V organické chemii , aromatické sloučeniny, jsou molekuly, jako je například benzen , jehož atomy vytváří zvláště stabilní cyklické a rovinné struktury . Termín „aromatický“, který zavedl August Wilhelm von Hofmann v roce 1855, odkazuje na skutečnost, že tyto sloučeniny mohou mít silný zápach na rozdíl od nasycených uhlovodíků, i když je dnes známo, že neexistuje žádný přímý vztah mezi čichovými vlastnostmi a chemickou aromatičností . Toto je ve skutečnosti definováno pro organickou sloučeninu obsahující cyklický systém podle Hückelova pravidla aromaticity : kruhový systém musí být rovinný a musí mít (4 n + 2) delokalizované elektrony , přičemž n je jakékoli přirozené celé číslo. Pokud kruh obsahuje jiné prvky než uhlík a vodík, nazývá se to aromatický heterocyklus .
Aromatické sloučeniny uvolňované z květů jsou nejběžnějšími látkami v jejich vůni.
Modelem aromatických uhlovodíků je benzen C 6 H 6, Který se skládá z prstence 6 atomů z uhlíku tvořících pravidelný šestiúhelník, který má šest delokalizovaných elektronů. Reprezentací tohoto systému je šestiúhelník, ve kterém se střídají tři dvojné vazby se třemi jednoduchými vazbami . Šest vazeb má stejnou délku, mezi délkami jednoduché a dvojné vazby.
Model vyvinutý společností Kékulé pro benzen se skládá ze dvou mezomerních forem , které odpovídají pozicím měnícím se dvojným a jednoduchým vazbám. Dalším znázorněním je vazba π nad nebo pod kruhem. Tento model přesněji představuje polohu hustoty elektronů v aromatickém kruhu.
Níže uvedené sloučeniny mají jeden aromatický kruh se šesti atomy uhlíku:
Tyto heterocykly jsou třída sloučenin, ve kterých jeden nebo více atom (y) atomy cyklické sloučeniny je nahrazen heterogenní uvedený prvek, jako je kyslík , je dusík , na fosforu , na síru , atd Nejběžnější heterocykly obsahují atom dusíku nebo kyslíku, například:
Malé aromatické heterocyklické systémy jsou boriren a kationtová forma aziridinu .
Některé důležité arény se nazývají PAH, polycyklický aromatický uhlovodík (PAH). Skládají se ze 4 až 7 cyklů . Známým PAH je benzopyren, který je velmi karcinogenní . PAH tvoří velkou rodinu sloučenin s podobnými vlastnostmi.
PAH se přirozeně vyskytují v ropě: nazývají se petrogenní uhlovodíky. Vyznačují se vysokým podílem rozvětvených aromatických uhlovodíků, to znamená substituovaných alkylovými skupinami . Pyrolýza a nedokonalé spalování organických materiálů, jako je spalování odpadu, spalování dřeva, uhlí, provoz benzínových nebo naftových motorů, také produkují PAH: nazývají se pyrogenní uhlovodíky. Spalování cigaret produkuje PAH a přispívá k přítomnosti PAH v budovách. Tyto PAH spojené s lidskou činností nejsou příliš rozvětvené a jsou to především ty, které jsou přítomny v našem prostředí, obvykle ve formě více či méně složitých směsí.
Přítomnost PAH v životním prostředí je znepokojující, zejména kvůli jejich karcinogenním vlastnostem. To je zejména případ benzopirenu , benzoanthracene , benzofluoranthene , indeno pyrenu a benzoperylene .
Většina PAH je poměrně odolná vůči biologickému rozkladu. K této degradaci dochází v povrchových vrstvách půdy, zejména díky působení určitých bakterií . Většina PAH v povrchové vodě pochází z atmosféry a většina je adsorbována na sedimenty.
V mezihvězdném prachu mohou být přítomny polycyklické aromatické uhlovodíky . Tyto molekuly jsou velmi odolné vůči nepřátelským podmínkám existujícím v mezihvězdném médiu a představují spektra v souladu s liniemi pozorovanými v mezihvězdném prachu, zejména při vlnových délkách 6,2 / 7,7 / 8,3 / 11,3 a 12,8 um . Tyto molekuly, které se skládají z asi dvaceti až několika set atomů, jsou podstatně větší než ostatní molekuly detekované v mezihvězdném prostředí.
V roce 1994 Moreels navrhl přítomnost fenanthrenu v Halleyově kometě, aby vysvětlil linii 3,28 μm , linii pozorovanou také v několika dalších kometách .