Isoeugenol | |
(E) -isoeugenol | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-methoxy-4- (prop-l-en-l-yl) fenol |
N O CAS | (racemický) |
Ne o ECHA | 100 002 356 |
Ne o EC | 202-590-7 |
N O RTECS | SL7875000 |
PubChem | 7338 |
ÚSMĚVY |
Oc1ccc (cc1OC) \ C = C \ C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3-7,11H, 1-2H3 / b4-3 + InChIKey: BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKBO Std. InChI: InChI = 1S / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3-7,11H, 1-2H3 / b4-3 + Std. InChIKey: BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N |
Vzhled | nažloutlá kapalina s charakteristickým zápachem |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 10 H 12 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 164.2011 ± 0,0094 g / mol C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | -10 ° C |
T ° vroucí | 266 až 268 ° C |
Rozpustnost | málo rozpustný ve vodě ( 20 ° C ) |
Objemová hmotnost | 1,09 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
Bod vzplanutí | 150 ° C |
Dynamická viskozita | 26,7 MPa · s |
Optické vlastnosti | |
Index lomu | 1575 |
Opatření | |
SGH | |
H302, H315, H317, H319, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338,
H302 : Zdraví škodlivý při požití H315 : Dráždí kůži H317 : Může vyvolat alergickou kožní reakci H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací cesty P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|
NFPA 704 | |
1 1 1 | |
Doprava | |
nepodléhá regulaci | |
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 328 mg · kg -1 (myši, ip ) |
LogP | 3,04 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Isoeugenol je organická sloučenina aromatický rodina phenylpropenes , podskupina fenylpropanoidů . sestává z molekuly guajakolu substituované 2-propenylovou skupinou.
Stejně jako ostatní fenylpropanoidy je přirozeně přítomen v některých éterických olejích , zejména v éterickém oleji ylang-ylang . Díky své dvojné vazbě na propenylovou skupinu existuje jako dva izomery, cis (Z) a trans (E). Cis forma je krystalická, zatímco trans forma je nažloutlá kapalina s charakteristickým zápachem.
Je možné syntetizovat isoeugenol (2) izomerací eugenolu (1) reakcí s bází. Oxidace , například manganistan draselný , nebo ozonem poskytuje vanilin :
Isoeugenol má genotoxické vlastnosti v závislosti na jejich aktivaci cytochromem P450 . Je to jak antioxidant, tak prooxidant; také způsobuje podráždění pokožky a podporuje alergické reakce.