Benzopyren

Benzopyren
Benzo-a-pyren.svgBenzo (a) pyren-3D-balls.png
Struktura benzo [ a ] pyrenu.
Identifikace
Název IUPAC Benzo [ a ] pyren
Synonyma

Benzo [ def ] chrysen,
benz [ a ] pyren

N O CAS 50-32-8
Ne o ECHA 100 000 026
Ne o EC 200-028-5
PubChem 2336
ÚSMĚVY C1 = CC = C2C3 = C4C (= CC2 = C1) C = CC5 = C4C (= CC = C5) C = C3
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C20H12 / c1-2-7-17-15 (4-1) 12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18 (17) 20 (16) 19 (13) 14 / h1-12H
InChIKey:
FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
Vzhled krystaly nebo světle žlutý prášek bez zápachu
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 20 H 12   [izomery]
Molární hmotnost 252,3093 ± 0,0168  g / mol
C 95,21%, H 4,79%,
Magnetická susceptibilita = 194 × 10 −6  cm 3  mol −1
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 179  ° C
T ° vroucí při 1,3  kPa  : 310  až  312  ° C
Rozpustnost ve vodě: žádný
Objemová hmotnost 1,4  g cm −3
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxickýSGH09: Nebezpečný pro vodní prostředí
Nebezpečí H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501, H317  : Může vyvolat alergickou kožní
reakci H340  : Může způsobit genetické vady (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí)
H350  : Může způsobit rakovinu (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázána) že žádné jiné
cesty expozice nezpůsobují nebezpečí) H360FD  : Může poškodit plodnost. Může poškodit nenarozené dítě.
H410  : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky
P201  : Před použitím si obstarejte speciální pokyny.
P273  : Zabraňte uvolnění do životního prostředí.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P308  : V případě prokázané nebo předpokládané expozice:
P313  : Poraďte se s lékařem.
P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
WHMIS
D2A: Vysoce toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
D2A, D2A  : Vysoce toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
embryotoxicita a teratogenita u zvířat; karcinogenita: IARC skupina 1, ACGIH A2; reprodukční toxicita u zvířat; mutagenita u zvířat.

Zveřejnění na 0,1% podle seznamu zveřejněných složek
Klasifikace IARC
Skupina 1: Karcinogenní pro člověka
Kůže může být absorbován
Ekotoxikologie
LogP 6,04
Související sloučeniny
Izomer (y) Benzo [ e ] pyren ,
benzo [ b ] fluoranthen ,
benzo [ j ] fluoranthen ,
benzo [ k ] fluoranthen
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Tyto Benzopyrenes jsou skupinou aromatických sloučenin, ale veřejnost, když se používá pojem v jednotném čísle, často se odkazuje na benzo [ ] pyrenu , An organická sloučenina ze vzorce C 20 H 12patřící do rodiny polycyklických aromatických uhlovodíků, která je ve formě žluté krystalické pevné látky. Je třeba poznamenat, zkráceně B [ ] P .

Je to perzistentní látka znečišťující ovzduší ; strukturně vytvořený z pěti kondenzovaných cyklů, je to velmi karcinogenní mutagen, který se vyskytuje zejména v cigaretovém kouři a ve parách emitovaných výfukem (v Paříži zůstává jeho rychlost pod cílovou hodnotou (1  ng / m 3 ), ale téměř zdvojnásobuje blízko Pařížský okruh ).

Počátky

Vyrábí se v černouhelného dehtu se kouř ze spalování z biomasy (spalování nekontrolované v lesích , pálení rostliny ve volné přírodě), přičemž výfuk motoru (zvláště s dieselovým motorem ) je kouř cigareta , grilované maso ( zvláště na grilu ) a přípitek . Jedná se o produkt z nedokonalého spalování při teplotách mezi 300  ° C a 600  ° C . Používá se jako indikátor jiných často souvisejících znečišťujících látek ( PAH ), které lze nalézt i v sedimentech a které lze bioakumulovat mořskými živočichy živícími se filtrem; diferencovaně podle tkání a orgánů.

Látka znečišťující ovzduší

V blízkosti určitých továren a dopravních koridorů pro silniční nebo námořní dopravu a v oblastech lesních požárů nebo tam, kde se topení dřevem provádí v neoptimalizovaných krboch, je vzduch zvláště nabitý.

Jako produkt klasifikován jako karcinogenní pro člověka , protože 2004 to byl předmětem z evropské směrnice , částečně přepsán do francouzského práva v říjnu 2007 .

Ve Francii

V roce 2018, s průměrnou rychlostí 2,4  ng / m 3 (a několik vrcholů daleko za ní), bude jedním z francouzských záznamů o chronickém znečištění ovzduší, které tento produkt zaznamená, údolí Fensch , severně od Mosely (evropská norma: 1  ng / m 3 ), a přestože se měření vztahují pouze k PM 10 (největší částice). To by bylo způsobeno zejména ocelářským průmyslem ve Florange . ArcelorMittal v roce 2018 prohlásil, že investoval čtyři miliony eur do zastavení nebo omezení tohoto znečištění.
V Paříži je měřen několika stanicemi pomocí Airparif . V roce 2007 se jeho obsah ve vzduchu lišil podle lokalit v pozadí, možná podle Airparifu kvůli spalování dřeva v komínech nebo divokým požárům , což je důležitější v předměstských obytných oblastech (Gennevilliers, Vitry-sur-Seine) než v hustých městských oblastech ( Paris, Neuilly-sur-Seine ). Jeho prvním zdrojem se zdá být vozidla pařížského okruhu .

Zdroje

Benzopyreny se vyrábějí neúplným spalováním aromatických sloučenin:

Kromě expozice na pracovišti a pro nekuřáky v obecné populaci vyspělých zemí je hlavní cestou expozice PAH potraviny  : kontaminace potravin může nastat atmosférickým vylučováním (rostliny), akumulací u druhů zvířat (maso, ryby) , nebo při přípravě jídla s dřevěným uhlím . Druhým zdrojem expozice PAH je okolní vzduch, zejména prostřednictvím tabákového kouře a výfukových plynů z vozidel, který se může stát prvním zdrojem v oblastech světa, kde se vaření provádí pomocí dřeva nebo dřevěného uhlí. Krb v domě nebo v restauraci.

Účinky

V průběhu tří desetiletí četné studie prokázaly souvislost mezi benzopyrenem a rakovinou. Bylo obtížnější spojit výskyt rakoviny se specifickými zdroji benzopyrenu, zejména u lidí. Vědci z Kansas State University nedávno objevili u kuřáků souvislost mezi vitaminem A a emfyzémem . Pyren byl původně identifikován tento nedostatek, protože vyvolává nedostatek vitaminu A v laboratorního potkana . The18. října 1996, byla zveřejněna studie poskytující první molekulární důkazy definitivně spojující složky tabákového kouře s rakovinou plic . Bylo prokázáno, že benzopyren, chemická látka nacházející se v tabákovém kouři, způsobuje změny v plicních buňkách identické s abnormalitami pozorovanými u většiny maligních plicních nádorů . 2001
studie z v National Cancer Institute (USA) ukázal, že značné množství benzopirenu se nacházejí v grilovaných potravin , zejména steaky , kuřecí maso s kůží na a hamburgery . Japonští vědci prokázali, že grilované hovězí maso obsahuje mutageny, sloučeniny, které mohou změnit chemickou strukturu DNA.

Interakce s DNA

Benzopyren je látka schopná interkalace základů DNA. Z tohoto důvodu je mutagenní a karcinogenní .

Při kontaktu s plicními buňkami se benzopyren transformuje na benzopyren-diol-epoxid, který upraví vlastnosti guaninu  : jeho deaktivací již není kompatibilní s cytosinem, a proto se bude sdružovat s adeninem  : je proto velmi důležitým zdrojem mutací.

Poznámky a odkazy

  1. BENZO (a) PYRENE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
  2. (in) Hyp Daubensee J., Jr. , James D. Wilson a John L. Laity, „  Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  “ , Journal of the American Chemical Society , sv.  91, n o  8,9. dubna 1968, str.  1991-1998
  3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka , „  Globální hodnocení karcinogenity pro člověka, skupina 1: Karcinogeny pro člověka  “ , na monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
  5. Indexové číslo 601-032-00-3 v tabulce 3.1 přílohy VI části nařízení ES o n o  1272/2008 (16 prosince 2008)
  6. Sigma-Aldrich
  7. „  Benzo (a) pyren  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 24. dubnu 2009
  8. Davis HJ, Lee LA a Davidson TR (1966), Fluorometric Stanovení benzo (a) pyrenu v cigaretovém kouři kondenzátu , Analytical Chemistry , 38 (12), 1752-1755.
  9. Airparif (2008), Monitorování kvality ovzduší v Île-de-France , říjen 2008; Syntéza znalostí o vzdušných částicích; viz zejména text a graf 38 s.  66
  10. Národní emise polycyklických aromatických uhlovodíků , MEEDDM .
  11. Skarphéinsdóttir H, Ericson G, Dalla Zuanna L a Gilek M, Tkáňové rozdíly, vztah mezi dávkou a odezvou a perzistence DNA aduktů v modrých mušlích (Mytilus edulis L) vystavených benzo [a] pyrenu , Aquat. Toxicol. 2003, 24. ledna, 62 (2): 165-77 ( abstrakt )
  12. Bruno Poussard, Moselle: Ve Florange, francouzský rekord ve znečišťující koncentraci benzo [a] pyrenu ve vzduchu , 20 minut , 8. března 2018
  13. Posouzení dopadu domácích spotřebičů na dřevo na kvalitu vnitřního a venkovního ovzduší [PDF] , INERIS  ; shrnutí str.  4 .
  14. Dopad emisí ze spalování dřeva na kvalitu ovzduší [ppt] , s.  10-11 , dokument archivovaný internetovým archivem . Stránka ke stažení: Energie ze dřeva pro systémy kolektivního vytápění , DRIRE du Limousin .
  15. „  Benzopyren  “ , Health Canada
  16. Rakovina a životní prostředí: HAP

Podívejte se také

Související články

externí odkazy