Isoeugenol

Isoeugenol
(E) -isoeugenol
Identifikace
Název IUPAC 2-methoxy-4- (prop-l-en-l-yl) fenol
N O CAS 97-54-1 (racemický)
Ne o ECHA 100 002 356
Ne o EC 202-590-7
N O RTECS SL7875000
PubChem 7338
ÚSMĚVY Oc1ccc (cc1OC) \ C = C \ C
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3-7,11H, 1-2H3 / b4-3 +
InChIKey:
BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKBO
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3-7,11H, 1-2H3 / b4-3 +
Std. InChIKey:
BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N
Vzhled nažloutlá kapalina s charakteristickým zápachem
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 10 H 12 O 2   [izomery]
Molární hmotnost 164.2011 ± 0,0094  g / mol
C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -10  ° C
T ° vroucí 266  až  268  ° C
Rozpustnost málo rozpustný ve vodě ( 20  ° C )
Objemová hmotnost 1,09  g · cm -3 ( 20  ° C )
Bod vzplanutí 150  ° C
Dynamická viskozita 26,7  MPa · s
Optické vlastnosti
Index lomu  1575
Opatření
SGH
H302, H315, H317, H319, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, H302  : Zdraví škodlivý při požití
H315  : Dráždí kůži
H317  : Může vyvolat alergickou kožní
reakci H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
H335  : Může dráždit dýchací cesty
P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

1 1 1  
Doprava
nepodléhá regulaci
Ekotoxikologie
DL 50 328  mg · kg -1 (myši, ip )
LogP 3,04
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Isoeugenol je organická sloučenina aromatický rodina phenylpropenes , podskupina fenylpropanoidů . sestává z molekuly guajakolu substituované 2-propenylovou skupinou.

Stejně jako ostatní fenylpropanoidy je přirozeně přítomen v některých éterických olejích , zejména v éterickém oleji ylang-ylang . Díky své dvojné vazbě na propenylovou skupinu existuje jako dva izomery, cis (Z) a trans (E). Cis forma je krystalická, zatímco trans forma je nažloutlá kapalina s charakteristickým zápachem.

Syntéza

Je možné syntetizovat isoeugenol (2) izomerací eugenolu (1) reakcí s bází. Oxidace , například manganistan draselný , nebo ozonem poskytuje vanilin  :

Syntéza vanilinu z eugenolu

Toxicita

Isoeugenol má genotoxické vlastnosti v závislosti na jejich aktivaci cytochromem P450 . Je to jak antioxidant, tak prooxidant; také způsobuje podráždění pokožky a podporuje alergické reakce.

Poznámky a odkazy

  1. Záznam „2-Methoxy-4- (1-propenyl) fenol“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), zpřístupněno 30. května 2011 (je vyžadován JavaScript)
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. list Sigma Aldrich , konzultován 30. května 2011
  4. List Alfa Aesar , konzultován 30. května 2011
  5. Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Let. 104, str. 793, 1984
  6. Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: „The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust“, in: Journal of Chemical Education , 1977 , 54 (12) , S 776–778.
  7. Beyer / Walter : Lehrbuch der Organischen Chemie , 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ( ISBN  3-7776-0356-2 ) , S. 504.
  8. MC Munerato, M. Sinigaglia, ML Reguly, HH de Andrade: „Genotoxické účinky eugenolu, izoeugenolu a safrolu v testu křídlové skvrny Drosophila melanogaster“, in: Mutation Research , 2005 , 582 (1–2) , S. 87–94; PMID 15781214 .
  9. T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: „Srovnávací studie antioxidačních / prooxidačních aktivit eugenolu a isoeugenolu s různými koncentracemi a oxidačními podmínkami“, v: Toxicol. In Vitro , 2005 , 19 (8) , S. 1025–1033; PMID 15964168 .