Isobuten

Isobuten
Struktura isobutenu
Identifikace
Název IUPAC	2-methylpropen
Synonyma	Isobuten, isobutylen.
N O CAS	115-11-7
Ne o ECHA	100 003 697
Ne o EC	204-066-3
PubChem	8255
ÚSMĚVY	CC (= C) C PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1S / C4H8 / c1-4 (2) 3 / h1H2,2-3H3 InChIKey: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Vzhled	Bezbarvý plyn
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 4 H 8   [izomery]H 2 C = C (CH 3 ) 2
Molární hmotnost	56,1063 ± 0,0038  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Fyzikální vlastnosti
T ° vroucí	-6,93  ° C
Parametr rozpustnosti δ	13,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost	626,2  kg · m -3 (kapalina) rovnice: ρ=1,1454/0,2725(1+(1-T/417,9)0,28186){\ displaystyle \ rho = 1,1454 / 0,2725 ^ {(1+ (1-T / 417,9) ^ {0,28186})}}} Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 132,81 do 417,9 K. Vypočtené hodnoty: 0,5883 g · cm -3 při 25 ° C T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 132,81 -140,34 13,506 0,75779 151,82 -121,33 13.20575 0,74095 161,32 -111,83 13,05247 0,73235 170,82 -102,33 12,89691 0,72362 180,33 -92,83 12,73893 0,71476 189,83 -83,32 12,57836 0,70575 199,33 -73,82 12,41503 0,69658 208,83 -64,32 12,24874 0,68725 218,34 -54,81 12.07926 0,67774 227,84 -45,31 11,90636 0,66804 237,34 -35,81 11,72974 0,65813 246,85 -26,3 11,54909 0,648 256,35 -16,8 11,36404 0,63761 265,85 -7,3 11,17415 0,62696 275,36 2.21 10,97893 0,61601 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 284,86 11,71 10,77779 0,60472 294,36 21.21 10,57004 0,59306 303,86 30,71 10,35481 0,58099 313,37 40,22 10.13109 0,56844 322,87 49,72 9,89758 0,55533 332,37 59,22 9,665264 0,54159 341,88 68,73 9,39413 0,52709 351,38 78,23 9 11917 0,51166 360,88 87,73 8,82376 0,49508 370,39 97,24 8,502 0,47703 379,89 106,74 8,14464 0,45698 389,39 116,24 7,73565 0,43403 398,89 125,74 7,2425 0,40636 408,4 135,25 6,57586 0,36896 417,9 144,75 4,203 0,23582
Teplota samovznícení	465  ° C
Bod vzplanutí	Pod -10  ° C
Tlak nasycených par	rovnice: Pprotis=EXp(102,5+-5021,8T+(-13,88)×lne(T)+(2,0296E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (102,5 + {\ frac {-5021,8} {T}} + (- 13,88) \ krát ln (T) + (2,0296E-2) \ krát T ^ {1})} Tlak v pascalech a teplota v kelvinech od 132,81 do 417,9 K. Vypočtené hodnoty: 304 190,75 Pa při 25 ° C T (K) T (° C) P (Pa) 132,81 -140,34 0,622 151,82 -121,33 16,26 161,32 -111,83 59,57 170,82 -102,33 184,44 180,33 -92,83 496,7 189,83 -83,32 1190,53 199,33 -73,82 2,586,89 208,83 -64,32 5 172,3 218,34 -54,81 9 632,63 227,84 -45,31 16 877,91 237,34 -35,81 28 055,99 246,85 -26,3 44 554,78 256,35 -16,8 67,994,83 265,85 -7,3 100 214,78 275,36 2.21 143 253,07 T (K) T (° C) P (Pa) 284,86 11,71 199 328,8 294,36 21.21 270 824,55 303,86 30,71 360,273,14 313,37 40,22 470,349,75 322,87 49,72 603 870,1 332,37 59,22 763 795,13 341,88 68,73 953,242.06 351,38 78,23 1,175,501.61 360,88 87,73 1434 061,05 370,39 97,24 1732 632,7 379,89 106,74 2,075,187,52 389,39 116,24 2 465 993,63 398,89 125,74 2,909,659.51 408,4 135,25 3 411 182,04 417,9 144,75 3 976 000
Kritický bod	4 002  kPa , 144,75  ° C
Termochemie
C str	rovnice: VSP=(8,7680E4)+(217.10)×T+(-0,91530)×T2+(2,2660E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (8,7680E4) + (217,10) \ krát T + (- 0,91530) \ krát T ^ {2} + (2,2660E-3) \ krát T ^ {3}} Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 132,81 do 343,15 K. Vypočtené hodnoty: 131,101 J mol -1 K -1 při 25 ° C. T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 132,81 -140,34 105 680 1884 146 -127,15 106 918 1906 153 -120,15 107 586 1,917 160 -113,15 108 266 1,930 167 -106,15 108 963 1994 174 -99,15 109 681 1 955 181 -92,15 110 426 1 968 188 -85,15 111 201 1 982 195 -78,15 112,012 1999 202 -71,15 112 864 2012 209 -64,15 113 760 2,028 216 -57,15 114 705 2,044 223 -50,15 115 705 2,062 230 -43,15 116 764 2,081 237 -36,15 117 886 2101 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 244 -29,15 119 077 2 122 252 -21,15 120 527 2 148 259 -14,15 121 879 2172 266 -7,15 123 314 2 198 273 -0,15 124 837 2225 280 6,85 126 452 2 254 287 13,85 128 163 2284 294 20,85 129 977 2317 301 27,85 131 896 2351 308 34,85 133 926 2387 315 41,85 136,072 2 425 322 48,85 138 337 2466 329 55,85 140 728 2508 336 62,85 143 248 2,553 343,15 70 145 960 2 601
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Isobuten , také známý jako isobutylenu (nebo 2-methylpropenu podle svého označení IUPAC ), je chemická sloučenina podle vzorce H 2 C = C (CH 3 ) 2,. To je alken s rozvětveným čtyři atomy v uhlíku , která je ve formě bezbarvého hořlavého plynu do standardních podmínek teploty a tlaku .

Může být použit k výrobě alternativního paliva k MTBE

Výroba

Isobuten může být izolován z rafinace ropy produktů pomocí kyseliny sírové H 2 SO 4, Ale hlavní způsob průmyslové výroby zůstává katalytická dehydrogenace z izobutanu . Produkce izobutenu v 90. letech prudce vzrostla se zvyšující se poptávkou po methyl-terc-butyletheru H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE). Třetí cesta se objevuje v 2010s, v současné době se testuje, což je produkce fermentací z biomasy ( mikrořasy , cukr, odpad, rostliny atd.)

Ve Francii společnost Global Bioenergies , společnost se sídlem v Génopole d ' Évry (Essonne) , oznámila 6. října 2010, že vyrobila GMO schopné syntetizovat izobuten z glukózy . Podle představitelů této společnosti by šlo o bakterie vybavené umělým enzymatickým materiálem vyvinutým genetickým inženýrstvím a kultivovaným v průmyslovém pilotním provozu od rokuKvěten 2015společnost ohlašuje výrobu jedné tuny bioisobutenu pro 3,84 tun cukrů. V roce 2016 měla společnost pilotní projekt výroby isobutenu na bázi biomasy v Bazancourt - Pomacle , který oznámil, že od roku 2015 zvládá biofermentaci xylózy (cukr ze dřeva) i za přítomnosti nečistot, a uzavřelazáří 2016partnerství pro rozvoj odvětví paliv na bázi lesů ve Švédsku .

Na začátku roku 2016 společnost oznámila svůj záměr s novozélandskou společností LanzaTech vyrábět isobuten jako kapalné palivo z nezemědělských surovin a organického odpadu.

Aplikace

Isobuten je syntetický meziprodukt podílející se na velkém počtu produktů. Polymerizuje za vzniku polyisobutenu , který se používá zejména jako elastomer a jako přísada do maziva . Butylovaný hydroxytoluen (BHT) a butylovaný hydroxyanisol (BHA), jsou antioxidanty, vyrobené z isobutenu podle Friedel-Craftsovou reakcí s fenoly .

Isobuten je také základem pro výrobu kyslíkatých paliv s methanolem CH 3 OHa ethanol C 2 H 5 OHdává methyl-terc-butylether H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE) a ethyl-terc-butylether H 3 C - CH 2 –O - C (CH 3 ) 3 (ETBE):

Alkylace s butanem dává isooktan , další přísada do pohonných hmot.

Isobuten se také podílí na výrobě methakroleinu H 2 C = C (CHO) –CH 3.

bezpečnostní

Izobuten je vysoce hořlavý plyn. Představuje riziko výbuchu.

Obvykle se skladuje ve formě stlačeného plynu, přičemž kromě výbuchů existuje riziko, že při nekontrolovatelném úniku kyslíku vytvoří dusivou atmosféru .

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. (in) Iwona Owczarek a Krystyna Blazej, „  Doporučené kritické teploty. Část I. Alifatické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  32, n O  4,4. srpna 2003, str.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
3. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294
4. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
5. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek a „  Doporučené kritické tlaky. Část I. Alifatické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  35, n O  4,18. září 2006, str.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
6. Kolah, AK, Zhiwen, Q., a Mahajani, SM (2001). Dimerizovaný isobuten: alternativa k MTBE . Chemická inovace, 31 (3), 15-21.
7. Uhlovodíková chemie , George A. Olah a Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ( ISBN  978-0-471-41782-8 )
8. Van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ, & Straathof, AJ (2012). Fermentační výroba isobutenu . Applied microbiology and biotechnology, 93 (4), 1377-1387
9. de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M. a Grossmann, IE (2014). Integrovaná syntéza bionafty, bioethanolu, isobutenu a glyceroletherů z řas. Industrial & Engineering Chemistry Research, 53 (37), 14397-14407 ( abstrakt ).
10. (in) „  Francouzský pevný prototypový proces výroby izobutenu z glukózy  “ na DownstreamToday.com ,7. října 2010(zpřístupněno 8. září 2015 ) .
11. Johann Corric, „  Globální bioenergie: směrem k původnímu modelu industrializace  “ , na lerevenu.com ,2. června 2015.
12. Johann Corric, „  Globální bioenergie zlepšuje výkon technologie ,  “ na lerevenu.com ,30. července 2015.
13. Environment magazine (2016) Global Bioenergies svádí Švédsko svým isobutenem na bázi bio , krátce datováno: 27. 9. 2016.
14. Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produkuje isobuten z xylózy , krátce publikováno 25. srpna 2015, Formule verte
15. Sylvie Latieule [Global Bioenergies a LanzaTech spojují své síly při výrobě izobutenu z odpadu]; brief publikoval Formule verte, 14. ledna 2016.

Podívejte se také

Související článek

• Buten C 4 H 8, z nichž methylpropen je jedním ze čtyř izomerů .

externí odkazy

• Air Liquide Encyclopedia  : Isobutene

Bibliografie

• Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S., & Maschmeyer, D. (2014). Vysoce selektivní dimerizace a trimerizace izobutenu na lineárně spojené produkty pomocí niklových katalyzátorů . Chemistry - An Asian Journal, 9 (2), 596-601.
• Crisci, AJ, Dou, H., Prasomsri, T., & Román-Leshkov, Y. (2014). Kaskádové reakce pro kontinuální a selektivní produkci isobutenu z bioderivované kyseliny octové na katalyzátorech zinku a zirkonu . ACS Catalysis, 4 (11), 4196-4200.
• González, MD, Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E., & Cesteros, Y. (2013). Aerogely funkcionalizované kyselinou sulfonovou jako vysoce odolné vůči deaktivačním katalyzátorům pro etherifikaci glycerolu isobutenem. Applied Catalysis B: Environmental, 136, 287-293 ( abstrakt ).
• Liu, C., Sun, J., Smith, C., & Wang, Y. (2013). Studie směsných oxidů Zn x Zr yOz pro přímou konverzi ethanolu na isobuten . Applied Catalysis A: General, 467, 91-97 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 abstrakt]).
• van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ, & Straathof, AJ (2012). Fermentační výroba isobutenu . Applied microbiology and biotechnology, 93 (4), 1377-1387 ( [1] ).
• Zhou, CW, Li, Y., O'Connor, E., Somers, KP, Thion, S., Keesee, C., ... & Kukkadapu, G. (2016) Komplexní experimentální a modelová studie oxidace isobutenu . Combustion and Flame, 167, 353-379.