Orcinol
| Orcinol | |
| Struktura orcinolu | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | 3,5-dihydroxytoluen |
| Synonyma |
orcin |
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 007 259 |
| Ne o EC | 207-984-2 |
| PubChem | 10436 |
| ÚSMĚVY |
c1 (cc (cc (c1) O) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H8O2 / c1-5-2-6 (8) 4-7 (9) 3-5 / h2-4,8-9H, 1H3 |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 7 H 8 O 2 [izomery] |
| Molární hmotnost | 124,1372 ± 0,0068 g / mol C 67,73%, H 6,5%, O 25,78%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 107,5 ° C |
| T ° vroucí | 289,55 ° C |
| Opatření | |
| Směrnice 67/548 / EHS | |
 Xn Symboly : Xn : Zdraví škodlivý Rvěty : R22 : Zdraví škodlivý při požití. R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. S36 : Noste vhodný ochranný oděv. R věty : 22, 36/37/38, S-věty : 26, 36, |
|
| Ekotoxikologie | |
| DL 50 |
405 mg · kg -1 (myši, ip ) 290 mg · kg -1 (myši, iv ) 772 mg · kg -1 (myš, orální ) |
| LogP | 1580 |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Orcinol nebo orcin , známý také jako 5-methylresorcinol , nebo 5-methyl-resorcinol je aromatická sloučenina obecného vzorce C 7 H 8 O 2. Je to přírodní fenolická sloučenina přítomná v mnoha lišejnících, například Roccella tinctoria a Lecanora .
Struktura
Orcinol se skládá z benzenového kruhu trisubstituovaného v polohách 1, 3 a 5 methylovou skupinou ( toluen ) a dvěma hydroxylovými skupinami ( fenol ). Jedná se tedy o 3,5-dihydroxytoluen, jeden ze šesti izomerů dihydroxytoluenu s zejména methylhydrochinonem (2,5-dihydroxytoluenem) nebo homopyrokatechinem (3,4-dihydroxytoluen), který se nachází ve formě methylovaného etheru ( krezolu ) do dehet z buku .
Vzhled
Orcinol krystalizuje s molekulou vody ve formě bezbarvých hranolů, které na čerstvém vzduchu zčervenají. V přítomnosti chloridu železitého získává jeho vodný roztok modrofialový odstín.
Syntéza
Orcinol lze syntetizovat dvojitou hydroxylací toluenu (existuje však riziko získání dalších izomerů jako vedlejších produktů). Je také možné jej syntetizovat kondenzací dimethyl-3-oxoglutarátu působením sodíku .
Reaktivita
Na rozdíl od resorcinolu, není fluorescein se anhydrid kyseliny ftalové . Jeho oxidace amoniakem dává orcein , hlavní barvivo orseille .
použití
Používá se při výrobě orceinu nebo jako činidlo pro testy k detekci pentóz , jako je Bialův test .
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) „ Orcinol “ na ChemIDplus
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast, RC and Grasselli, JG, ed (s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Zhongcaoyao. Čínská tradiční a bylinná medicína. Let. 12, str. 410, 1981.
- Hygiene and Sanitation Vol. 34 (4-6), str. 16, 1969.
- Robiquet: „Analytical test of orseille lichens“, Annales de chimie et de physique , 1829 , 42 , s. 1. 236–257.