ H_ {3} C {-} COOH \ \ longrightarrow}$ ${\ displaystyle \ H_ {3} C {-} COO {-} CH_ {2} {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {3} \ + \ H_ {2} O}$

Isobutanol lze také oxidovat na 2-methylpropanal :

{\ displaystyle H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {2} {-} OH \ \ longrightarrow \ H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {- } HC {=} O \ + \ H_ {2}}

Přímo

Isobutanol může být obsažen v rozpouštědlech barev , lacích nebo odstraňovačích inkoustu . V malém množství v barvách snižuje jejich viskozitu, zlepšuje klouzavost štětce a zpomaluje výskyt zbytků oleje („ruměnec“) na lakovaných površích.

Má další méně významná použití, například jako přísada do benzinu pro zážehové motory, ve kterých pomáhá předcházet námraze karburátoru nebo v leštičkách a čističích. Používá se jako extrakční rozpouštědlo při výrobě organických sloučenin a jako mobilní fáze v chromatografii na tenké vrstvě .

Fyzikálně-chemické vlastnosti

2-Methylpropan-1-ol je bezbarvá kapalina s poměrně charakteristickým sladkým zápachem. Jako všechny butanoly je hořlavý. Je rozpustný ve většině organických rozpouštědel v etheroxidech , alkoholech , aldehydech , ketonech atd., Je však relativně málo rozpustný ve vodě.

Výroba a syntéza

Isobutanol může být biosyntetizován mikroorganismy .

Chemicky, isobutanol mohou být syntetizovány, jako butan-1-ol podle hydroformylací z propenu .

{\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH {=} CH_ {2} +2 \ CO + 2 \ H_ {2} \ longrightarrow \}}

{\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} CH_ {2} {-} CH {=} O + H_ {3} C {-} CH (CH_ {3} ) {-} CH {=} O}}

My pak redukovat 2-methylpropanal (a ne butanolu , jako při syntéze butan-1-ol) získané hydroformylací:

${\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH {=} O + H_ {2} \ longrightarrow \}}$ ${\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {2} {-} OH}}$

Související články

Reference

(en) / (de) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článků s názvem v angličtině „ Isobutanol “ ( viz seznam autorů ) a v němčině „ 2-Methyl-1-propanol “ ( viz seznam autorů ) .
soubor toxikologické adresářové služby

ISOBUTANOL , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultováno 9. května 2009
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 9-50
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s. 294
(in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv. 4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
(in) Claudio A. Faúndez a José O. Valderrama , „ Modely koeficientu aktivity k popisu rovnováhy páry a kapaliny v ternárních hydroalkoholických roztocích “ , Chinese Journal of Chemical Engineering , sv. 17, n O 2dubna 2009, str. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
Indexové číslo 603-108-00-1 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
„ Isobutyl alkohol “ v databázi chemikálií Reptox na CSST (Quebec organizace odpovědné za bezpečnost a ochranu zdraví), přístup 24.dubna 2009
" Isobutyl alkohol " , při hazmap.nlm.nih.gov (přístupné 14.listopadu 2009 )