Kreosol | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-methoxy-4-methylfenol |
Synonyma |
4-methylgaiakol |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 002 049 |
N O RTECS | GP1755000 |
PubChem | 7144 |
ÚSMĚVY |
Oc1ccc (C) cc1OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10O2 / c1-6-3-4-7 (9) 8 (5-6) 10-2 / h3-5,9H, 1-2H3 InChIKey: PETRWTHZSKVLRE-UHFFFAOYAK Std. InChI: InChI = 1S / C8H10O2 / c1-6-3-4-7 (9) 8 (5-6) 10-2 / h3-5,9H, 1-2H3 |
Vzhled | světle žlutá kapalina s kořeněnou vůní |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 8 H 10 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 138,1638 ± 0,0077 g / mol C 69,54%, H 7,3%, O 23,16%, |
pKa | 10,28 při 25 ° C |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 5 ° C |
T ° vroucí | 221 až 222 ° C |
Rozpustnost | málo rozpustný ve vodě, mísitelný s ethanolem , etherem , benzenem , chloroformem , kyselinou octovou |
Objemová hmotnost | 1,095 g · cm -3 |
Bod vzplanutí | 99 ° C (uzavřený kelímek) |
Optické vlastnosti | |
Index lomu | 1,535-1,539 |
Opatření | |
SGH | |
H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H302 : Zdraví škodlivý při požití H315 : Dráždí pokožku H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|
Ekotoxikologie | |
DL 50 |
740 mg · kg -1 (potkan, orálně ) 76 mg · kg -1 (myš, iv ) |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Kreosol (nebo para kresol ) je aromatická sloučenina , mající vzorec C 8 H 10 O 2 , obsahující cyklus benzen , substituovaný hydroxylovou ( fenol skupina), což je methoxyl a methylové skupiny v polohách 1 a 2 a 4. lze považovat za methylovaný derivát guajakolu nebo methoxylovaného derivátu para- kresolu . Jedná se o polohový izomer isokreosolu, který se liší pouze polohovou inverzí hydroxylových a methoxylových skupin.
Kreosol se nachází v dřevěných dehtů , zejména borovice dehtu , a výsledný kreosotu , ale bylo zjištěno, ve větších množstvích v bukového dřeva . To je také přítomen, se guajakolu v produktu pyrolýzy z guajakového a pryskyřice borovice .
Vyskytuje se také ve vanilkových bobech, jalovci kadeřavém ( Juniperus oxycedrus ), tabáku a mnoha dalších rostlinách.
Kreosol je ve formě bezbarvé až žluté kapaliny se sladkou, kořeněnou vůní, připomínající hřebíček , s nádechem vanilky a kůže. Zředěnější roztok také dodává „kouřovou“ vůni. S guajakolem by to byl také původ kouřové chuti určitých vín .
Kreosol je těžko rozpustný ve vodě, je však mísitelný s ethanolem , etherem , benzenem , chloroformem a kyselinou octovou . Jeho pK je 10,28, téměř totožné s para- kresolu (10,26), další methoxylová skupina, která má tudíž v podstatě žádný vliv na tento parametr.
Kreosol lze vyrobit redukcí vanilinu práškem zinku a kyselinou chlorovodíkovou . Lze jej také získat tepelnou degradací kyseliny ferulové .
Creosol je povolen jako potravinářská přídatná látka, jako příchuť a vonná látka . Má antiseptické vlastnosti a může být použit jako dezinfekční prostředek. Používá se jako herbicid a jako odmašťovací prostředek při praní. Kresol je repelent proti mouchě tsetse .
Reakcí štěpení etheru kreosolu s halogenovodíky se získá 3,4-dihydroxytoluen .
Působením vanilinkalkoholoxidázy se kreosol mění na vanilin .