Methylisokyanát

Methylisokyanát
Identifikace
Název IUPAC	Methylisokyanát
Synonyma	MIC
N O CAS	624-83-9
Ne o ECHA	100 009 879
Ne o EC	210-866-3
Vzhled	bezbarvá těkavá kapalina s pronikavým zápachem.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 2 H 3 N O   [izomery]
Molární hmotnost	57,0513 ± 0,0023  g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Dipolární moment	≈ 2,8  D
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	-80  ° C
T ° vroucí	39  ° C
Rozpustnost	ve vodě při 20  ° C  : reakce
Objemová hmotnost	0,96  g · cm -3
Teplota samovznícení	535  ° C
Bod vzplanutí	−7  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu	5,3 - 26  % obj
Tlak nasycených par	při 20  ° C  : 54  kPa
Kritický bod	55,7  bar , 217,85  ° C
Termochemie
C str	rovnice: VSP=(21 328)+(8,5385E-2)×T+(7,8504E-5)×T2+(-1,0050E-7)×T3+(2,9508E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (21,328) + (8,5385E-2) \ krát T + (7,8504E-5) \ krát T ^ {2} + (- 1,0050E-7) \ krát T ^ {3} + (2,9508E-11) \ krát T ^ {4}} Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K. Vypočtené hodnoty: 51,334 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 298 24,85 51 317 899 378 104,85 59,995 1052 418 144,85 64 296 1127 458 184,85 68 545 1201 498 224,85 72 722 1275 538 264,85 76 810 1346 578 304,85 80 794 1416 618 344,85 84 662 1484 658 384,85 88 401 1549 698 424,85 92 002 1613 738 464,85 95 456 1673 778 504,85 98 759 1731 818 544,85 101 905 1786 858 584,85 104 893 1839 899 625,85 107 790 1889 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 939 665,85 110 456 1936 979 705,85 112 967 1 980 1019 745,85 115 328 2,021 1059 785,85 117 546 2060 1099 825,85 119 628 2097 1139 865,85 121 586 2131 1179 905,85 123 431 2 164 1219 945,85 125 178 2 194 1259 985,85 126 842 2223 1299 1025,85 128 440 2 251 1339 1065,85 129 999 2279 1379 1 105,85 131 521 2 305 1419 1145,85 133 047 2 332 1459 1185,85 134 596 2359 1 500 1 226,85 136 236 2 388
Opatření
SGH
Nebezpečí H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry H301  : Toxický při požití H311  : Toxický při styku s kůží H315  : Způsobuje podráždění kůže H317  : Může vyvolat alergickou kožní reakci H318  : Způsobuje vážné poškození očí H330  : Při vdechování  může způsobit smrt H334 : Může způsobit alergii nebo astma příznaky nebo dýchací potíže při vdechování H335  : Může dráždit dýchací systém H361d  : Podezření na poškození nenarozeného dítěte .
WHMIS
B2, D1A, D2B, E, B2  : Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = −7  ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena) D1A  : Vysoce toxický materiál mající závažné okamžité účinky Přeprava nebezpečných věcí: třída 6.1 skupina I D2B  : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky senzibilizace kůže u zvířat; mutagenita u zvířat E  : Žíravost nekrózy kůže u zvířat Zveřejnění 0,1% podle seznamu údajů o složce
NFPA 704
3 4 2 Ž
Doprava
663    2480    Kemlerův kód: 663  : vysoce toxický a hořlavý materiál (bod vzplanutí 60  ° C nebo méně ) UN číslo  : 2480  : METHYL ISOKYANÁT
Ekotoxikologie
Prahová hodnota zápachu	nízká: 2,1  ppm
Související sloučeniny
Izomer (y)	methylkyanát
Jiné sloučeniny	methylisothiokyanát , methylthiokyanát , ethylisokyanát
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Methylizokyanátu nebo MIC , anglického mi methyl i n c yanate je organická sloučenina o strukturním vzorcem H 3 C-N = C = O.

Jedná se o meziprodukt používaný zejména pro syntézu insekticidních karbamátů, jako je aldikarb , karbaryl , methomyl nebo karbofuran . Podílí se také na přípravě farmaceutických produktů a některých polymerů .

Je to nebezpečný produkt kvůli své toxicitě a dráždivé síle. Byl u vzniku katastrofy v Bhópálu, která způsobila smrt několika tisíc lidí.

Philae Lander v Rosetta vesmírné sondě detekovat tuto sloučeninu na komety 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , což svědčí o přítomnosti této molekuly v sluneční soustavě .

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Za normálních podmínek je methylisokyanát bezbarvá kapalina s pronikavým zápachem. Je velmi těkavý a jeho páry jsou slzný plyn. Má relativně nízkou teplotu varu ( 39  ° C ) a je vysoce hořlavý. Je špatně rozpustný ve vodě (6 až 10% hmotnostních), ale tento roztok není stabilní, protože reaguje s vodou.

Výroba

Methylisokyanát se obecně vyrábí z methylaminu a fosgenu . Tyto produkty reagují při teplotě místnosti, ale při výrobě v průmyslovém měřítku se činidla spojují v plynné formě při vyšší teplotě. Nejprve se vytvoří N-methylkarbamoylchlorid (MCC) a chlorovodík .

Methylisokyanát se poté získá zpracováním MCC s terciárním aminem, jako je N , N- dimethylanilin nebo s pyridinem . Lze jej také oddělit destilací.

bezpečnostní

• extrémně hořlavý produkt.
• toxický při vdechování, styku s kůží a při požití.
• dráždí oči, dýchací orgány a kůži.
• držte příjemce na dobře větraném místě.
• nelijte do tohoto produktu vodu.
• smrtelný

Poznámky a odkazy

1. METHYL ISOCYANATE , bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultováno 9. května 2009
2. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
4. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
5. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Anorganické sloučeniny a prvky , sv.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. Indexové číslo 615-001-00-7 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
7. „  Methylisokyanát  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST ( Quebeková organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
8. „  Methylisokyanát  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
9. (in) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Franco , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann a Stephan Ulamec , „  Organické sloučeniny na kometě 67P / Churyumov-Gerasimenko odhalené hmotnostní spektrometrií COSAC  “ , Science , sv.  349, n O  6247, 31. července 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , číst online )

• (fr) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku anglické Wikipedie s názvem „  Methylisokyanát  “ ( viz seznam autorů ) .

Dodatky

Související články

• Bhopalská katastrofa

externí odkazy

• Bezpečnostní list INRS  ;