Pterine | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-amino-lH-pteridin-4-on |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 017 091 |
Ne o EC | 218-799-1 |
ÚSMĚVY |
n1c (c2nccnc2 [nH] c1N) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5N5O / c7-6-10-4-3 (5 (12) 11-6) 8-1-2-9-4 / h1-2H, (H3,7,9,10 , 11,12) |
Vzhled | žlutobéžový krystalický prášek |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 6 H 5 N 5 O [izomery] |
Molární hmotnost | 163,1368 ± 0,0065 g / mol C 44,17%, H 3,09%, N 42,93%, O 9,81%, |
pKa |
2,20 při 20 ° C 7,86 při 20 ° C |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | > 300 ° C |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Xi Symboly : Xi : Dráždivý Rvěty : R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. S37 / 39 : Noste vhodné rukavice a ochranu očí / obličeje. R věty : 36/37/38, S-věty : 26, 37/39, |
|
Ekotoxikologie | |
LogP | -1,890 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Pterinu (řecký pteron křídlo) je sloučenina heterocyklický skládající se z jádra pyrazinu kondenzovaného s jádrem pyrimidinu (a pteridinu tedy), se na 4-uhlíku pyrimidinu, karbonylové skupiny, a uhlíku 2 aminová skupina. Existuje několik tautomerů pterinu, jak je uvedeno níže. Pteriny se nazývají deriváty pterinu , to znamená deriváty 2-amino-4-oxopteridinu, nesoucí skupiny na pyrazinovém jádru.
Pteriny jsou přítomny v mnoha biomolekulách , zejména v pigmentech, které dodávají hmyzu jejich barvu, jako je xanthopterin ; pteriny byly také objeveny v pigmentech křídel ( v řečtině pteron , odkud pochází jejich jméno) motýla . Mají také důležitou roli jako kofaktory , jako je biopterin nebo kyselina listová (vitamin B 9 ).
Deriváty posledně jmenovaných, foláty , jsou „konjugované“ pteriny (konjugace keto-enolického typu), navíc nesoucí na 6 uhlíku pteridinového kruhu skupinu kyseliny para- aminobenzoové, která je sama spojena s glutamátovou skupinou . Jsou to esenciální sloučeniny při velkém počtu reakcí přenosu biochemických skupin. Tyto biosyntetické reakce závislé na folátu zahrnují přenos methylových skupin na homocystein v S- adenosylmethioninovém kruhu nebo přenos formylových skupin na methionin za vzniku N- formylmethioninu (fMet).
Pterin se vyskytuje jako žluté až béžové krystaly nebo krystalický prášek. Při zahřátí se rozkládá bez roztavení.
Pterine má dvě pK , první v 2.20 druhého na 7,86 (voda, 20 ° C ).
Pterin má mnoho tautomerních forem delokalizací dvojných vazeb ve dvou kruzích a na aminové a ketonové funkce.
2-amino-4-hydroxypteridin
Tautomerismus na ketonové funkci umožňuje vytvoření více či méně stabilního izomeru, 2-amino-4-hydroxyptéridinové enolové formy pterinu, ze které se tvoří foláty :
Biosyntéza pterinů probíhá z guanosintrifosfátu (GTP) pomocí enzymu GTP cyklohydrolázy I, který se nachází jak v prokaryotech, tak v eukaryotech .
Pterin lze syntetizovat z methylesteru 2-karboxy-3-chlorpyrazinu a guanidinium hydrogenuhličitanu.
Další syntéza začíná reakcí 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidinu s ethanialem .
Pterin existuje v přírodě v různých formách, v závislosti na jejich funkcích. Tetrahydrobiopterinu , hlavní pteridinu nekonjugovaný v obratlovců , je kofaktorem v hydroxylace aromatických sloučenin a syntézu oxidu dusnatého . Molybdopterin je substituovaný pteridin, který se váže na molybden , aby kofaktory oxidoreduktázy zapojených do hydroxylace, redukce dusičnanů a respirační oxidaci . Tetrahydromethanopterin používá methanogenních organismy. Cyanoptérine je glykosylovaný verze pteridin, jehož funkce je v současné době znám mezi sinic .