n- hexan

Hexan
Ilustrační obrázek článku N-Hexane
Strukturní vzorec a 3D znázornění hexanu
Identifikace
Název IUPAC hexan
Synonyma

n -hexan

N O CAS 110-54-3
Ne o ECHA 100 003 435
Ne o EC 203-777-6
PubChem 8058
ÚSMĚVY CCCCCC
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C6H14 / c1-3-5-6-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3
InChIKey:
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Vzhled bezbarvá těkavá kapalina s charakteristickým zápachem
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 6 H 14   [izomery]
Molární hmotnost 86,1754 ± 0,0058  g / mol
C 83,63%, H 16,37%,
Dipolární moment 0,09  D
Molekulární průměr 0,587  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -95,3  ° C
T ° vroucí 68,73  ° C
Rozpustnost 9,5  mg · l -1 (voda, 25  ° C )
Parametr rozpustnosti δ 14,9  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 0,6594  g · cm -3

rovnice:
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 177,83 do 507,6 K.
Vypočtené hodnoty:
0,65602 g · cm -3 při 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
177,83 -95,32 8 747 0,75379
199,81 -73,34 8,55453 0,7372
210,81 -62,34 8,45622 0,72873
221,8 -51,35 8,3564 0,72013
232,79 -40,36 8,255 0,71139
243,78 -29,37 8,15189 0,70251
254,78 -18,37 8,04697 0,69346
265,77 -7,38 7,94011 0,68425
276,76 3.61 7,83 115 0,67487
287,75 14.6 7,71995 0,66528
298,75 25.6 7,6063 0,65549
309,74 36,59 7,49001 0,64547
320,73 47,58 7,37082 0,6352
331,72 58,57 7,24847 0,62465
342,72 69,57 7,22261 0,61381
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
353,71 80,56 6,99286 0,60262
364,7 91,55 6,85878 0,59107
375,69 102,54 6.71978 0,57909
386,68 113,53 6,57521 0,56663
397,68 124,53 6,42421 0,55362
408,67 135,52 6,2657 0,53996
419,66 146,51 6,09828 0,52553
430,65 157,5 5.92005 0,51017
441,65 168,5 5,72837 0,49365
452,64 179,49 5,51938 0,47564
463,63 190,48 5,28697 0,45552
474,62 201,47 5.02057 0,43266
485,62 212,47 4,69873 0,40492
496,61 223,46 4,2624 0,36732
507,6 234,45 2,682 0,23113

Graf P = f (T)

Teplota samovznícení 225  ° C
Bod vzplanutí −22  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu 1,1 - 7,5  % objemových
Tlak nasycených par 151  mmHg ( 25  ° C )

rovnice:
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 177,83 do 507,6 K.
Vypočtené hodnoty: 20
265,88 Pa při 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
177,83 -95,32 0,902
199,81 -73,34 17,23
210,81 -62,34 57,29
221,8 -51,35 165.01
232,79 -40,36 421,05
243,78 -29,37 969,27
254,78 -18,37 2043,18
265,77 -7,38 3 992,71
276,76 3.61 7 307,93
287,75 14.6 12 636,93
298,75 25.6 20 796,23
309,74 36,59 32 773,81
320,73 47,58 49 725,84
331,72 58,57 72 969,42
342,72 69,57 103 973,87
T (K) T (° C) P (Pa)
353,71 80,56 144 353,26
364,7 91,55 195 862,57
375,69 102,54 260 399,32
386,68 113,53 340,012,26
397,68 124,53 436 917,91
408,67 135,52 553,525,88
419,66 146,51 692,473,31
430,65 157,5 856,668,88
441,65 168,5 1 049 347,11
452,64 179,49 1274133,48
463,63 190,48 1,535,121.66
474,62 201,47 1836 964,03
485,62 212,47 2,184,977.65
496,61 223,46 2,585,268.03
507,6 234,45 3044 900
P = f (T)
Dynamická viskozita 0,309  MPa · s 24,95  ° C
Kritický bod 2990  kPa , 234,45  ° C
Rychlost zvuku 1083  m · s -1 20  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 177,83 do 460 K.
Vypočtené hodnoty:
196,205 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
177,83 -95,32 167 500 1 944
196 -77,15 170 187 1 975
206 -67,15 171 916 1999
215 -58,15 173 625 2015
224 -49,15 175 476 2,036
234 -39,15 177 703 2,062
243 -30,15 179 858 2,087
253 -20,15 182 421 2 117
262 -11,15 184 880 2145
271 -2,15 187 483 2176
281 7,85 190 543 2211
290 16,85 193,449 2 245
300 26,85 196 847 2284
309 35,85 200 056 2321
318 44,85 203 409 2360
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
328 54,85 207 304 2 406
337 63,85 210 960 2448
347 73,85 215,192 2497
356 82,85 219 152 2543
365 91,85 223,256 2,591
375 101,85 227,985 2646
384 110,85 232 392 2697
394 120,85 237,458 2 756
403 129,85 242,169 2810
412 138,85 247,023 2867
422 148,85 252 586 2931
431 157,85 257 744 2 991
441 167,85 263 644 3059
450 176,85 269,105 3123
460 186,85 275,340 3 195

P = f (T)

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
146,065 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
200 -73,15 108 099 1254
286 12,85 141 483 1642
330 56,85 157 900 1832
373 99,85 173 452 2,013
416 142,85 188 481 2 187
460 186,85 203 285 2359
503 229,85 217 164 2520
546 272,85 230,439 2674
590 316,85 243 380 2824
633 359,85 255 386 2964
676 402,85 266 751 3095
720 446,85 277 714 3 223
763 489,85 287 780 3 339
806 532,85 297,212 3,449
850 576,85 306,220 3,553
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
893 619,85 314,412 3 649
936 662,85 322,021 3737
980 706,85 329 233 3 820
1023 749,85 335 750 3896
1066 792,85 341 780 3 966
1110 836,85 347,490 4032
1,153 879,85 352 665 4092
1196 922,85 357,494 4,148
1240 966,85 362,132 4,202
1283 1,009,85 366,433 4,252
1326 1 052,85 370 569 4300
1370 1096,85 374 705 4 348
1413 1,139,85 378 729 4395
1456 1182,85 382816 4,442
1 500 1 226,85 387 153 4,493
PCS 4 163,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , kapalina)
Optické vlastnosti
Index lomu 1,3723
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxickýSGH09: Nebezpečný pro vodní prostředí
Nebezpečí H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry
H304  : Při požití a vniknutí do dýchacích cest  může způsobit smrt
H315  : Dráždí pokožku
H336 : Může způsobit ospalost nebo závratě
H361f  : Podezření na poškození plodnosti.
H373  : Podezření na nebezpečí vážného poškození orgánů ( uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobé expozici (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
H411  : Toxický pro vodní život s dlouhodobými účinky
WHMIS
B2: Hořlavá kapalinaD2A: Vysoce toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
B2, D2A, B2  :
Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = −22  ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena)
D2A  : Vysoce toxický materiál způsobující další toxické
účinky Chronická toxicita: periferní neuropatie

Zveřejnění 1,0% podle seznamu údajů o složce
Doprava
33
   1208   
Kemlerův kód:
33  : vysoce hořlavý kapalný materiál (bod vzplanutí nižší než 21  ° C )
UN číslo  :
1208  : HEXANY
Třída:
3
Klasifikační kód:
F1  : Hořlavé kapaliny, které mají bod vzplanutí 60 ° C nebo méně
Štítek: 3  : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II  : středně nebezpečné materiály;
Piktogram ADR 3



Ekotoxikologie
DL 50 25 000  mg · kg -1 (krysa, orálně )
5 000  mg · kg -1 (myš, orálně )
45  ml · kg -1 (krysa, orálně )
3000  mg · kg -1 (králičí kůže)
28 710  mg · kg - 1 (krysa, orální )
CL 50 48 000  ppm po dobu 4 hodin (potkan, inhalace )
48 000  ppm po dobu 4 hodin (myš, inhalace )
LogP 3.9
Prahová hodnota zápachu nízká: 65  ppm
vysoká: 248  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

N -hexan , nebo někdy jen hexan , je uhlovodíkový nasycený s rodinou alkanů z empirického vzorce C 6 H 14 .

Použití a varování

Hexan je rozpouštědlo používané v organické chemii (zejména pro reakce a extrakce ). Je důležité dodržovat bezpečnostní pravidla týkající se této sloučeniny kvůli její toxicitě .

Ten se projevuje tvorbou metabolitu, hexan-2,5-dionu , di- karbonylu , který se hromadí v centrálním nervovém systému a je velmi toxický. Ten lze měřit v moči, aby se zjistila možná intoxikace.

Hexan je proto běžně nahrazován cyklohexanem , zejména pro preparativní chromatografii . Pokud je preferováno použití hexanu, je vhodné se účinně chránit, zejména díky digestoří.

V roce 2009 bylo 137 pracovníků pracujících pro subdodavatele společnosti Apple Wintek otráveno n -hexanem. Čtyři z nich podle všeho zemřeli.

Poznámky a odkazy

  1. n - HEXAN , bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultován 9. května 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) „  N- Hexane  “ , na ChemIDplus , přístup 12. února 2009.
  5. (in) Iwona Owczarek a Krystyna Blazej, „  Doporučené kritické tlaky. Část I. Alifatické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  35, n O  4,18. září 2006, str.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  6. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294
  7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2289
  8. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  9. (in) Makio Iwahashi , Yoshimi Yamaguchi Yoshio Ogura a Masao Suzuki , „  Dynamické struktury normálních alkanů, alkoholů a mastných kyselin v kapalném stavu, jak je stanoveno viskozitou, koeficientem vlastní difúze, infračerveným spektrem a 13C-NMR spin-mřížkou Relaxation Time Measurements  “ , Bulletin of Chemical Society of Japan , sv.  8,1990, str.  2154-2158 ( DOI  10.1246 / bcsj.63.2154 )
  10. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek a „  Doporučené kritické teploty. Část I. Alifatické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  32, n O  4,4. srpna 2003, str.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  11. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st 07. 2010, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  9781439820773 , online prezentace ) , s.  14-40
  12. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  13. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online prezentace ) , s.  5-89
  14. Indexové číslo 601-037-00-0 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  15. „  Normální hexan  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  16. (en) „  Hexane  “ (přístup 9. prosince 2018 ).
  17. „  n- Hexane  “ , na hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
  18. „  Apple v Číně zasáhl nový skandál  “, Le Parisien ,12. dubna 2012( číst online ).
  19. http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm

externí odkazy