p -Cymen
| p -Cymen | |||
 
|
|||
| Topologická a 3D reprezentace p- cymenu. | |||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| DCI | p- cymen | ||
| Název IUPAC | L-methyl-4- (l-methylethyl) benzen | ||
| Synonyma |
4-isopropyltoluen, |
||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 002 542 | ||
| Ne o EC | 202-796-7 | ||
| N O RTECS | GZ5950000 | ||
| PubChem | 7463 | ||
| ÚSMĚVY |
c1cc (ccc1C (C) C) C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3 standardní InChIKey: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
||
| Vzhled | bezbarvá kapalina, aromatický zápach | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 10 H 14 [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 134,2182 ± 0,009 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | -67,9 ° C | ||
| T ° vroucí | 177 ° C | ||
| Parametr rozpustnosti δ | 16,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Mísitelnost | téměř nerozpustný ve vodě | ||
| Objemová hmotnost | 0,86 g · cm -3 | ||
| Teplota samovznícení | 435 ° C | ||
| Bod vzplanutí | 47 ° C (uzavřený kelímek) | ||
| Meze výbušnosti ve vzduchu | 0,7 obj. %; 39 g / m3 - 5,6 obj. %; 310 g / m3 | ||
| Tlak nasycených par |
1,45 mbar ( 20 ° C ) 2,79 mbar ( 30 ° C ) 5,12 mbar ( 40 ° C ) 8,99 mbar ( 50 ° C ) |
||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1490 | ||
| Opatření | |||
| SGH | |||
  Nebezpečí H226, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H226 : Hořlavá kapalina a páry H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Doprava | |||
30 : hořlavý kapalný materiál (bod vzplanutí od 23 do 60 ° C , včetně mezních hodnot) nebo hořlavý kapalný nebo pevný materiál v roztaveném stavu s bodem vzplanutí nad 60 ° C , zahřátý na teplotu rovnou nebo vyšší než jeho bod vzplanutí nebo samozahřívací kapalina UN číslo : 2046 : CYMENES Třída: 3 Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny  |
|||
| Ekotoxikologie | |||
| DL 50 | 4750 mg kg -1 (krysa, orální) | ||
| LogP | 4.1 | ||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
P -cymen , sloučenina organické aromatické přirozeně vyskytuje v určitých rostlinách, včetně kmínu (odtud název pochází). Z rodiny monoterpenů má strukturu benzenový kruh para -substituovaný methylovou skupinou a isopropylovou skupinou . P -cymen je analogický aromatický z p -menthane . Je neměnný na vzduchu, nerozpustný ve vodě, ale mísitelný ve všech poměrech v ethanolu a etheru .
P -cymen existuje také v dalších dvou formách, o -cymen , když jsou skupiny alkyl jsou v poloze ortho k benzenovému kruhu, a m -cymen , když je v poloze meta , ale pouze izomer para je přirozeně se vyskytující.
Přirozený výskyt
P -cymen nemá žádnou známou biologickou roli, ale je nalezený v mnoha rostlinách. Vyskytuje se zejména ve větším množství v Chenopodium ambrosioides ( ep dusík ) (730 až 8 000 ppm v rostlině), Peumus boldus ( Boldo ) (6 000 až 7 500 ppm v listech) a Satureja hortensis ( slaná ) (300 při 6000 ppm) v rostlině).
Éterické oleje
P -cymen se přirozeně vyskytuje v některých esenciálních olejů :
- asi 19% v éterickém oleji z kmínu ;
- řádově 8% v éterickém oleji z kafru ;
- 3% v eukalyptovém éterickém oleji ;
- od 1% do 20% v tymiánovém éterickém oleji , v závislosti na odrůdě tymiánu.
Je také přítomen v oleji z čajovníku a Mentha arvensis .
Chemie
P -cymen je ligand aktuální ruthenia . Výchozí sloučenina, [(cymen) RuCl 2 ] 2 (nebo (cymen) ruthenium dichloridu dimer ), je semi-sendvič sloučenina připraví působením chloridu ruthenitého na a-fellandren (a terpenů ). Komplex založený na osmiu je také známý .
Během procesu transformace terpenů ze dřeva se tvoří značné množství p -cymenu.
Reference
- (en) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku anglické Wikipedie s názvem „ p -Cymene “ ( viz seznam autorů ) .
- vstup "1-isopropyl-4-methylbenzenu" v chemické databáze GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví) ( německý , anglický ), přístupné 16. prosince 2012 (vyžadován JavaScript)
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 str. ( ISBN 978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s. 294
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny p-Cymene , přístup k 16. prosinci 2012.
- Toxikologie potravin a kosmetiky , sv. 2, s. 327, 1964.
- (en) James A. Duke ( D r Duke's), fytochemické a etnobotanické databáze: p-cymol „archivovaná kopie“ (verze z 7. prosince 2000 v internetovém archivu ) (druhy s nejvyšším obsahem cymenu) ( zpřístupněno 17. prosince 2012).
- (in) Bennett, A., Huang, TN, Matheson, TW Smith, AK (1982) (η6-hexamethylbenzen) Ruthenium Complexes , Inorg. Synth. 21 : 74–8