Benzopyren | |
Struktura benzo [ a ] pyrenu. |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Benzo [ a ] pyren |
Synonyma |
Benzo [ def ] chrysen, |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 000 026 |
Ne o EC | 200-028-5 |
PubChem | 2336 |
ÚSMĚVY |
C1 = CC = C2C3 = C4C (= CC2 = C1) C = CC5 = C4C (= CC = C5) C = C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H12 / c1-2-7-17-15 (4-1) 12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18 (17) 20 (16) 19 (13) 14 / h1-12H InChIKey: FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N |
Vzhled | krystaly nebo světle žlutý prášek bez zápachu |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 20 H 12 [izomery] |
Molární hmotnost | 252,3093 ± 0,0168 g / mol C 95,21%, H 4,79%, |
Magnetická susceptibilita | = 194 × 10 −6 cm 3 mol −1 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 179 ° C |
T ° vroucí | při 1,3 kPa : 310 až 312 ° C |
Rozpustnost | ve vodě: žádný |
Objemová hmotnost | 1,4 g cm −3 |
Opatření | |
SGH | |
Nebezpečí H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501, H317 : Může vyvolat alergickou kožní reakci H340 : Může způsobit genetické vady (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H350 : Může způsobit rakovinu (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázána) že žádné jiné cesty expozice nezpůsobují nebezpečí) H360FD : Může poškodit plodnost. Může poškodit nenarozené dítě. H410 : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky P201 : Před použitím si obstarejte speciální pokyny. P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P308 : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: P313 : Poraďte se s lékařem. P501 : Odstraňte obsah / obal do ... |
|
WHMIS | |
D2A, D2A : Vysoce toxický materiál způsobující jiné toxické účinky embryotoxicita a teratogenita u zvířat; karcinogenita: IARC skupina 1, ACGIH A2; reprodukční toxicita u zvířat; mutagenita u zvířat. Zveřejnění na 0,1% podle seznamu zveřejněných složek |
|
Klasifikace IARC | |
Skupina 1: Karcinogenní pro člověka | |
Kůže | může být absorbován |
Ekotoxikologie | |
LogP | 6,04 |
Související sloučeniny | |
Izomer (y) |
Benzo [ e ] pyren , benzo [ b ] fluoranthen , benzo [ j ] fluoranthen , benzo [ k ] fluoranthen |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Tyto Benzopyrenes jsou skupinou aromatických sloučenin, ale veřejnost, když se používá pojem v jednotném čísle, často se odkazuje na benzo [ ] pyrenu , An organická sloučenina ze vzorce C 20 H 12patřící do rodiny polycyklických aromatických uhlovodíků, která je ve formě žluté krystalické pevné látky. Je třeba poznamenat, zkráceně B [ ] P .
Je to perzistentní látka znečišťující ovzduší ; strukturně vytvořený z pěti kondenzovaných cyklů, je to velmi karcinogenní mutagen, který se vyskytuje zejména v cigaretovém kouři a ve parách emitovaných výfukem (v Paříži zůstává jeho rychlost pod cílovou hodnotou (1 ng / m 3 ), ale téměř zdvojnásobuje blízko Pařížský okruh ).
Vyrábí se v černouhelného dehtu se kouř ze spalování z biomasy (spalování nekontrolované v lesích , pálení rostliny ve volné přírodě), přičemž výfuk motoru (zvláště s dieselovým motorem ) je kouř cigareta , grilované maso ( zvláště na grilu ) a přípitek . Jedná se o produkt z nedokonalého spalování při teplotách mezi 300 ° C a 600 ° C . Používá se jako indikátor jiných často souvisejících znečišťujících látek ( PAH ), které lze nalézt i v sedimentech a které lze bioakumulovat mořskými živočichy živícími se filtrem; diferencovaně podle tkání a orgánů.
V blízkosti určitých továren a dopravních koridorů pro silniční nebo námořní dopravu a v oblastech lesních požárů nebo tam, kde se topení dřevem provádí v neoptimalizovaných krboch, je vzduch zvláště nabitý.
Jako produkt klasifikován jako karcinogenní pro člověka , protože 2004 to byl předmětem z evropské směrnice , částečně přepsán do francouzského práva v říjnu 2007 .
Ve FranciiV roce 2018, s průměrnou rychlostí 2,4 ng / m 3 (a několik vrcholů daleko za ní), bude jedním z francouzských záznamů o chronickém znečištění ovzduší, které tento produkt zaznamená, údolí Fensch , severně od Mosely (evropská norma: 1 ng / m 3 ), a přestože se měření vztahují pouze k PM 10 (největší částice). To by bylo způsobeno zejména ocelářským průmyslem ve Florange . ArcelorMittal v roce 2018 prohlásil, že investoval čtyři miliony eur do zastavení nebo omezení tohoto znečištění.
V Paříži je měřen několika stanicemi pomocí Airparif . V roce 2007 se jeho obsah ve vzduchu lišil podle lokalit v pozadí, možná podle Airparifu kvůli spalování dřeva v komínech nebo divokým požárům , což je důležitější v předměstských obytných oblastech (Gennevilliers, Vitry-sur-Seine) než v hustých městských oblastech ( Paris, Neuilly-sur-Seine ). Jeho prvním zdrojem se zdá být vozidla pařížského okruhu .
Benzopyreny se vyrábějí neúplným spalováním aromatických sloučenin:
Kromě expozice na pracovišti a pro nekuřáky v obecné populaci vyspělých zemí je hlavní cestou expozice PAH potraviny : kontaminace potravin může nastat atmosférickým vylučováním (rostliny), akumulací u druhů zvířat (maso, ryby) , nebo při přípravě jídla s dřevěným uhlím . Druhým zdrojem expozice PAH je okolní vzduch, zejména prostřednictvím tabákového kouře a výfukových plynů z vozidel, který se může stát prvním zdrojem v oblastech světa, kde se vaření provádí pomocí dřeva nebo dřevěného uhlí. Krb v domě nebo v restauraci.
V průběhu tří desetiletí četné studie prokázaly souvislost mezi benzopyrenem a rakovinou. Bylo obtížnější spojit výskyt rakoviny se specifickými zdroji benzopyrenu, zejména u lidí. Vědci z Kansas State University nedávno objevili u kuřáků souvislost mezi vitaminem A a emfyzémem . Pyren byl původně identifikován tento nedostatek, protože vyvolává nedostatek vitaminu A v laboratorního potkana . The18. října 1996, byla zveřejněna studie poskytující první molekulární důkazy definitivně spojující složky tabákového kouře s rakovinou plic . Bylo prokázáno, že benzopyren, chemická látka nacházející se v tabákovém kouři, způsobuje změny v plicních buňkách identické s abnormalitami pozorovanými u většiny maligních plicních nádorů .
2001
studie z v National Cancer Institute (USA) ukázal, že značné množství benzopirenu se nacházejí v grilovaných potravin , zejména steaky , kuřecí maso s kůží na a hamburgery . Japonští vědci prokázali, že grilované hovězí maso obsahuje mutageny, sloučeniny, které mohou změnit chemickou strukturu DNA.
Benzopyren je látka schopná interkalace základů DNA. Z tohoto důvodu je mutagenní a karcinogenní .
Při kontaktu s plicními buňkami se benzopyren transformuje na benzopyren-diol-epoxid, který upraví vlastnosti guaninu : jeho deaktivací již není kompatibilní s cytosinem, a proto se bude sdružovat s adeninem : je proto velmi důležitým zdrojem mutací.